Різниця між енантіомерами і діастереомерами

Завдання багатьох студентів хімії, що вивчають стереохімію, виникає у розрізненні між енантіомерами і діастереомерами. Це звичайні молекулярні сполуки з різними характеристиками, незважаючи на те, що вони є стереоізомерами - сполуки з однаковою молекулярною та структурною формулою, але різною орієнтацією атомів. У цій статті ми розповімо про різницю між цими двома загальними сполуками для просвітлення.

По-перше, що таке стереохімія? Це дослідження просторового розташування атомів у сполуці. Енантіомери та діастереомери є частиною стереоізомерів - однакової структурної та молекулярної формули з різним розташуванням атомів у кожному. Зауважимо, що стереоізомери можуть включати багато сполук, крім енантіомерів та діастереомерів. До них можна віднести конформери та атропізомери. Серед іншого, наша увага приділяється діастереомерам та енантіомерам.

Що таке енантіомери?

Це хіральні молекули, які є дзеркальними зображеннями одне одного і не підлягають накладанню. Хіральна молекула має зображення, яке не є таким, як її дзеркальне зображення, і, як правило, характеризується вуглецевим центром з 4-ма різними атомами. Ці атоми повинні бути хімічно відрізними, щоб молекула була кваліфікована як хіральна і, таким чином, енантіомер. Тетраедричний вуглець, до якого приєднані різні атоми, називається стереоцентром. Дивіться нижче різницю між вуглецем, який вважається хіральним, і тим, що не кваліфікує.

Фіг.1: Ілюстрація хіральної та нехіральної молекули [1]

Оскільки існує незначна різниця в просторовому розташуванні атомів молекул енантіомерів, то Кан-Інгольд-Прелог Була створена система імен. Дві молекули мають однакову формулу і структуру атомів, тому для їх ідентифікації нам слід позначити один S, а інший R, залежно від конфігурації атомів від найменшої маси атома до найвищої атомної маси. Наприклад, стереоцентровому вуглецю з бромом, хлором, фтором та воднем, приєднаним відповідно за годинниковою стрілкою, молекулі буде призначено R, а якщо проти годинникової стрілки, молекулі буде призначено S, оскільки бром має найвищу атомну масу і водень найнижчий.

Розташування цих атомів фактично допомагає визначити властивості молекули. Розглянемо структури бромохлорфторметану нижче:

Очевидно, що орієнтація водню та фтору різна, але однакової молекулярної сполуки. Незалежно від того, скільки разів ви можете обертати праву молекулу, вона ніколи не буде мати таку ж орієнтацію, як ліва молекула. Якщо, наприклад, ви спробуєте поміняти фтор та водень навколо, Бром та Хлор також змінять свої позиції. Це чітко пояснює поняття енантіомерів, що не накладаються на дзеркальне зображення та не накладаються.

Для назви молекул хіралу (стереоцентру) присвоюється літера S або R. Складові, таким чином, фтор, хлор, бром позначаються від високої до низької атомної маси, присвоюючи 1, 2, 3. Бром є найвищим, тому призначається 1, Хлор 2 і Фтор 3. Якщо обертання від 1 до 3 за годинниковою стрілкою, то хіральний центр позначається R, якщо проти годинникової стрілки, то S. Ось так працює система Кан-Інгольд-Прелог, відрізняючи енантіомери від кожного інший. Це стає простим, коли ми працюємо з одним хіральним центром, до якого прикріплені 4 унікальних заступника. Енантіомер може мати більше 2 хіральних центрів.

Молекули енантіомерів відрізняються просторовим розташуванням атомів, але однозначно мають однакові хімічні та фізичні властивості. Однак вони мають однакові температури плавлення, температури кипіння та багато інших властивостей. Їх міжмолекулярні сили однакові - це пояснює ті самі властивості. Але їх оптичні властивості відрізняються тим, що вони обертають поляризоване світло в протилежних напрямках, хоча і в рівній кількості. Ця різниця в оптичних властивостях відрізняє молекули енантіомеру.

Що таке діастереомери?

Це стереоізомерні сполуки з молекулами, які не є дзеркальними зображеннями одне одного і не підлягають накладанню. Ідеальний приклад діастереомерів - це дивлячись на цис та транс-ізомерні структури. Дивіться цис-2-бутен та транс-2-бутенові структури нижче:

З'єднання ідентичні, але розташування відрізняється, і вони не є дзеркальними зображеннями один одного. Коли СН₃ знаходяться в одній стороні, сполука є цис і коли інший поміняється атомом Гідрогену, ми називаємо сполуку транс. Але цис і транс структури - не єдині приклади діастереомерів. Таких молекул існує досить багато, доки вони демонструють просторові розташування атомів, які не є дзеркальними зображеннями один одного, і які не є одночасними.

На відміну від енантіомерів, діастереомери мають різні фізичні та хімічні властивості. Діастереомери мають два стереоцентри, завдяки чому інша молекулярна структура може імітувати енантіомерні конфігурації, тоді як інша має таку ж конфігурацію. Це те, що відрізняє їх від енантіомерів, оскільки немає можливості ці структури можуть бути дзеркальними зображеннями один одного.

У нижченаведеній таблиці висвітлено ключові відмінності між енантіомерами і діастереомерами:

Енантіомери	Діастереомери
Вони є дзеркальними зображеннями один одного і не підлягають накладанню	Вони не є дзеркальними зображеннями один одного і не підлягають накладанню
Їх молекулярні структури часто розроблені за допомогою R і S для їх розрізнення.	Одна молекула імітує енантіомерні структури, тоді як інша має таку ж конфігурацію. Тому немає необхідності використовувати найменування для їх розмежування.
Мають однакові хімічні та фізичні властивості, але різні оптичні властивості	Мають різні хімічні та фізичні властивості
Мають один або кілька стереоцентрів	Мають два стереоцентри
Всі енантиомери мають оптичну активність, хоча вони обертають світло в протилежних напрямках. Ті, що обертаються світлом проти годинникової стрілки, називаються леворотарними, а ті, що обертаються за годинниковою стрілкою, називаються декстроротарними. Але коли інший має однакові декстроротарні та леворотарні кількості обертання, він вважається гоночною сумішшю і, таким чином, оптично неактивний.	Не всі діастереомери мають оптичну активність

Загорнути!

Енантіомери та діастереомери є стереоізомерами з однаковою молекулярною та структурною формулою, але різним розташуванням / конфігурацією атомів, які складають їхні структури. Ми бачили, що молекули енантіомерів є дзеркальними зображеннями один одного, а діастереомери - не дзеркальні зображення. Обидві молекули не є одноразовими.

Енантіомери мають однакові хімічні та фізичні властивості, але відрізняються оптичними властивостями, оскільки деякі обертають поляризоване світло в протилежних напрямках. З іншого боку, не всі діастереомери мають оптичну активність.

Ми також бачили, як іменування структур енантіомерів розгортається за допомогою системи імен R і S, призначеної на основі атомної маси заступників, приєднаних до хірального центру. У діастереомерів лише одна структура має конфігурацію R і S, а інша має однакові конфігурації. Саме це відрізняє їх від дзеркальних зображень енантіомер.