Різниця між конституційними ізомерами і стереоізомерами

Ізомерія - явище в органічній хімії, показане двома або більше сполуками з однаковим якісним і кількісним складом, але з різними фізичними, хімічними та / або біологічними властивостями. Різниця у властивостях обумовлена ​​різною структурою або просторовою орієнтацією органічних молекул.

Два основні типи - конституційна ізомерія та стереоізомерія.

Що таке конституційні ізомери?

Конституційні (структурні) ізомери - це сполуки з однаковою молекулярною формулою, але з різною структурою.

Конституційні ізомери бувають трьох типів:

• Скелетні (ланцюгові) ізомери;
• Позиційні ізомери;
• Ізомери функціональної групи.

Скелетні ізомери мають рівномірний кількісний, якісний та функціональний склад, але структурно інший ланцюг молекул. Ланцюги можуть бути прямими або по-різному розгалуженими. Зазвичай скелетні ізомери мають різні фізичні властивості.

Позиційні ізомери відрізняються розташуванням функціональної групи, замісника або складних зв'язків у ланцюзі. Вони відрізняються насамперед за фізичними властивостями, а в деяких випадках і за своїми біохімічними. Наприклад, амінокислоти, що зустрічаються в природі, є переважно альфа-ізомерами.

Метамерія є формою позиційної ізомерії, при якій функціональна група входить до самого вуглеводню, тим самим розділяючи її на два різно довгі залишки вуглеводню. Метамеризм виникає в диалкиламинах, ефірах тощо.

Функціональні ізомери мають однаковий кількісний та якісний склад, але різні функціональні групи. Це призводить до різниці в їх хімічних властивостях. Класичними прикладами функціональних ізомерів є глюкоза та фруктоза. У природі функціональні ізомери мають різне біохімічне значення.

Таутомерія - це тип структурної ізомерії, при якому за певних умов певна просторова структура перетворюється на іншу з динамічною рівновагою між ними. Таутомеризм можна розглядати як форму функціональної ізомерії.

Що таке стереоізомери?

Стереоізомери (просторові ізомери) мають однакову якісну, кількісну та функціональну структуру, але різну просторову орієнтацію молекул або їх частин. Причиною просторової ізомерії є різна просторова симетрія молекул. Основними елементами симетрії є центр, вісь та площина.

Стереоізомерами можуть бути:

• Конфігураційні ізомери:
  • Геометричні;
  • Оптичний.
• Конформаційні ізомери.

Геометрична ізометрія обумовлена ​​різницею в просторовому розташуванні заступників відносно площини симетрії. Він полягає у можливості розміщення груп-заступників з одного боку неароматичного циклу або площини подвійного зв’язку, або з різних сторін. Ізомер з двома однаковими заступниками на одній стороні площини називається цис-ізомером, а інший - транс-ізомером.

В оптичній ізомерії молекули не мають центру, осі та площини симетрії. Ізомери цього типу мають асиметричні молекули. Кожна молекула відноситься до свого ізомеру як до об'єкта до свого дзеркального зображення. Оптичні ізомери мають загальну назву енантіомери. Біологічне значення енантіомерів різне. Вони мають однакові хімічні властивості. Від їх фізичних характеристик відрізняється лише їх оптична активність. Два енантіомери по-різному обертають поляризоване світло. На номенклатурі вони позначені латиною S - ліворуч та R - праворуч (старі позначки - L і D). Природні ізомери є переважно S-ізомерами. Еквімолярна суміш двох енантіомерів називається рацемічною сумішшю і є оптично неактивною.

Просторова ізомерія, в якій ізомери мають однакові конфігурації, але різну просторову орієнтацію називають конформаційною. Відмінності ізомерів не є наслідком розриву зв’язків і переміщення заступників і є наслідком обертання різних частин молекули навколо осі простих сигма-зв'язків. Отримані ізомери мають різну конформацію і називаються конформерами. Зазвичай вони відрізняються лише своїми оптичними властивостями.

Різниця між конституційними ізомерами і стереоізомерами

1. Визначення

Конституційні ізомери: Конституційні (структурні) ізомери - це сполуки з однаковою молекулярною формулою, але з різною структурою.

Стереоізомери: Стереоізомери (просторові ізомери) - це сполуки з однаковою молекулярною формулою та функціональною структурою, але з різною просторовою орієнтацією молекул або їх частин.

2. Типи

Конституційні ізомери: Конституційними ізомерами можуть бути скелетні, позиційні та функціональні групові ізомери.

Стереоізомери: Стереоізомери можуть бути конфігураційними (геометричними, оптичними) та конформаційними ізомерами.

3. Розташування атомів

Конституційні ізомери: Розташування атомів конституційних ізомерів різне.

Стереоізомери: Розташування атомів стереоізомерів однакове.

4. Хіральність

Конституційні ізомери: У конституційних ізомерів відсутня хіральність.

Стереоізомери: Хіральність присутня в стереоізомерах.

5. Властивості

Конституційні ізомери: Конституційні ізомери мають істотно різні властивості.

Стереоізомери: Стереоізомери мають відносно схожі властивості.

6. Номенклатура

Конституційні ізомери: Конституційні ізомери часто мають різні хімічні назви.

Стереоізомери: Стереоізомери часто мають те саме ім’я з літерою / символом перед іменем для ідентифікації орієнтації.

Конституційні ізомери проти стереоізомерів: порівняльна діаграма

Короткий зміст конституційних ізомерів та стереоізомерів

• Конституційні (структурні) ізомери - це сполуки з однаковою молекулярною формулою, але з різною структурою.
• Стереоізомери (просторові ізомери) - це сполуки з однаковою молекулярною формулою та функціональною структурою, але з різною просторовою орієнтацією молекул або їх частин.
• Конституційними ізомерами можуть бути скелетні, позиційні та функціональні групові ізомери. Стереоізомери можуть бути конфігураційними (геометричними, оптичними) та конформаційними ізомерами.
• Розташування атомів у конституційних ізомерів різне і однакове у стереоізомерів.
• Хіральність відсутня в конституційних ізомерах і присутня в стереоізомерах.
• Конституційні ізомери мають істотно різні властивості, тоді як стереоізомери мають відносно схожі властивості.
• Конституційні ізомери часто мають різні хімічні назви. Стереоізомери часто мають те саме ім’я з літерою / символом перед іменем для ідентифікації орієнтації.