Різниця між конденсацією альдолу і реакцією Канніццаро

The ключова різниця між альдоловою конденсацією та реакцією Канніццаро ​​є те, що альдолова конденсація є типом реакції сполучення, тоді як реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція.

В реакції альдолу енол або енолат поєднується з карбонільним з'єднанням, утворюючи або β-гідроксиалдегід, або β-гідроксикетон. Ми називаємо це реакцією сполучення, тому що два сполуки з'єднуються, утворюючи одну велику сполуку. З іншого боку, реакція Канніццаро ​​- це окислювально-відновна реакція, при якій одна молекула альдегіду піддається окисленню, утворюючи кислоту, а інша альдегід зазнає відновлення до утворення спирту.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке альдолова конденсація 
3. Що таке реакція Канніццаро
4. Побічне порівняння - реакція конденсації Алдола проти Канніццаро ​​в табличній формі
5. Підсумок

Що таке конденсація Aldol?

Конденсація альдолу - це тип органічної хімічної реакції, при якій або β-гідроксиалдегід, або β-гідроксикетон утворюється комбінацією енолу або енолату з карбонільним з'єднанням. Тому ми можемо класифікувати це як реакцію сполучення. Реакція супроводжується реакцією дегідратації, яка дає кон'югований енон. Загальна реакція така;

Механізм

Є два етапи: реакція альдолу та реакція зневоднення. Іноді також спостерігається дикарбонова реакція. Зневоднення продукту альдолу може відбуватися двома способами: сильний механізм каталізації основи або механізм, каталізований кислотою. Механізм реакції альдолу, який каталізується підставою, є наступним:

Процес конденсації альдолу дуже важливий у процесах органічного синтезу. Це тому, що ця реакція є хорошим способом утворення вуглець-вуглецевої зв’язки.

Що таке реакція Канніццаро?

Реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція, при якій виникає диспропорція двох молекул, що дає первинний спирт та карбонову кислоту. У цій реакції диспропорція є реакцією, що викликається основою. Реакція така:

Тут ця реакція передбачає перенесення гідриду з одного субстрату на інший. Далі, одна альдегідна сполука зазнає окислення, а інша зазнає відновлення. Окислення альдегіду дає кислоту, а відновлення дає спирт.

Механізм

Механізм включає нуклеофільну заміну ацилу на альдегідній сполуці. Тут група, що виходить, паралельно атакує інший альдегід. Розглядаючи загальну реакцію, вона слідує кінетиці третього порядку. Механізм такий:

Яка різниця між конденсацією альдолу та реакцією Канніццаро?

Конденсація альдолу - це тип органічної хімічної реакції, в якій або β-гідроксиалдегід, або β-гідроксикетон утворюється шляхом поєднання енолу або енолату з карбонільним з'єднанням. Навпаки, реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція, при якій виникає диспропорція двох молекул, що дає первинний спирт та карбонову кислоту. Отже, ключова відмінність альдолової конденсації від реакції Канніццаро ​​полягає в тому, що альдолова конденсація є типом реакції сполучення, тоді як реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція.

Крім того, реагенти альдолової конденсації являють собою енол або енолат і карбонільне з'єднання, тоді як для реакції каніндзаро реагенти являють собою два неенолізуючих альдегідів. Продукти, що отримуються конденсацією альдолу, є або β-гідроксиалдегід, або β-гідроксикетон, залежно від типу карбонільних сполук, що бере участь в якості реагенту. Але в реакції Канніццаро ​​продукти - це первинний спирт і карбонова кислота. Тому це також різниця між альдоловою конденсацією та реакцією Канніццаро.

Підсумок - Конденсація Алдолу проти реакції Канніццаро

Конденсація альдолу - це тип органічної хімічної реакції, в якій або β-гідроксиалдегід, або β-гідроксикетон утворюється шляхом поєднання енолу або енолату з карбонільним з'єднанням. Реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція, при якій виникає диспропорція двох молекул, що дає первинний спирт та карбонову кислоту. Ключова відмінність альдолової конденсації від реакції Канніццаро ​​полягає в тому, що альдолова конденсація є типом реакції сполучення, тоді як реакція Канніццаро ​​- це органічна окислювально-відновна реакція.

Довідка:

1. "Конденсація альдолу". Хімія LibreTexts, Libretexts, 5 червня 2019 року, доступні тут.

Надано зображення:

1. "Condensationaldoliqu" I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
2. "Еноляція альдольського механізму" Уолкерма на en.wikipedia - Переведено з en.wikipedia у Вікісховище користувачем: Ronhjones використовуючи CommonsHelper (Public Domain) через Commons Wikimedia
3. "Реакція Канніццаро-бензальдегід" Кришнаведала - власна робота, публічне надбання) через Commons Wikimedia
4. "Механізм реакції Канніццаро" Кришнаведала - власна робота (публічне надбання) через Вікісховище