Різниця між аліфатичними та ароматичними амінами

Аліфатичні проти Ароматичні аміни
 

Найкраща і найбільш істотна відмінність аліфатичних та ароматичних амінів - це структурна різниця між двома сполуками. Аліфатичні аміни - це аміносполуки, в яких азот зв'язується лише з алкільних групами, а ароматичні аміни є аміновими сполуками, в яких азот пов'язаний щонайменше з однією з арильних груп. Ця структурна різниця призводить до всіх інших відмінностей у їхніх властивостях, таких як реакційна здатність, кислотність та стабільність.

Що таке аліфатичні аміни?

У аліфатичних амінах, Азот безпосередньо пов'язаний лише з алкільних групами та атомами Гідрогену. Кількість алкільних груп коливається від однієї до трьох. Залежно від кількості приєднаних алкільних груп вони називаються "первинні аміни"(Лише одна алкільна група -1^о), "вторинні аміни”(Дві алкільні групи - 2^о) та "третинні аміни»(Три алкільні групи - 3^о).

Всі аліфатичні аміни є слабкими основами, як аміак, але вони трохи міцніші основи, ніж аміак. Всі вони мають майже однакову основну міцність Pkb = 3-4. Основність збільшується, коли водневі групи на атомі Азоту замінюються алкільними групами. Третинні аміни є більш основними, ніж первинні та вторинні аміни.

Коли Азот є одним з атомів кільця, вони називаються гетероциклічні аміни. Піперидин та піролідин - два приклади для аліфатичних гетероциклічних амінів.

Піролідин

Що таке ароматичні аміни?

В ароматичних амінах, Азот безпосередньо приєднаний щонайменше до одного бензольного кільця. Залежно від кількості груп, приєднаних до атома азоту, їх класифікують як "первинні", "вторинні" та "третинні" аміни. "Арилові аміни”- інша назва ароматичних амінів. Подібно до аліфатичних амінів, первинні та вторинні ароматичні аміни можуть утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки. Тому точки кипіння первинних та вторинних амінів відносно вищі, ніж третинні аміни.

Існує гетероциклічні ароматичні аміни; пірол і піридин - два приклади для них.

Піридин

Яка різниця між аліфатичними та ароматичними амінами?

• Структура:

• Алкіламіни не містять бензольних кілець, які безпосередньо прикріплені до атома Азоту.

• Але в ароматичних амінах є щонайменше одне бензольне кільце, безпосередньо прикріплене до атома Нітрогену.

• Аліфатичні аміни можуть мати ароматичні кільця до тих пір, поки Азот безпосередньо приєднаний до атома Карбону.

• Основність:

• Аліфатичні аміни є більш міцними основами, ніж ароматичні аміни. В основному це пов'язано зі стійкістю катіону, який утворюється після іонізації. Іншими словами, іони алкилового амонію більш стійкі, ніж іони арилового амонію. Тому що алкільні групи є вивільняючими електронами групи і, отже, частково делокалізують позитивний заряд на атомі Азоту.

• Аліфатичні гетероциклічні аміни також є більш сильними основами, ніж ароматичні гетероциклічні аміни.

• Приклади

• Прикладами аліфатичних гетероциклічних амінів є піперидин та піролідин.

• Прикладами гетероциклічних ароматичних амінів є пірол та піридин.

Зображення надано: Піролідин та Піридин через Wikicommons (Public Domain)