Різниця між карбонілом та кетоном

The ключова різниця між карбонілом і кетоном це те всі карбонільні групи мають атом вуглецю з подвійним зв'язком атома кисню, тоді як кетони мають карбонільну групу, приєднану до двох алкільних груп.

Карбонільна група - це загальна функціональна група в органічній хімії з широким діапазоном реакційної здатності. Знайомі нам два типи карбонілів - це кетон та альдегіди.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке карбоніл
3. Що таке кетон
4. Порівняльне порівняння - Карбоніл проти кетону в табличній формі
5. Підсумок

Що таке карбоніл?

Карбонільна група - це функціональна група з подвійним зв'язком кисню до вуглецю. Альдегіди та кетони - це органічні молекули цієї групи. Карбонільна група в альдегіді завжди отримує номер один у номенклатурі, оскільки це відбувається в кінці вуглецевого ланцюга. Однак карбонільна група кетону завжди розташовується посередині.

Природа

За типом карбонільної сполуки номенклатура відрізняється. "Al" - це суфікс, який ми використовуємо для назви альдегідів, тоді як "one" - це суфікс для кетонів. Більше того, атом вуглецю поруч з карбонільним вуглецем є α-вуглецем, який має важливу реакційну здатність завдяки сусідньому карбонілу.

Крім того, атом вуглецю в карбонільній групі є sp² гібридизований. Тому альдегіди та кетони мають тригональну площинну розташування навколо атома карбонілу вуглецю. Це полярна група (електронегативність кисню більша за вуглець; тому карбонільна група має великий дипольний момент); таким чином, альдегіди та кетони мають більш високі температури кипіння порівняно з вуглеводнями, що мають однакову вагу.

Однак вони не можуть зробити міцніші водневі зв’язки, як спирти, що призводить до зниження температури кипіння, ніж відповідні спирти. Більше того, завдяки здатності до утворення водневих зв'язків низькомолекулярні альдегіди та кетони розчиняються у воді. Однак, коли молекулярна маса збільшується, вони стають гідрофобними. Крім того, атом карбонілу вуглецю має частковий позитивний заряд; отже, він може діяти як електрофіл. Тому ці молекули легко проходять нуклеофільні реакції заміщення.

Малюнок 01: Структура карбонільної групи

Водневі речовини, приєднані до вуглецю; поруч з карбонільною групою є кислотна природа, що пояснює різні реакції альдегідів і кетонів. Сполуки, що містять карбонільні групи, широко зустрічаються в природі. Циннамальдегід (у кори кориці), ванілін (у ванільній квасолі), камфора (камфорова дерево) та кортизон (гормон надниркових залоз) - деякі природні сполуки з карбонільною групою.

Що таке Кетон?

У кетонах карбонільна група розташована між двома атомами вуглецю. Загальна формула кетону така;

Малюнок 02: Структура кетону

"Один" - це суфікс, який використовується в кетоновій номенклатурі. Замість -е відповідного алкану ми використовуємо "один". Більше того, ми можемо нумерувати аліфатичну ланцюг таким чином, щоб карбонільний вуглець дав найменше можливе число. Наприклад, назвемо сполуку СН₃COCH₂СН₂СН₃ як 2-пентанон.

Крім того, ми можемо синтезувати кетони від окислення вторинних спиртів, озонолізом алкенів і т. Д. Кетони мають здатність проходити кето-еноловий тавтомеризм. І цей процес відбувається, коли сильна основа займає α-водень (водень, приєднаний до вуглецю, який знаходиться поряд із карбонільною групою). Здатність вивільняти α-водень робить кетони більш кислими, ніж відповідні алкани.

Яка різниця між карбонілом та кетоном?

Карбонільна група - це функціональна група в органічних сполуках, в яких атом вуглецю має подвійний зв'язок атома кисню, але кетон - це органічна сполука, в якій карбонільна група приєднана до двох алкільних груп. Отже, ключова відмінність карбонілу від кетону полягає в тому, що всі карбонільні групи мають атом вуглецю з подвійним зв'язком атома кисню, тоді як кетони мають карбонільну групу, приєднану до двох алкільних груп. Ми можемо позначити карбонільну групу як- (C = O) - тоді як кетон як R'-C (= O) -R ".

Більше того, карбонільна група в кетоні завжди розташована посередині ланцюга, тоді як карбонільна група в альдегіді може бути розташована в кінцях молекули. Отже, ще одна істотна відмінність карбонілу від кетону полягає в тому, що карбонільна група може виникати або в середині молекули, або в кінці молекули, тоді як карбонільна група кетону завжди виникає в середині молекули.

Наведена нижче інформація про різницю між карбонілом та кетоном надає більше інформації про ці відмінності.

Підсумок - Карбоніл проти Кетону

Кетони - приклад органічних молекул з карбонільною функціональною групою. Ключова відмінність карбонілу від кетону полягає в тому, що всі карбонільні групи мають атом вуглецю з подвійним зв'язком атома кисню, тоді як кетони мають карбонільну групу, приєднану до двох алкільних груп.

Довідка:

1. Лібретексти. "Карбонільна група". Хімія LibreTexts, Національний науковий фонд, 26 листопада 2018 р. Доступний тут  
2. Браун, Вільям Х. "Кетон". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 червня 2018 року. Доступний тут  

Надано зображення:

1. "Карбонільна група V.2" Автор Ю - Власна робота (Публічне надбання) через Вікісховище  
2. "Кетоновий генерал" Не надано машиночитаного автора. (Публічне надбання) через Wikimedia Commons