Різниця між перестановкою Cope та Claisen

The ключова різниця між перестановкою Коупа і Клайзена це те, що реагент перестановки Коупа є 1,5-дієном, тоді як реагент перестановки Клайзена - вініловий ефір аллілу.

Як перестановка Коупа, так і перестановка Клайзена - це типи реакцій перестановки, що беруть участь у [3,3] -сигматропних перебудовах. Перестановка Cope була названа на честь Артура К. Коупа, тоді як перестановка Клайзена була названа на честь Райнера Людвіга Клайзена. Існує багато варіантів обох цих типів перестановки. Існують деякі варіанти перестановок Cope, які включають перестановки Aza-Cope, перестановку Claisen тощо. Деякі варіанти перестановок Claisen включають ароматичну перестановку Claisen, перестановку bellus-Claisen, перестановку Ірландії-Claisen тощо.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке перестановка Cope
3. Що таке перестановка Клайзена
4. Порівняльне порівняння - Перестановка Cope vs Claisen у табличній формі
5. Підсумок

Що таке перестановка Cope?

Перестановка Cope - це тип реакції перестановки, при якому 1,5-дієна зазнає [3,3] -сигматропні перебудови. Реакція була названа на честь Артура К. Коупа, який розробив механізм цієї реакції. Цей тип реакції дуже важливий в реакціях органічного синтезу. Для цієї реакції існує перехідний стан. Цей перехідний стан проходить через човноподібну або кріслоподібну конструкцію. наприклад, розширення циклобутанового кільця на 1,5-циклооктадієнове кільце. Тобто утворювати дві цис-подвійні зв’язки. Реакція така:

Існує кілька варіантів перестановок Cope, які включають перестановки Aza-Cope, перестановку Claisen тощо.

Що таке перестановка Клайзен?

Перестановка Клайзена - це тип реакції перебудови, при якому алілові вінілові ефіри перетворюються на γ, δ-ненасичені карбонільні сполуки. Більше того, він названий на честь Райнера Людвіга Клайзена, який виявив цю реакцію в 1912 році. Перестановка відбувається через [3,3] -сигматропічні перебудови.

Ця реакція є екзотермічною реакцією, яка включає розщеплення зв’язку та рекомбінацію. Це стереоспецифічна реакція. Він має кінетику першого порядку. Перехідний стан перестановки Клайзена - це впорядкована циклічна структура. Крім того, існують ефекти розчинника, які впливають на прогресування реакції. тобто полярні розчинники прискорюють реакцію. Існують деякі варіанти перестановок Клайзена, які включають ароматичну перестановку Клайзена, перестановку Беллуса-Клайзена, перестановку Ірландії-Клайзена, перестановку Джонсона-Клайзена, перестановку Фото-Клайзена тощо.

Яка різниця між перестановкою Cope та Claisen?

Як перестановка Коупа, так і перестановка Клайзена - це типи реакцій перестановки, що беруть участь у [3,3] -сигматропних перебудовах. Ключова відмінність перебудови Коупа від Клайзена полягає в тому, що реагент перегрупування Коупа є 1,5-дієновим, тоді як реагент перегрупування Клайзена - вініловий ефір аллілу. Крім того, продукт перестановки Коупа є різним дієном, тоді як продуктом перестановки Клайзена є γ, δ-ненасичені карбонільні сполуки. Отже, це ще одна різниця між перестановкою Cope та Claisen.

Крім того, перестановка Cope була названа на честь Артура К. Коупа, тоді як перестановка Клайзена була названа на честь Райнера Людвіга Клайзена. Існують деякі варіанти перестановок Cope, які включають в себе перестановки Aza-Cope, перестановку Claisen і т.д. Перестановка Клайзена тощо.

Підсумок - Перестановка Cope vs Claisen

Як перестановка Коупа, так і перестановка Клайзена - це типи реакцій перестановки, що беруть участь у [3,3] -сигматропних перебудовах. Ключова відмінність перебудови Коупа від Клайзена полягає в тому, що реагент перегрупування Коупа є 1,5-дієновим, тоді як реагент перегрупування Клайзена - вініловий ефір аллілу. Крім того, продукт перестановки Коупа є різним дієном, тоді як продукт перестановки Клайзена - γ, δ-ненасичені карбонільні сполуки.

Довідка:

1. «Перестановка упорядкування». Хімія LibreTexts, Libretexts, 3 червня 2019 року, доступні тут.
2. «Перестановка Клайзена». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 16 вересня 2019 року, доступний тут.
3. «Перестановка упорядкування». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 24 жовтня 2019 р., Доступний тут.

Надано зображення:

1. "Схема упорядкування вправ" (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
2. "Схема перестановки Claisen" від ~ K - Власна робота (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons