Різниця між діастереомерами та енантіомерами

The ключова різниця між діастереомерами та енантіомерами це те, що діастереомери молекули не є дзеркальними зображеннями один одного, тоді як енантіомери є дзеркальними зображеннями один одного.

Для однієї молекулярної формули може бути декілька структурних формул. Вони відомі як ізомери. Ми можемо визначити ізомери як "різні сполуки, які мають однакову молекулярну формулу". В основному існує два типи ізомерів: конституційні ізомери та стереоізомери. Діастереомери та енантіомери - це два типи стереоізомерів.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке діастереомери 
3. Що таке енантіомери
4. Порівняльне порівняння - діастереомери проти енантіомерів у табличній формі
5. Підсумок

Що таке діастереомери?

Діастереомери - це стереоізомери, молекули яких не є дзеркальними зображеннями один одного. Наприклад, цис- та транс-ізомери є діастереомерами. Тут зв’язність атомів однакова.

Малюнок 01: Діастереомери

У наведеному вище прикладі обидва сполуки мають подвійну зв'язок вуглець-вуглець Для кожного вуглецю пов'язана метильна група та атом водню. Молекули цис та транс відрізняються лише тим, як розташовані атоми в просторі. Тобто, у цис-ізомері обидва водню знаходяться на одній стороні подвійного зв'язку вуглецю. Однак у транс-ізомері атоми водню знаходяться по обидва боки подвійного зв'язку вуглецю. Більше того, дві структури не є дзеркальними зображеннями один одного. Тому вони є діастереомерами. Однак молекули цис та транс - це не єдиний вид діастереомерів, який ми можемо знайти.

Що таке енантіомери?

Енантіомери - це стереоізомери, молекули яких не є одноразовими дзеркальними зображеннями один одного. Енантіомери можливі лише з молекулами, які є хіральними. Хіральна молекула - це така, яка не тотожна дзеркальному зображенню. Щоб молекула була хіральною, вона повинна мати один чотиригранний атом вуглецю з чотирма різними групами, приєднаними до нього. Цей атом вуглецю відомий як стереоцентр. Хіральні молекули створюють дзеркальні зображення, які не є надмірно використаними. Таким чином, молекула і дзеркальне зображення є енантіомерами один одного. Далі наводиться приклад сполуки, яка утворює енантіомери.

Малюнок 02: Енантіомери

Зазвичай ми називаємо енантіомери за допомогою системи R і S. Енантіомери не мають різних точок кипіння, температури плавлення, розчинності, різних інфрачервоних спектрів тощо. Усі ці хімічні та фізичні властивості енантіомерів схожі, оскільки міжмолекулярні сили однакові в обох ізомерах. Вони відокремлюються лише своєю різною поведінкою щодо плоско поляризованого світла. Тобто енантіомери обертають площину плоско поляризованого світла у протилежних напрямках. Однак вони обертають світло в рівних кількостях. Через їх вплив на поляризоване світло, енантіомери є оптично активними. Еквімолярна суміш двох енантіомерів є рацемічною сумішшю. Рацемічна суміш не показує обертання поляризованого світла; отже, вона оптично неактивна.

Яка різниця між діастереомерами та енантіомерами?

Ключова відмінність діастереомерів від енантіомерів полягає в тому, що діастереомери молекули не є дзеркальними зображеннями один одного, тоді як енантіомери є дзеркальними зображеннями. Молекули з більш ніж одним стереоцентром можуть бути діастереомерами, якщо вони не є дзеркальними зображеннями один одного. Однак якщо є лише один стереоцентр, то ця молекула має енантіомери. Діастереомери мають різні фізичні та хімічні властивості. Але енантіомери мають подібні фізичні та хімічні властивості, за винятком різних оптичних властивостей щодо плоско поляризованого світла.

Підсумок - Діастереомери проти енантіомерів

Діастереомери та енантіомери - це два типи стереоізомерів. Ключова відмінність діастереомерів від енантіомерів полягає в тому, що діастереомери молекули - це не дзеркальні зображення один одного, а енантіомери - дзеркальні зображення.

Довідка:

1. Гельменстін, Енн Марі. "Визначення енантіомеру". ThoughtCo, 5 грудня 2018 р., Доступний тут.

Надано зображення:

1. "Cis-trans-2-Buten" від NEUROtiker - Власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia 
2. «Талідомид-енантіомери» Клаус Гофмейєр - Власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia