Різниця між І та Ізомерами

The ключова різниця між E та Z ізомерами це Е ізомери мають заступники з більшим пріоритетом у протилежних сторонах, тоді як Z ізомери мають замісники з більш високим пріоритетом на одній стороні.

Номенклатура E-Z - це система позначення назв різних ізомерів, що мають однакову хімічну формулу, але різну просторову структуру. Крім того, ізомери E і Z є алкенами. Ці ізомери отримують свою назву виходячи з положення заступників, приєднаних до подвійної зв'язку алкену.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке E Ізомери
3. Що таке Z ізомери
4. Порівняльне порівняння - E проти Z ізомерів у табличній формі
5. Підсумок

Що таке E Ізомери?

Е ізомери - це алкени, що мають заступники з більш високим пріоритетом на протилежних сторонах подвійної зв'язку. Буква "Е" походить від енджеген німецькою мовою, що означає «навпаки». Основою позначення E-Z є набір правил, відомих як правила пріоритету. Це правила Кана-Інгольда-Прелога (CIP). Це набір правил називати органічні молекули, визначати їх неоднаково.

Етапи іменування молекули за допомогою правил CIP наступні;

1. Визначте хіральні центри або подвійні зв’язки, присутні в молекулі.
2. Визначте пріоритети замісників, приєднаних до хірального центру або подвійної зв'язку.
3. Використовуйте або R / S або E / Z систему, щоб назвати з'єднання.

Пріоритети заступників

• Спочатку розглянемо атоми, безпосередньо пов'язані з хіральним центром, або подвійний зв’язок - чим вище атомне число, тим вище пріоритет
• Якщо присутні рівні атоми, то є зв’язок. Потім перевірте групи заступників, щоб знайти точку різниці атомного числа.
• Якщо все-таки є зв'язок, розгляньте атоми, зв'язані з кожним з атомів основного ланцюга, і перевірте, чи є точка різниці.

Малюнок 01: Номенклатура E-Z 3-метилпенту-2-ен

У наведеному вище зображенні, ізомер E має заступники з високим пріоритетом на протилежних сторонах подвійної зв'язку, тоді як Z-ізомер має ці заступники на одній стороні.

Визначаючи пріоритет заступників, спочатку враховуйте атоми, безпосередньо пов'язані з подвійним зв’язком; у наведеному вище прикладі є три атоми Карбону (С) та один атом водню (Н). Тому існує зв'язок, оскільки один з двох вінілових атомів вуглецю (атоми вуглецю в подвійній зв'язці) безпосередньо пов'язані атомами вуглецю. Потім, щоб визначити групу з високим пріоритетом, розглянемо атом, який приходить після цих безпосередньо пов'язаних атомів вуглецю. Оскільки групою заступника, приєднаною до цього вінілового вуглецю, є метильна група (-CH₃) і етилової групи (-CH)₂СН₃), пріоритет надається етильній групі. Це тому, що атом надходить після безпосередньо пов'язаного атома вуглецю (безпосередньо пов'язаного з вініловим вуглецем) є атомом водню в метильній групі і вуглецем в етиловій групі.

Що таке Z ізомери?

Z ізомери - це алкени, що мають заступники з більш високим пріоритетом на одній стороні подвійної зв'язку. Буква "Z" походить від зусамменнімецькою мовою, що означає "разом".

Малюнок 02: Номенклатура E-Z 2-бутену

У наведеному вище зображенні заступники з високим пріоритетом знаходяться на одній стороні подвійної зв'язку у Z-ізомері, тоді як E-ізомер має ці заступники в протилежних сторонах. Крім того, правила CIP визначають пріоритет цих заступників. Для вищевказаного прикладу атоми, безпосередньо пов'язані з вуглецем подвійного зв'язку, є атомами Карбону (С) метильних груп та атомами водню (Н). Оскільки атом вуглецю (14) має високе атомне число в порівнянні з воднем (1), то пріоритет має метильна група (-CH₃).

Яка різниця між ізомерами E і Z?

E Ізомер проти Z Ізомер
Е ізомери - це алкени, що мають заступники з більшим пріоритетом на протилежних сторонах подвійної зв'язку.	Z ізомери - це алкени, що мають заступники з більш високим пріоритетом на одній стороні подвійної зв'язку.
Значення Номенклатури
Буква "Е" походить від енджеген німецькою мовою, що означає "навпаки".	Буква "Z" походить від зусамменнімецькою мовою, що означає "разом".
Взаємовідносини з іншими номенклатурами
Е ізомери алкенів належать до категорії ізомерів.	Z ізомери алкенів належать до категорії цис-ізомерів.

Підсумок - E проти Z Ізомери

Позначення або номенклатура E-Z використовується для назви ізомерів, що мають однакову молекулярну формулу та просторову структуру, надаючи кожному ізомеру унікальність. Різниця між ізомерами E і Z полягає в тому, що ізомери E мають заступники з більш високим пріоритетом у протилежних сторонах, тоді як Z ізомери мають замісники з більш високим пріоритетом на одній стороні.

Довідка:

1. "Позначення E-Z". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 10 квітня 2018. Доступний тут  
2. Лібретексти. "19.7: Позначення E, Z". Хімія LibreTexts, Libretexts, 26 червня 2017. Доступно тут 
3. Лібретексти. "3.6 Правила прелога Кана-Інгольда". Хімія LibreTexts, Libretexts, 21 липня 2016. Доступно тут 

Надано зображення:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Власна робота, (Public Domain) через Вікісховище Commons 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Власна робота, (Загальнодоступне надбання) через Wikimedia Commons