Різниця між Enols Enolates та Enamines

Ключова різниця - Енолс проти Енолатс проти Енаміни
 

Еноли, енолати та енаміни - це три різні види органічних сполук. Еноли також відомі як алкеноли. Це тому, що енол утворюється при поєднанні алкенової групи з алкогольною групою. Це реактивна структура, оскільки еноли виникають як проміжні сполуки в хімічних реакціях. Енолати походять від енолів. Енолат - це кон'югована основа енолу. Це означає, що енолат утворюється шляхом видалення атома водню з гідроксильної групи енолу. Енаміни - це аміноз'єднання, які містять аміногрупу, прилеглу до подвійного зв'язку. Хімічна реактивність енолатів та енамінів майже однакова. The ключова різниця між енолами, енолатами та енамінами це те еноли містять гідроксильну групу з сусідньою C = C подвійною зв'язком, а енолати містять негативний заряд на атомі кисню енолу, тоді як енаміни містять аміногрупу, прилеглу до подвійної зв'язку C = C.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке Еноли
3. Що таке Енолати
4. Що таке енаміни
5. Порівняльне порівняння - Enols vs Enolates vs Enamines у табличній формі
6. Підсумок

Що таке Еноли?

Еноли - це органічні сполуки, які містять гідроксильну групу, прилеглу до алкенової групи (C = C подвійний зв’язок). Енол утворюється при поєднанні алкоголю з алкеном. Назва цієї сполуки походить від вихідної сполуки її утворення; "En" з алкену та "ol" з алкоголю.

У порівнянні з енолатами та енамінами подібної молярної маси еноли мають найменшу нуклеофільну реакційну здатність. Це означає, що еноли погано нуклеофільні. Однак його нуклеофільність регулюється збагаченим електронами пі-зв'язком, який складається з додаткової щільності електронів з атома кисню гідроксильної групи.

Рисунок 01: Структура Димедона; енолова форма Димедона

Еноли часто отримують шляхом видалення атома водню з альфа-вуглецю карбонільної сполуки. Альфа-вуглець - це атом вуглецю, який примикає до карбонільної групи. Це реакція депротонування, оскільки вона включає видалення протона. Якщо цей протон не повертається, це призводить до енолатного іона.

Що таке Енолати?

Енолати - це сполучені основи енолів. Тому енолат утворюється шляхом видалення атома водню з гідроксильної групи енолу. Енолат - аніонна форма енолу. Енолат має негативний заряд на атомі кисню, який розташований поруч із подвійним зв’язком С = С. Енолати можуть утворюватися з енолів за допомогою основи. Атом водню гідроксильної групи енолу можна видалити і прореагувати з основою, в результаті чого утворюється енолат. Енолат можна отримати, коли альдегід або кетон реагують з відповідною основою.

Малюнок 02: Еноляція реакцій

Енолати ефективно реагують з електрофілами завдяки високій нуклеофільності. Нуклеофільна реактивність енолатів вище, ніж енолів та енамінів. Нуклеофільність енолатного аніона виникає через декілька причин.

• Атом кисню має невеликий атомний радіус
• Енолат має формальний негативний заряд
• При порівнянні енолату та енаміну кисень в енолаті є високоелектронегативним, ніж атом азоту в енаміні

Що таке енаміни?

Енаміни - це органічні сполуки, що складаються з аміногрупи, що примикає до подвійної зв'язку C = C. Енамін утворюється конденсацією альдегіду або кетону з вторинним аміном. Енаміни вважаються аналогами азоту енолів.

Малюнок 03: Структура енаміну

Енаміни реагують аналогічно до аніонів енолатів. Якщо порівнювати з енолами та енолатами, нуклеофільна реактивність енаміну помірна до ефективності енолів та енолатів. Ця помірна нуклеофільність енамінів призводить до низької електронегативності атома азоту порівняно з атомом кисню в енолах та енолатах. Однак реактивність енамінів відрізняється одна від одної на основі алкільної групи, приєднаної до молекули.

Яка різниця між Enols та Enolates та Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Енолі	Еноли - це органічні сполуки, які містять гідроксильну групу, прилеглу до алкенової групи (C = C подвійна зв'язок).
Енолати	Енолати - це сполучені основи енолів.
Енаміни	Енаміни - це органічні сполуки, що складаються з аміногрупи, що примикає до подвійної зв'язку C = C.
Функціональні групи, що примикають до зв'язку C = C
Енолі	Еноли містять гідроксильну групу.
Енолати	Енолати містять негативно заряджений атом кисню.
Енаміни	Енаміни містять аміногрупу.
Наявність азоту
Енолі	Еноли не містять азоту.
Енолати	Енолати не містять азоту.
Енаміни	Енаміни містять азот.
Нуклеофільна реактивність
Енолі	Еноли менш реакційноздатні, ніж енолати та енамінати.
Енолати	Енолати реактивніші, ніж еноли та енаміни.
Енаміни	Енаміни помірно реагують.
Підготовка
Енолі	Еноли утворюються шляхом видалення атома водню з альфа-вуглецю карбонільної сполуки.
Енолати	Енолати утворюються з енолів за допомогою основи; підстава може вступати в реакцію з атомом водню гідроксильної групи Енолу.
Енаміни	Енаміни утворюються конденсацією альдегіду або кетону з вторинним аміном.

Підсумок - Enols vs Enolates vs Enamines

Еноли та енолати тісно пов'язані, оскільки енолати утворюються з енолів. Енаміни містять аміногрупи, прилеглі до алкенової групи. Різниця між енолами, енолатами та енамінами полягає в тому, що еноли містять гідроксильну групу з сусідньою C = C подвійною зв'язком, а енолати містять негативний заряд на атомі кисню енолу, тоді як енаміни містять аміногрупу, прилеглу до подвійної зв'язку C = C.

Довідка:

1. "Енамін." Вікіпедія, Фонд Вікімедіа, 18 березня 2018 року. Доступний тут  
2. "Енол". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 28 лютого 2018 р. Доступний тут

Надано зображення:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Власна робота, (Public Domain) через Wikimedia Commons
2. 'Увімкніть механізм утворення альдолу' Вайкер - Власна робота, (Public Domain) через Commons Wikimedia  
3. 'Енемін-2D-скелет' (Public Domain) через Вікісховище Commons