Різниця між ремеслом Фриделя ацилювання та алкілування

The ключова різниця між ацелюванням і алкілуванням Фридель Ремесла є те, що Ацилювання ремісничих ремесел включає ацилювання ароматичного кільця, тоді як алкілування Фридель ремесла включає алкілування ароматичного кільця. Крім того, в реакціях ацилування не виникає множинних реакцій і карбокакальних перебудов, тоді як вони можуть виникати в реакціях алкілування.

Реакції Фриделя Ремесла - це сукупність реакцій, які ми можемо використовувати для приєднання груп заступників до ароматичних кілець та для видалення цих груп-заступників з ароматичних кілець. Вчені Чарльз Фрідель та Джеймс Крафтс розробили ці реакції у 1877 р. Існує два основні типи цієї реакції, і це реакція ацилування Фриделя Ремесла та реакція алкілування Фриделя Ремесла. Обидва це реакції електрофільного заміщення.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке аміляція Фриделя
3. Що таке алкілювання ремеслового ремесла
4. Порівняльне порівняння - ацилювання ремеслом Фриделя та алкілування у табличній формі
5. Підсумок

Що таке ацилювання ремесел Фриделя?

Ацилювання Friedel Crafts передбачає приєднання ацильної групи до ароматичного кільця. Це додавання ацильної групи є "ацилуванням" в органічній хімії. Типовими ацилюючими агентами, які використовуються для цієї реакції, є хлориди ацилу. Далі каталізатори посилюють прогресування цих реакцій. До загальних каталізаторів належать кислоти та трихлорид алюмінію.

Малюнок 01: Ацилювання ремесел Бензолу Фріделя

Більше того, ми можемо здійснити цю реакцію, використовуючи кислотні ангідриди. Є переваги цієї реакції перед алкілуванням. Одне полягає в тому, що множинні ациляції не відбуваються одночасно. Це тому, що кетоновий продукт реакції завжди менш реакційноздатний, ніж вихідна молекула, завдяки ефекту, що відводить електрон карбонільної групи. Крім того, під час протікання реакції не відбувається карбокакальних перебудов. Іон карбонію, який утворюється під час реакції, стабілізується резонансними структурами.

Що таке алкілювання ремеслового ремесла?

Алкилювання Friedel Crafts передбачає приєднання алкільних груп до ароматичного кільця. Це реакція електрофільного заміщення. Ми можемо використовувати алкільні галогеніди для цієї реакції разом із сильним каталізатором кислоти Льюїса. Якщо ми використовуємо хлорид заліза (FeCl₃) як каталізатор він приєднується до хлоридного іона алкілхлориду і утворює алкиловий катіон. Цей алкільний катіон може потім приєднуватися до ароматичного кільця. Основним недоліком цієї реакції є те, що продукт реакції є більш нуклеофільним, ніж реагент. Тому це може спричинити завищений рівень.

Малюнок 02: Алкілування ремесел Бензолу Фріделя

Більше того, реакція підходить для третинного вуглецю в ароматичному кільці. В іншому випадку карбокація може зазнати перебудови. Існує гіпотеза, що реакції алкілування Фриделя Ремесла є оборотними. Ми називаємо це де-алкилирование ремесел Фриделя.

Яка різниця між ацеляцією та алкілуванням ремеслових ремесел?

Ацилювання Фриделя передбачає приєднання ацильної групи до ароматичного кільця. Немає багаторазових реакцій ацилювання, тому що кетоновий продукт реакції завжди менш реакційноздатний, ніж вихідна молекула, завдяки ефекту відкликання електронів карбонільної групи. Більше того, карбокакальних перебудов немає. На відміну від цього, під час алкілування Фридель Ремесла відбувається багаторазове реакція алкілування, яке передбачає приєднання алкільних груп до ароматичного кільця. Якщо заміщення відбувається на первинному або вторинному вуглеці, також існують карбокакальні перебудови.

Підсумок - Фридель Ремесла Ациляція проти Алкілування

Реакція Фриделя Ремесла - це сукупність органічних реакцій, що включає реакції ацилювання та алкілування. Відмінність ацилювання Friedel Crafts від алкілування полягає в тому, що реакція ацилювання Friedel Crafts передбачає ацилювання ароматичного кільця, тоді як алкілування Friedel Crafts включає алкілування ароматичного кільця.

Довідка:

1. "Реакція Фріделя-ремесла". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 27 червня 2018 р. Доступний тут
2. "Алкілювання Фріделя-Ремесла". Органічна хімія. Доступний тут  

Надано зображення:

1.'Friedel-Crafts-ациляція-огляд'By Benjah-bmm27 - Власна робота, (Public Domain) через Commons Wikimedia 
2. 'Алкілування Бензена Фріделя-Ремесла' Брішна Кришнаведала - власна робота, (публічне надбання) через Вікісховище