Різниця між ізомерами та резонансом

Ізомери проти резонансу | Резонансні структури проти ізомерів | Конституційні ізомери, стереоізомери, енантіомери, діастереомери
 

Молекула або іон, що мають однакову молекулярну формулу, можуть існувати різними способами залежно від порядків зв'язку, різниці розподілу заряду, способу розташування в просторі тощо. 

Ізомери

Ізомери - це різні сполуки з однаковою молекулярною формулою. Існують різні види ізомерів. Ізомери можна в основному поділити на дві групи як конституційні ізомери та стереоізомери. Конституційні ізомери - це ізомери, де сполучна здатність атомів відрізняється в молекулах. Бутан - найпростіший алкан, який демонструє конституційну ізомерію. Бутан має два конституційних ізомери, сам бутан та ізобутен.

СН₃СН₂СН₂СН₃                         

Бутан Ізобутан / 2-метилпропан

У стереоізомерах атоми з'єднані в одній послідовності, на відміну від конституційних ізомерів. Стереоізомери відрізняються лише розташуванням своїх атомів у просторі. Стереоізомери можуть бути двох типів, енантіомери та діастереомери. Діастереомери - це стереоізомери, молекули яких не є дзеркальними зображеннями один одного. Цис-транс-ізомери 1,2-дихлороетену є діастереомерами. Енантіомери - це стереоізомери, молекули яких є непереборними дзеркальними зображеннями один одного. Енантіомери зустрічаються лише з хіральними молекулами. Хіральна молекула визначається як та, яка не тотожна дзеркальному зображенню. Тому хіральна молекула та її дзеркальне зображення є енантіомерами один одного. Наприклад, молекула 2-бутанолу є хіральною, і вона та її дзеркальні зображення є енантіомерами.

Резонанс

Коли ми пишемо структури Льюїса, ми показуємо лише валентні електрони. Маючи атоми, які ділять або переносять електрони, ми намагаємось надати кожному атому електронну конфігурацію благородного газу. Однак при цій спробі ми можемо накласти штучне розташування електронам. Як результат, може бути записано більше однієї еквівалентної структури Льюїса для багатьох молекул та іонів. Структури, записані зміною положення електронів, відомі як резонансні структури. Це структури, які існують лише в теорії. Резонансна структура констатує два факти про резонансні структури.

• Жодна з резонансних структур не буде правильним поданням фактичної молекули; ніхто не буде повністю нагадувати хімічні та фізичні властивості фактичної молекули.
• Фактична молекула або іон найкраще представлені гібридом всіх резонансних структур.

Резонансні структури показані стрілкою ↔. Далі йдуть резонансні структури карбонатного іона (СО)₃^2-).

Рентгенівські дослідження показали, що фактична молекула знаходиться між цими резонансами. Згідно з дослідженнями, всі вуглецево-кисневі зв’язки в карбонатному іоні мають однакову довжину. Однак, згідно з вищезазначеними структурами, ми бачимо, що одна є подвійною зв'язком, а дві - одинарними зв'язками. Тому, якщо ці резонансні структури трапляються окремо, в ідеалі повинні бути різні довжини зв’язку в іоні. Однакові довжини зв’язку вказують на те, що жодна з цих структур насправді не присутня в природі, а гібрид цього не існує.