Різниця між Майклом Addition та Робінзоном Annulation

The ключова різниця між доповненням Майкла та ануляцією Робінзона саме це Додавання Майкла утворює аліфатичну сполуку, тоді як ануляція Робінзона утворює кільцеву структуру.

Загалом, додавання Майкла та ануляція Робінсона є реакціями органічного синтезу. Обидві ці реакції підпадають під категорію реакції додавання, оскільки обидві ці реакції включають додавання двох сполук разом, даючи інше з'єднання як кінцевий продукт.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке доповнення Майкла
3. Що таке ануляція Робінсона
4. Поплечне порівняння - ануляція Майкла проти Робінзона в табличній формі
5. Підсумок

Що таке доповнення Майкла?

Реакція Майкла - це нуклеофільне приєднання нуклеофілу до α-β-ненасиченої карбонільної сполуки. Крім того, це найбільш підходящий метод легкого формування вуглець-вуглецевих зв’язків. Спочатку цю реакцію визначив учений Артур Майкл. Реакція така:

Малюнок 01: Реакція Майкла

R і R 'нуклеофілів - це групи, що виводять електрон, тобто ацильні та ціаногрупи. B являє собою основу, яка забезпечує середовище для реакції під час участі в реакції. Більш того, R "заступник на α, β-ненасиченій сполуці називається" акцептором Майкла ", і, як правило, це кетонна група. Але іноді це нітрогрупа. Крім того, механізм реакції додавання Майкла такий:

Малюнок 02: Механізм реакції додавання Майкла

Що таке ануляція Робінсона?

Ануляція Робінзона - це органічна реакція, при якій кільцева структура утворюється шляхом утворення трьох нових С-С зв’язків. Більше того, реагентами цієї реакції є кетон та метилвініловий кетон. Далі ця реакція включає додавання Майкла з подальшим конденсацією альдолу. Крім того, це дуже корисно при формуванні зрощених кільцевих структур. Реакція така:

Малюнок 03: Реакція ануляції Робінсона

Далі цю реакцію вперше опублікували Вільям Рапсон та Роберт Робінсон.

Малюнок 04: Механізм ануляції Робінсона

На наведеному малюнку показаний механізм ануляції Робінсона. Тут реакція починається з нуклеофільної атаки кетону на вініловий кетон, який продукує проміжний аддукт Майкла. Згодом відбувається замикання кільця типу альдолу, що призводить до утворення кето-спирту, який потім зневоднюється, утворюючи продукт ануляції.

Яка різниця між Майклом Додаванням та Робінзоном Аннуляцією?

Реакція Майкла - це нуклеофільне приєднання нуклеофіла до α, β-ненасиченої карбонільної сполуки, тоді як ануляція Робінзона - це органічна реакція, в якій кільцева структура утворюється шляхом утворення трьох нових С-С зв'язків. Отже, ключова відмінність між додаванням Майкла та ануляцією Робінзона полягає в тому, що додавання Майкла утворює аліфатичну сполуку, тоді як ануляція Робінзона утворює кільцеву структуру.

Крім того, додавання Майкла важливе для утворення м'яких С-С зв'язків, тоді як реакція Робінсона важлива для формування злитих кільцевих структур.

Нижче в інфографіці показано більше подробиць про різницю між додатком Майкла та ануляцією Робінзона.

Підсумок - Майкл Додавання проти Робінзона Ануляція

Реакція Майкла - це нуклеофільне приєднання нуклеофіла до α-β-ненасиченої карбонільної сполуки, тоді як ануляція Робінзона - це органічна реакція, в якій кільцева структура утворюється шляхом утворення трьох нових С-С зв'язків. Ключова відмінність між додаванням Майкла та ануляцією Робінзона полягає в тому, що додавання Майкла утворює аліфатичну сполуку, тоді як ануляція Робінзона утворює кільцеву структуру.

Довідка:

1. "24.8: реакція Майкла". Хімія LibreTexts, Лібретексти, 5 червня 2019 року, доступні тут.

Надано зображення:

1. "Загальна реакція Майкла" Нічим серйозним - Власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia
2. "Механізм реакції Майкла" (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
3. "Схема реакції на ануляцію Робінсона" Ehart4 - Власна робота (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
4. "Ануляція Робінзона" Також Alsosaid1987 - власна робота (CC BY-SA 4.0) через Wikimedia Commons