Різниця між фенілом і бензилом

Феніл проти Бензилу

І феніл, і бензил є похідними від бензолу і їх зазвичай плутають студенти хімії. Феніл - це молекула вуглеводню з формулою С₆Н₅, тоді як бензил - C₆Н₅СН₂; додатковий СН₂ група, приєднана до бензольного кільця.

Феніл

Феніл - це молекула вуглеводню з формулою С₆Н₅. Це отримується з бензолу, тому має схожі властивості, як бензол. Однак це відрізняється від бензолу через відсутність атома водню в одному вуглеці. Отже, молекулярна маса фенілу становить 77 г мовляв^-1. Феніл скорочується як Ph. Зазвичай феніл приєднується до іншої фенільної групи, атома або молекули (ця частина відома як заступник, R група, як на малюнку). Атоми вуглецю фенілу sp2 гібридизуються, як у бензолу. Всі вуглеці можуть утворювати три сигма-зв’язки. Дві з сигма-зв'язків утворені двома сусідніми вуглецями, так що це призведе до появи кільцевої структури. Інша сигма-зв'язок утворена з атомом водню. Однак в одному вуглеці, в кільці, третя сигма-зв'язок утворюється з іншим атомом або молекулою, а не атомом водню. Електрони на p орбіталях перекриваються один з одним, утворюючи делокалізовану електронну хмару. Отже, феніл має однакову довжину зв'язку С-С між усіма вуглецями, незалежно від того, що мають чергування одинарних та подвійних зв'язків. Ця довжина зв'язку C-C становить приблизно 1,4 Å. Кільце планарне і має кут 120 ° між зв'язками навколо вуглецю. Через групу замісника фенілу змінюються полярність та інші хімічні або фізичні властивості. Якщо заступник передає електрони в делокалізовану електронну хмару кільця, вони відомі як групи, що передають електрони (наприклад, -OCH₃, NH₂). Якщо заступник притягує електрони з електронної хмари, він відомий як заступник, що виводить електрон. (Наприклад, -NO₂, -COOH). Фенільні групи стійкі завдяки своїй ароматичності, тому вони не піддаються окисленню або відновленню. Далі вони гідрофобні та неполярні.

Бензил

Формула бензилу - C₆Н₅СН₂. Це також похідне бензолу. У порівнянні з фенілом бензил має СН₂ група, приєднана до бензольного кільця. Інша молекулярна частина (R-група, як зображено на малюнку) може бути приєднана до бензильної групи через зв'язок із СН₂ атом вуглецю Бензильна група скорочується як "Bn". Молекулярна маса бензильної групи становить 91 г мовляв^-1_. Оскільки є бензольне кільце, бензильна група є ароматичною. В механізмах органічної хімії бензильна група може утворюватися як радикальна, карбокаліновая (С₆Н₅СН₂⁺) або карбоаніон (С₆Н₅СН₂^-). Наприклад, в реакціях нуклеофільного заміщення утворюється бензиловий радикал або катіонний проміжний продукт. Спостерігається більш висока стабілізація цих проміжних сполук порівняно з алкільним радикалом або катіоном. Реактивність бензилового положення аналогічна реакції аллільного. Бензильні групи часто використовуються в органічній хімії як захисні групи, особливо для захисту карбонової кислоти або алкогольних функціональних груп.

Яка різниця між фенілом і бензилом?

• Молекулярна формула фенілу - C₆Н₅ тоді як у бензилі це C₆Н₅СН₂.

• Бензил має додатковий СН₂ групу порівняно з фенілом.

• У фенілі бензольне кільце безпосередньо приєднано до молекули-заступника або атома, а в бензилі - СН₂ група здійснює зв'язок з іншою молекулою або атомом.