Різниця між первинними вторинними та третинними галогеноалкалканами

The ключова різниця між первинними вторинними і третинними галогеноалканами - положення атома вуглецю, який несе атом галогену. У первинних галогеноалканах атом вуглецю, який несе атом галогену, приєднаний лише до однієї алкільної групи. Але у вторинних галогеноалканах цей атом вуглецю приєднаний до двох алкільних груп. Тоді як у третинних галогеноалканах цей атом вуглецю приєднаний до трьох алкільних груп.

Галогеноалкани або галокалкани - це алкани, що містять галогени. Галогени - це хімічні елементи групи 17 періодичної таблиці. Вона включає фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) та астатин (At). У одному і тому ж галокалкані може бути один або більше галогенів. Існує багато важливих застосувань галогеноалканів як вогнезахисних речовин, вогнегасників, холодоагентів, паливних речовин тощо. Однак багато галогеналки вважаються токсичними сполуками та забруднювачами..

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке первинні галогеноалкани
3. Що таке вторинні галогеноалкани
4. Що таке третинні галогеноалкани
5. Порівняльне порівняння - первинний вторинний та третинний галогеноалкани в табличній формі
6. Підсумок

Що таке первинні галогеноалкани?

Первинні галогеноалкани - це органічні сполуки, які мають атом вуглецю, приєднаний до однієї алкільних груп та одного атома галогену. Тому загальною структурою первинних галогеноалканів є R-CH₂-X; R являє собою алкільних груп, тоді як X є галогеном. Ми можемо позначити їх як 1⁰ галоалкани. Поширений приклад - галотан, який містить етилову групу як R-групу, а атом хлору як X-групу або галоген. Однак метилогеніди є винятком для цих первинних галогеноалканових структур, оскільки вони мають три атоми водню, приєднані до атома вуглецю, який несе атом галогену. Це означає, що не існує алкільних груп, приєднаних до цих сполук. Але вони розглядаються як первинні галоалкани.

Більше того, якщо розглядати реакційну здатність первинних галогеноалканів, то атом вуглецю, який приєднаний до атома галогену, є реактивним центром, оскільки галоген є більш електронегативним, ніж вуглець; таким чином, він дає частковий позитивний заряд атомові вуглецю за рахунок залучення електронів зв’язку до себе. Крім того, ці сполуки можуть бути атаковані нуклеофільними реагентами, які шукають позитивних зарядів. Отже, це призводить до реакції нуклеофільного заміщення. І ця реакція має високий бар'єр енергії активації. Це реакція типу SN2, і ми називаємо це бімолекулярною реакцією.

Що таке вторинні галогеноалкани?

Вторинні галогеноалкани - це органічні сполуки, які мають атом вуглецю, приєднаний до двох алкільних груп та атом галогену. Загальна структура вторинних галогеноалканів - R₂-C (-H) -X. Тут дві алкільні групи (R-групи) можуть бути однаковими або різними групами. Ми можемо позначити ці сполуки як 2⁰ галоалкани. Крім того, вторинні галогеноалкани зазнають реакцій нуклеофільного заміщення SN2. Тому вони є бімолекулярними реакціями.

Малюнок 02: 2-Бромопропан

Реакційна здатність вторинного галоалкану знаходиться між реакційними здатностями первинного та третинного галогеноалканів, оскільки наявність двох алкільних груп знижує позитивний заряд на атомі вуглецю, оскільки алкільні групи є виводячими електронами види.

Що таке третинні галогеноалкани?

Третинні галогеноалкани - це органічні сполуки, які мають атом вуглецю, приєднаний до трьох алкільних груп (атоми водню не приєднані безпосередньо до цього вуглецю) та атом галогену. Загальною структурою для третинного галоалкану є R3-C-X, де три групи R (алкільні групи) можуть бути однаковими або різними групами. Ми можемо позначити ці сполуки як 3⁰ галоалкани. Більше того, ці сполуки проходять реакції нуклеофільного заміщення SN1. Але цей механізм відрізняється від реакцій заміщення нуклеофільних первинних та вторинних галогеноалканів.

Атом вуглецю, який несе атом галогену, має дуже низький позитивний заряд, оскільки до цього атома вуглецю приєднані три групи, що виводять електрон. Тому він не потребує утворення високоенергетичних проміжних продуктів, і нуклеофіл може безпосередньо атакувати іон карбонію, як тільки він утворюється. Отже, саме тому ми називаємо це одномолекулярною реакцією.

Яка різниця між первинними вторинними та третинними галогеноалканами?

Галогеноалкани мають три типи залежно від структури; первинні, вторинні та третинні галогеноалкани. У первинних галогеноалканах атом вуглецю, який несе атом галогену, приєднаний лише до однієї алкільних груп, а у вторинних галогеноалканів цей атом вуглецю приєднаний до двох алкільних груп, тоді як у третинних галогеноалканах цей атом вуглецю приєднаний до трьох алкільних груп. Отже, це ключова різниця між первинними вторинними та третинними галогеноалканами.

Наступна інфографіка підсумовує різницю між первинними вторинними та третинними галогеноалканами.

Підсумок - первинний вторинний та третинний галогеноалкани

Існує три типи галогеноалканів залежно від структури; первинні, вторинні та третинні галогеноалкани. Ключова відмінність між первинними вторинними та третинними галогеноалканами полягає в тому, що в первинних галогеноалканах атом вуглецю, який несе атом галогену, приєднаний лише до однієї алкільної групи. А у вторинних галогеноалканах цей атом вуглецю приєднаний до двох алкільних груп. Тим часом, у третинних галогеналканах цей атом вуглецю приєднаний до трьох алкільних груп.

Довідка:

1. "10.34 - галогеноалкани". Органічна хімія, Доступний тут.

Надано зображення:

1. "2-бромопропан-2D-квартира" Бен Міллз - власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia