Різниця між регіональною вибірковістю та стереоселективністю

The ключова різниця між регіональною вибірковістю і стереоселективністю є те регіональна селективність відноситься до утворення одного позиційного ізомеру над іншим. Тим часом стереоселективність стосується утворення одного стереоізомера над іншим.

Терміни регіональна селективність та стереоселективність дуже важливі в органічному синтезі. Ці терміни описують структуру кінцевого продукту хімічних реакцій. Галузь хімії, що вивчає регіональну вибірковість, відома як регіохімія, тоді як галузь хімії, яка вивчає стереоселективність, відома як стереохімія..

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке регіональна селективність
3. Що таке стереоселективність 
4. Побічне порівняння - Регіоселективність проти стереоселективності в табличній формі
5. Підсумок

Що таке регіональна селективність?

Регіоселективність означає створення або розрив хімічних зв’язків в одному напрямку над усіма можливими напрямками. Ця концепція може бути застосована для визначення положення хімічної сполуки, на яку може впливати реагент, тобто протони, на які впливає сильна основа.

Малюнок 01: Реакція утворення галогідрину проявляє региоселективность

Термін регіональна селективність виникає від поєднання двох хімічних понять, які мають місце в одній хімічній реакції; "Регіональний + селективний" означає утворення позиційного ізомеру (або конституційного ізомеру) є кращим (або селективним). Всі реакції, пов'язані з регіонарною вибірковістю, дають суміш конституційних ізомерів з основним і другорядним компонентом. Однак іноді другорядний продукт не виявляється, оскільки він утворюється у дуже невеликій кількості.

Що таке стереоселективність?

Стереоселективність відноситься до утворення неоднакової суміші стереоізомерів під час хімічної реакції. Це просто означає, що реакція дає один стереоізомер над іншим як кінцевий продукт реакції. Також такий тип реакцій виникає при двох різних випадках. Один - під час нестереоспецифічного створення нового стереоцентру, а інший - під час нестереоспецифічної трансформації існуючого стереоцентру. Ця вибірковість відбувається через стеричні ефекти та електронні ефекти.

Стереоселективність може відрізнятися в різних реакціях, але жодна з реакцій не утворює одного загального стереоізомеру; всі ці реакції дають суміш стереоізомерів з основним і другорядним компонентом. Однак іноді другорядний продукт не виявляється, оскільки він утворюється в дуже невеликій кількості.

Існують різні типи стереоселективності.

Енантіоселективний - один енантіомер утворюється над іншими ізомерами; хіральна молекула утворюється з ахіральної молекули, ступінь селективності вимірюється від енантіомерного надлишку

Діастереоселективний - один діастереомер утворює над іншим ізомером; один або більше хіральних центрів утворює або ахіральний центр, або існуючий хіральний центр, ступінь селективності можна виміряти від діастереомерного надлишку

Стереоконвергенція - протилежно стереоселективності, в якій два різних стереоізомерів утворюють єдиний стереоізомер

Яка різниця між регіональною вибірковістю та стереоселективністю?

Терміни регіональна селективність та стереоселективність дуже важливі в органічному синтезі. Ключова відмінність між регіональною вибірковістю і стереоселективністю полягає в тому, що під резеоселективністю розуміється утворення одного позиційного ізомеру над іншим, тоді як стереоселективність відноситься до утворення одного стереоізомеру над іншим. Отже, регіональна селективність утворює позиційний або конституційний ізомер, тоді як стереоселективність утворює стереоізомер. Однак обидва шляхи утворюють інший ізомер як другорядний продукт разом з кращим ізомером, який утворюється як основний продукт. Крім того, вивчення регіоселективності належить до регіохімії, тоді як вивчення стереоселективності під стереохімією..

Нижче в інфографіці підсумована різниця між регіональною вибірковістю та стереоселективністю.

Підсумок - Регіоселективність проти стереоселективності

Терміни регіональна селективність та стереоселективність дуже важливі в органічному синтезі. Ключова відмінність між регіонарною селективністю та стереоселективністю полягає в тому, що під регіоселективністю розуміється утворення одного позиційного ізомеру над іншим, тоді як стереоселективність стосується утворення одного стереоізомеру над іншим. Дослідження регіоселективності підпадає під регіохімію, тоді як вивчення стереоселективності належить до стереохімії.

Довідка:

1. Хант, Ян Р. "Ч. 6: Регіо- та стереоселективність". Ucalgary, доступний тут.
2. "Стереоселективний". Хімія LibreTexts, Libretexts, 5 червня 2019 року, доступні тут.
3. "Стереоселективність". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 17 вересня 2019 року, доступний тут.

Надано зображення:

1. "RegioselectivityInhalohydrinformation" Автор V8rik в англійській Вікіпедії (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. "Стереоселективна дегелогенація" шляхом розчинення - власна робота (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons