Різниця між реакцією Sandmeyer і реакцією Геттермана

The ключова різниця між реакцією Сендмейера і реакцією Геттермана це те, що Реакція Сендмейера відноситься до синтезу галогенідів арилу з солей арилдіазонію в присутності солей міді в якості каталізатора, тоді як реакція Геттермана відноситься до формуванню ароматичних сполук у присутності кислотного каталізатора Льюїса.

Як реакція Сендмейера, так і реакція Геттермана є специфічними типами реакцій заміщення, названих на честь вчених, які виявили реакцію. Відповідно, назва «Sandmeyer» походить від Sanduyer Traugott, а назва «Gattermann» походить від Людвіга Геттермана.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке реакція Сендмейера
3. Що таке реакція Геттермана
4. Побічне порівняння - реакція Sandmeyer проти реакції Геттермана в табличній формі
5. Підсумок

Що таке реакція Сендмейера?

Реакція Сендмейєра - це тип реакції органічного заміщення, в якому ми можемо синтезувати арилогеніди з солей арилдіазонію. Каталізатором, який ми використовуємо в цій реакції, є солі міді (I). Крім того, ця реакція підпадає під категорію радикально-нуклеофільної ароматичної заміни. Більше того, він дуже корисний для галогенації, цианування, трифторметилювання та гідроксилювання бензолу.

Далі цей механізм реакції починається з єдиного перенесення електронів, який відбувається від міді до діазонію. Він утворює нейтральний діазо радикал і галогенід міді (II). Потім діазо радикал вивільняє молекулу азотного газу, утворюючи арильний радикал. Потім ариловий радикал реагує з галогенідом міді (II), щоб регенерувати галоїд міді (I). Тому ми можемо отримати кінцевий продукт: галогенід арилу.

Що таке реакція Геттермана?

Реакція Геттермана - це органічна реакція заміщення, в якій ми можемо утворювати ароматичні сполуки. Це можна зробити за наявності рекламних каталізаторів Lewis. Більш того, формування проводиться за допомогою суміші HCN (ціаністий водень) та HCl (соляна кислота). Кислотний каталізатор Льюїса, який ми в основному використовуємо, - це AlCl₃. Крім того, для спрощення ми можемо замінити суміш HCN / HCl цианідом цинку. Таким чином, цей спосіб стає також більш безпечним, оскільки ціанід цинку не такий токсичний, як HCN.

Крок 1:

Крок 2:

Крім того, важливо зазначити, що реакція Гаттермана є важливою при введенні альдегідних груп у бензольне кільце.

Яка різниця між реакцією Sandmeyer і реакцією Геттермана?

Реакція Сендмейєра - це тип реакції органічного заміщення, в якому ми можемо синтезувати арилогеніди з солей арилдіазонію, тоді як реакція Геттермана - це реакція органічного заміщення, в якій ми можемо утворювати ароматичні сполуки. Отже, ключова відмінність реакції Сандмейєра від реакції Гаттермана полягає в тому, що реакція Сандмайєра відноситься до синтезу галогенідів арилу з арилдіазонієвих солей у присутності солей міді в якості каталізатора, тоді як реакція Гаттермана стосується формування ароматичних сполук у присутності кислотного каталізатора Льюїса.

Крім того, існує різниця між реакцією Сендмейєра та реакцією Геттермана на основі використання. Реакція пісочниці корисна при галогенировании, цианировании, трифторметилировании та гідроксилюванні бензолу, тоді як реакція Геттермана важлива при введенні альдегідних груп до бензольного кільця.

Підсумок - Реакція Сендмейера проти Реакції Гаттермана

Реакція Сендмейєра - це тип реакції органічного заміщення, в якому ми можемо синтезувати арилогеніди з солей арилдіазонію, тоді як реакція Геттермана - це реакція органічного заміщення, в якій ми можемо утворювати ароматичні сполуки. Отже, ключова відмінність реакції Сандмейєра від реакції Гаттермана полягає в тому, що реакція Сандмайєра стосується синтезу галогенідів арилу з солей арилдіазонію в присутності солей міді в якості каталізатора, тоді як реакція Геттермана відноситься до формуванню ароматичних сполук у присутності кислотний каталізатор Льюїса.

Довідка:

1. "Реакція пісочниці". Name-Reaction.com, доступний тут.

Надано зображення:

1. "Sandmeyerbromination" також Alsosaid1987 - власна робота (CC BY-SA 4.0) через Wikimedia Commons
2. "Gattermann I" (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
3. “Gattermann II” (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia