Різниця між Syn та Anti Addition

Ключова різниця - Syn vs Anti Addition
 

В органічній хімії реакції приєднання характеризуються двома групами, які зв'язуються подвійною зв'язком. Під час цієї характерної реакції додавання алкенів р-зв'язок подвійної зв’язки розривається і утворюються нові σ зв’язки. Це тому, що p зв’язок C = C зв’язок набагато слабший і нестабільніший, ніж C-C σ зв’язок. Більше того, р-зв’язок алкенів робить їх багатими електронами, оскільки щільність електронів р-зв’язку зосереджена вище і нижче площини молекули. Тому р-зв’язок більш уразливий для σ електрофілів, ніж зв’язок. Стереохімія важлива при визначенні механізму реакцій приєднання. Стереохімія реакцій додавання залежить від двох аспектів. Перший - це приєднуюча сторона електрофілів та нуклеофілів до вуглецю з подвійним зв’язком (будь то з тієї ж сторони подвійного зв'язку або з протилежної сторони). Другий аспект - це геометрична орієнтація електрофілів та нуклеофілів один до одного та решти органічної молекули. Виходячи з цих аспектів, існують дві можливі стереохімії для додавання, syn та anti. The ключова різниця між додаванням син та антидоповненням є те крім того, і електрофіл, і нуклеофіл додають з однієї сторони площини подвійно пов'язаних атомів вуглецю, тоді як в анти-додавання нуклеофіл і електрофіл додають з протилежних сторін цієї площини. Подальші деталі, пов’язані із синхронними та антидоповненнями, обговорюються нижче.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке додаток Syn
3. Що таке антидобавка
4. Порівняльне порівняння - Syn vs Anti Addition у табличній формі
5. Підсумок

Що таке додаток Syn?

Син-додавання - це можлива стереохімія додавання, коли і електрофіл, і нуклеофіл зв’язуються з однаковою стороною площини подвійно пов'язаних атомів вуглецю алкену. Синхронне додавання часто відбувається, коли алкени мають арильний заступник.

Малюнок 01: Син та антидоповнення

Більше того, це відбувається при гідроупрацюванні. Під час гідрогелогенації та гідратації можуть виникати як син, так і анти-додавання. Під час гідроутворення першим етапом є утворення проміжного алкілборана шляхом додавання Н та ВН₂ до p зв’язку алкену. Потім на другому кроці H-BH₂ і p зв’язки розриваються, утворюючи нові σ зв’язки. Перехідний стан цієї реакції чотирицентровий, оскільки чотири атоми беруть участь у формуванні проміжного продукту.

Що таке антидобавка?

Антидоповнення - це можлива стереохімія додавання, коли електрофіл і нуклеофіл зв’язуються з протилежними сторонами площини двосв язаних атомів вуглецю алкену. Антидодавання відбувається при галогенізації та утворенні галогідрину. Галогенація - це додавання X₂ (де X = Br або Cl). Галогенізація алкенів має два етапи.

На першому етапі додавання електрофілу (X⁺) до p зв’язку відбувається. Під час цього етапу утворюється тричленне кільце з позитивно зарядженим атомом галогену, зване мостом іона галонію. Перший крок - етап визначення ставки. Потім на другій стадії нуклеофільна атака X^- відбувається, має місце, проходить. Під час цього кроку X^-атакує кільце іона галонію, відкриває його, а потім утворює C-X нову σ зв’язок.

Яка різниця між Syn та Anti Addition?

Syn Addition - проти Add Add
Syn Addition - це можлива стереохімія додавання, коли і електрофіл, і нуклеофіл зв'язуються з однаковою стороною площини подвійно пов'язаних атомів вуглецю алкену.	Антидоповнення - це можлива стереохімія додавання, коли електрофіл та нуклеофіл зв’язуються з протилежними сторонами площини подвійно пов'язаних атомів вуглецю алкену
Реакції додавання
Гідроборування, гідрогалогенізація та гідратація	Галогенізація, утворення галогідрину, гідрогалогенація та гідратація

Підсумок - Syn - проти доповнення 

Для алкенів характерні реакції приєднання, які класифікуються на два типи на основі стереохімії; додавання син та антидоповнення. Під час додавання p зв'язок C = C розривається, утворюючи новий σ зв’язок. Крім синхронізації, і нуклеофільний, і електрофільний зв'язки мають однакову сторону площини p зв’язку C = C зв’язку алкену, тоді як в антидоданні нуклеофіл і електрофіл додають до протилежної сторони площини p зв’язку. Це різниця між syn та anti доповненнями.

Завантажте PDF-версію Syn vs Anti Addition

Ви можете завантажити PDF-версію цієї статті та використовувати її в офлайн-цілях відповідно до примітки. Завантажте PDF-версію тут Різниця між Syn та Anti Addition

Довідка:

1. Ліббі, Р. Д. (1999). Органічна хімія (Джозеф М. Горнбек). Журнал хімічної освіти, 76, 611.
2. Сміт, Дж. (2008), Органічна хімія, 3^rd McGraw-Hill, Нью-Йорк.
3. Сангал, А. (2010). Вдосконалена органічна хімія Крішни; Том 1.Кришна Пракашан Медіа.

Надано зображення:

1. 'Syn anti' (Public Domain) через Wikimedia Commons