Різниця між Synthon та Synthetic Equivalent

The ключова різниця між синтетоном та синтетичним еквівалентом саме це синтетон - це частина хімічної сполуки, яку можна утворити відомим синтетичним процесом, тоді як синтетичний еквівалент - це реагент, який виконує функцію синтефона.

Терміни синтетон та синтетичний еквівалент потрапляють під галузь ретросинтетичного аналізу. Це техніка, яка корисна для вирішення проблем, що виникають під час планування процесу органічного синтезу. У цій техніці аналізу нам потрібно перетворити цільову молекулу в просту структуру без ефекту взаємодії реагенту. Іноді ми використовуємо терміни синтефон та синтетичний еквівалент взаємозамінно, але вони є двома різними компонентами.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке Synthon
3. Що таке синтетичний еквівалент
4. Порівняльне порівняння - Synthon vs Synthetic Equivalent у табличній формі
5. Підсумок

Що таке Synthon?

Synthon - це частина хімічної сполуки, яка може утворюватися відомим синтетичним процесом. Це гіпотетична одиниця всередині цільової хімічної сполуки (органічної сполуки). Синтон представляє потенційний вихідний реагент для зворотного синтезу молекули-мішені. Концепція синтефона була розроблена Е. Дж.Корі в 1967 р. У той час він використовував термін синтефон для назви структури ретросинтетичної фрагментації, але зараз ми в основному використовуємо її для назви синтетичних будівельних блоків.

Малюнок 01: Синтони та синтетичні еквіваленти

Синтони є зарядженими хімічними фрагментами. Але в процесі синтезу ми в основному використовуємо нейтральні форми, оскільки заряджені види можуть бути потенційно летючими синтаонами. Якщо ми розглянемо приклад, для синтезу фенілоцтової кислоти ми можемо знайти два ситони при плануванні цього процесу синтезу. Два синтетони, присутні в молекулі фенілоцтової кислоти, - це карбонова група або -СООН та електрофільна бензильна група або -PHCH₂⁺ групи.

Під час цього планування нам також потрібно визначити відповідні синтетичні еквіваленти. Для цього прикладу синтезу фенілоцтової кислоти відповідним синтетичним еквівалентом карбоксильної групи є ціанід-аніон. Для -PhCH₂⁺ група, бензилбромід є відповідним ситоном. Тоді етапи реакції для двох синтонів наступні:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Ми можемо класифікувати ситони як карбаніонні та карбоканічні ситони. У техніці ретросинтезу ми зазвичай розбиваємо зв’язки гетеролітично (не гомолітично), що утворює карбаніони та карбокакації. Ці дві форми надаються хіміку для створення складних органічних структур.

Що таке синтетичний еквівалент?

Синтетичний еквівалент - це реагент, який виконує функцію синтефона. Синтони реагують з відповідним синтетичним еквівалентом для отримання бажаної молекули-мішені. Наприклад, синтетичним еквівалентом групи карбонових кислот при синтезі фенілоцтової кислоти є аніон ціаніду.

Яка різниця між Synthon та Synthetic Equivalent?

Терміни синтетон та синтетичний еквівалент потрапляють під галузь ретросинтетичного аналізу. Ключова відмінність між синтетоном та синтетичним еквівалентом полягає в тому, що синтетон - це частина хімічної сполуки, яка може утворюватися відомим синтетичним процесом, тоді як синтетичний еквівалент - це реагент, який виконує функцію ситона. Це означає; synthon - це частина молекули субстрату, яку ми збираємося змінити свою структуру, щоб отримати бажану структуру, тоді як синтетичний еквівалент - це молекула, яка нам потрібна для реакції з syhonhon для отримання потрібної сполуки.

Нижче наведено підсумок різниці між синтетоном та синтетичним еквівалентом.

Підсумок - Synthon vs Synthetic Equivalent

Довідка:

1. «Синтфон». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 27 листопада 2019 р., Доступний тут.
2. "Ретросинтетичний аналіз". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 14 липня 2019 року, доступний тут.

Надано зображення:

1. «Ретросинтетичний аналіз фенілоцтової кислоти» (Public Domain) через Вікісховище

Наука та природа