Різниця між реакцією Віттіга і Віттіга Хорнера

The ключова різниця Між Віттігом та Віттігом Хорнером реакція така У реакції Віттіга використовуються фосфонієві іліди, тоді як у реакції Віттіга Хорнера використовується карбаніони, стабілізовані фосфонатом..

Реакції Віттіга та Віттіга Хорнера є важливими реакціями синтезу в органічній хімії, які утворюють алкени з альдегідів або кетонів. Ці реакції відрізняються одна від одної залежно від реагентів, що включаються в реакцію, разом з альдегідом або кетоном.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке реакція Віттіга
3. Що таке реакція Віттіга Хорнера
4. Побічне порівняння - реакція Віттіга проти Віттіга Хорнера в табличній формі
5. Підсумок

Що таке реакція Віттіга?

Реакція Віттіга - це тип реакції сполучення, при якому альдегіди або кетони реагують з фосфонієвими ілідами, отримуючи алкен. Далі цю реакцію також називають реакцією олефінування Віттіга, оскільки вона утворює олефін як кінцевий продукт. Також ця реакція була названа на честь вченого Георга Віттіга. Фоліфонід-ілід названий реактивом Віттіга, оскільки цей реагент є специфічним для реакції Віттіга. Поряд з алкеном ця реакція дає ще один продукт, трифенілфосфін оксид. Загальна реакція така:

Малюнок 01: Реакція Віттіга

Реакція Віттіга важлива при виробництві алкенів в органічному синтезі. Це тип реакції сполучення, оскільки він бере участь у зчепленні альдегідів та кетонів до трифенілфосфонію ілідів. Характер отриманого алкену залежить від стійкості іліду. тобто нестабілізовані іліди дають Z-алкени, а стабілізовані іліди дають Е-алкен. Однак утворення Е-алкену є високоселективним у цій реакції.

Що таке реакція Віттіга Хорнера?

Реакція Віттіга Хорнера - це тип реакції сполучення, при якому альдегіди або кетони поєднуються з фосфонат-стабілізованими карбаніонами для отримання Е-алкенів. Ця реакція була названа на честь трьох учених: Леопольда Хорнера, Вільяма С. Уодсворта та Вільяма Д. Еммона. І це є варіацією реакції Віттіга. Але, на відміну від реакції Віттіга, ця реакція Віттіга Хорнера використовує карбаніони, стабілізовані фосфонатом, замість фосфонієвих ілідів. Ці карбаніони більш нуклеофільні і менш основні. Більше того, ця реакція сприяє виробленню Е-алкену. Загальна реакція така:

Малюнок 02: Реакція Віттіга Хорнера

Ми можемо спостерігати високу селективність для Е-алкену в таких умовах, як збільшення стеричної маси альдегіду, висока температура реакції, використовуючи розчинники, такі як DME і т. Д. Таким чином, це називається стереоселективністю реакції Віттіга Хорнера.

Яка різниця між реакцією Віттіга та Віттіга Хорнера?

Реакція Віттіга і реакція Віттіга Хорнера є важливими реакціями синтезу, які утворюють алкени з альдегідів або кетонів. Ключова відмінність реакції Віттіга від Віттіга Хорнера полягає в тому, що в реакції Віттіга використовуються фосфонієві іліди, тоді як у реакції Віттіга Хорнера використовується карбаніони, стабілізовані фосфонатом. Отже, реагентами реакції Віттіга є альдегід або кетон та фосфоній іліди, тоді як реагенти реакції Віттіга Хорнера - альдегіди або кетони зі стабілізованими фосфонатом карбаніонами.

Реакція Віттіга була названа на честь вченого Георга Віттіга, тоді як реакція Віттіга Хорнера була названа на честь трьох вчених: Леопольда Хорнера, Вільяма С. Уодсворта та Вільяма Д. Еммонса. Більше того, реакція Віттіга дає або Е-алкен, або Z-алкен залежно від природи іліду, тобто нестабілізовані іліди дають Z-алкен, а стабілізовані іліди дають Е-алкени. Однак реакція Віттіга Хорнера дає лише Е-алкен. Отже, це ще одна різниця між реакцією Віттіга та Віттіга Хорнера.

Підсумок - реакція Віттіг проти Віттіга Хорнера

Реакція Віттіга і реакція Віттіга Хорнера є важливими реакціями синтезу в органічній хімії і утворюють алкени з альдегідів або кетонів. Ключова відмінність реакції Віттіга від Віттіга Хорнера полягає в тому, що в реакції Віттіга використовуються фосфонієві іліди, тоді як в реакції Віттіга Хорнера використовується карбаніони, стабілізовані фосфонатом..

Довідка:

1. "Реакція Віттіга". Wikipedia.Org, 2019, доступний тут.
2. "Реакція Віттіг-Хорнера". Organic-Chemistry.Org, 2019, доступні тут.
3. "Реакція Хорнера-Уодсворта-Еммона". Wikipedia.Org, 2019, доступний тут.

Надано зображення:

1. “Wittig Reaktion” від Roland Mattern - Roland1952 (Public Domain) через Commons Wikimedia
2. "Приклад реакції Горнера-Уодсворта-Еммона" За припущенням К. Прийнята власна робота (заснована на претензіях на захист авторських прав) (Public Domain) через Commons Wikimedia