Різниця між ацетальним і геміацетальним
Share
Ацетали містять дві групи -OR, одну -R групу та -H атом. У геміацеталах одна з -OR груп в ацеталах замінюється групою -OH. Це ключова різниця між ацеталом і геміацеталом.
Ацетали та геміацетали - це дві функціональні групи, які найчастіше зустрічаються в натуральних продуктах. Геміацеталь - це проміжна хімічна сполука, що утворюється в ході хімічного процесу утворення ацеталу. Тому ці дві групи мають невелику різницю у своїй хімічній структурі. Детально, центральний атом вуглецю в обох цих сполуках є sp3-Атом C пов'язаний чотирма зв’язками, і з цих чотирьох зв'язків відрізняється лише один тип зв’язку.
ЗМІСТ
1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке ацетал
3. Що таке геміацеталь
4. Порівняльне порівняння - ацетал проти геміацеталу в табличній формі
5. Підсумок
Що таке Ацеталь?
Ацеталь - це функціональна група, де центральний атом вуглецю має чотири зв’язки; -ОР1, -АБО2, -R3 і H (де R1, R2 і R3групи - органічні фрагменти). Дві групи -OR можуть бути еквівалентними одна одній (симетричні ацетали) або різними (змішаний ацеталь).
Малюнок 1: Ацетальний
Кажуть, що центральний атом вуглецю є насиченим, оскільки він має чотири зв’язки, і це забезпечує центральний атом вуглецю тетраедричну геометрію. Ацетали можуть утворюватися з альдегідів. Утворення ацеталу може відбуватися, коли гідроксильна група геміацеталу стає протонізованою для втрати молекули води. Потім карбокація швидко атакується молекулою алкоголю. Під час останнього етапу формування ацеталу завершується після отримання протону з алкоголю. Механізм утворення ацеталів можна пояснити наступним чином.
Малюнок 2: Формування ацеталів
Крім того, ацетали використовуються для захисту карбонільних груп в органічному синтезі, оскільки вони стійкі до багатьох окислювальних і відновлюючих речовин та при гідролізі в основному середовищі.
Приклади
Деякі приклади хімічних сполук, що містять ацетальні функціональні групи, наведені нижче.
- Диметоксиметан: розчинник
- Діоксолан
- Метальдегід
- Паральдегід
- Більшість глікозидних зв’язків у вуглеводах та інших полісахаридах є ацетальними зв'язками.
- Целюлоза - це всюдисущий приклад поліацеталу.
- Поліоксиметилен (POM): формальдегідний полімер, який використовується як пластик.
- 1,1-Діетоксиетан (ацетальдегід діетилацеталь) є важливим ароматизатором у дистильованих напоях.
Що таке геміацеталь?
Геміацетали походять від альдегідів, а термін геміацеталь походить від грецького слова "гемі » засоби "половина ».
Малюнок 3: Геміацеталь
Геміацетали можна синтезувати за допомогою декількох методів; шляхом нуклеофільного додавання алкоголю до альдегіду, нуклеофільним додаванням спирту до стабільно резонансного катіона геміацеталу та частковим гідролізом ацеталу.
Малюнок 4: Формування геміацеталу
Основною структурною особливістю молекули геміацеталу є наявність центрального атома вуглецю з чотирма різними зв’язками; -ОР1 група, -R2 група, -H група і -OH група.
Приклади
Більшість геміацеталів зустрічаються як звичайні функціональні групи в натуральних продуктах. Деякі приклади є;
- Глюкоза
- Мікориз А
- Тромбоксан В2
Яка різниця між ацетальним і геміацетальним?
Ацетальна функціональна група має sp3 гібридизований атом вуглецю, який пов'язаний з двома групами -OR, атомом водню та -R групою. На відміну від цього, центральний атом геміацеталів містить sp3-Атом C пов'язаний з чотирма різними хімічними групами; вони -OR, -R, -OH та -H.
Ацетали хімічно стійкі порівняно з геміацеталами. Однак ацетали легко гідролізуються до основного спирту та карбонільної сполуки у присутності водних кислот. Загалом ми зазвичай розглядаємо геміацетали як нестійкі хімічні сполуки, тому вони, як правило, утворюють кільцеві структури для підвищення стабільності. У цьому випадку можливе утворення 5 або 6-членних кілець, і це відбувається за допомогою реакції групи -OH з карбонільною групою. Два приклади циклічних геміацеталів - глюкоза та альдоза.
Підсумок - Ацетал проти геміацеталу
Ацетали містять дві групи -OR, одну -R групу та -H атом. У геміацеталах одна з -OR груп в ацеталах замінюється групою -OH. Це основна відмінність ацеталу від геміацеталу.
Список літератури:
1. Ацетальний. (н.д.). Отримано 11 жовтня 2016 року звідси.
2. Геміацетальний. (н.д.). Отримано 11 жовтня 2016 року звідси
