Різниця між Алкил галогенідом і Аріл галогенідом
Share
Ключова різниця - Алкил-Галіде проти Аріл-Галіде
Як алкілогеніди, так і арил галогеніди є органічними сполуками. Вони також називаються органічними галогенідами. Типи галогенів, які можна приєднати для отримання молекули цього типу, - це фтор, хлор, бром та йод. Ці атоми галогену приєднані до атома вуглецю в органічних галогенідах. Ключова різниця між галогенідом алкілу та галогенідом арилу полягає в тому, що атом галогену в алкільних галогенідах приєднаний до sp3 гібридизований атом вуглецю, тоді як атом галогену в арильних галогенідах приєднаний до sp2 гібридизований атом вуглецю.
ЗМІСТ
1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке Алкил галогенід
3. Що таке галогенід Аріл
4. Поплечне порівняння - алкіл галогенід проти арил галогеніду в табличній формі
5. Підсумок
Що таке Алкил галогенід?
Алкилогенід, як виражено його назвою, являє собою сполуку, що має атом галогену, приєднаний до ланцюга атомів вуглецю. Тут один атом водню вуглецевого ланцюга замінюється атомом галогену. Відповідно до типу галогену, який був приєднаний, та структури вуглецевого ланцюга, властивості органічних галогенідів будуть відрізнятися один від одного. Алкилогеніди можна класифікувати в залежності від того, скільки атомів вуглецю приєднано до атома вуглецю, який приєднаний до атома галогену. Відповідно, можна спостерігати первинні алкілогеніди, вторинні алкілогеніди та третинні алкілогеніди.
Малюнок 01: Первинний галогенід алкілу
Однак алкіл галогеніди іноді можуть плутати з ариловими галогенідами. Наприклад, якщо атом галогену приєднаний до атома вуглецю, який приєднаний до бензольного кільця (Cl-CH2-С6Н5), можна було б подумати, що це галогенід арилу. Але, це алкільний галогенід, оскільки атом галогену приєднаний до вуглецю, який є sp3 гібридизований.
Галогени більш електронегативні, ніж вуглець. Таким чином, спостерігається дипольний момент у вуглецево-галогеновій зв’язку, тобто молекула стає полярною молекулою, коли зв’язок стає полярною. Атом вуглецю отримує малий позитивний заряд, а галоген отримує малий негативний заряд. Це призводить до диполь-дипольних взаємодій між галогенідами алкілу. Але сила цієї взаємодії різна в первинному, вторинному та третинному галогенідах. Це тому, що бічні ланцюги, приєднані до атома вуглецю, можуть зменшити малий позитивний заряд на атомі вуглецю.
Що таке Аріл галогенід?
Галогенід арилу - це молекула, що має атом галогену, приєднаний до гібридизованого вуглецю sp2 безпосередньо в ароматичному кільці. Це ненасичена структура через наявність подвійних зв’язків в ароматичному кільці. Арилові галогеніди також показують диполь-дипольні взаємодії. Вуглецево-галогеновий зв’язок сильніший, ніж у алкільних галогенідів завдяки наявності кільцевих електронів. Це відбувається тому, що ароматичне кільце дає електрони атому вуглецю, знижуючи позитивний заряд. Арилові галогеніди можуть зазнати електрофільної заміни і можуть отримати алкільні групи, приєднані до орто, пп або мета положення ароматичного кільця. Один або два галогени також можуть приєднатися до ароматичного кільця. Це також у орто, пп або мета позиції.
Малюнок 02: Різниця між Алкил галогенідом і Арил галогенідом
Хімічний тест на розрізнення галогеніду алкілу та галогеніду арилу
Для розрізнення галогеніду алкілу та галогеніду арилу можна використовувати хімічний тест. По-перше, слід додати NaOH з подальшим нагріванням. Потім суміш охолоджують і HNO3 ід додають з наступним додаванням AgNO3. Алкил галогенід може давати білий осад, тоді як галогенід арилу цього не має. Це тому, що арилогеніди не зазнають нуклеофільної заміни, на відміну від алкільних галогенідів. Причиною не зазнати нуклеофільної заміни є те, що електронна хмара ароматичного кільця викликає відштовхування нуклеофілу.
Яка різниця між Алкил галогенідом і Аріл галогенідом?
Алкіл-Галіде проти Аріла-Галіде | |
| Алкилогенід - це з'єднання, що має атом галогену, приєднаний до ланцюга атомів вуглецю. | Гарид арилу - це молекула, що має атом галогену, приєднаний до sp2 гібридизований вуглець в ароматичному кільці безпосередньо. |
| Вкладення галогенного атома | |
| Атом галогену приєднаний до sp3 гібридизований атом вуглецю в алкільних галогенідах. | Атом галогену приєднаний до sp2 гібридизований атом вуглецю в арильних галогенідах. |
| Будова | |
| Алкилогеніди мають більшу частину часів лінійну або розгалужену структуру. | Арилові галогеніди - це завжди кільцеві споруди. |
| Щільність електронів | |
| Галогенід вуглецю алкільних галогенідів має низьку щільність електронів порівняно з арилогенідами. | Галогенід вуглецю арильних галогенідів має високу щільність електронів. |
| Реакції | |
| Алкилогеніди піддаються нуклеофільному заміщенню. | Арилогеніди не піддаються нуклеофільному заміщенню. |
Підсумок - Алкил-Галіде проти Аріл-Галіде
Алкилогеніди та арил галогеніди - це органічні галогеніди. Ключова відмінність алкілу від галогеніду арилу полягає в тому, що атом галогену в алкільних галогенідах приєднаний до sp3 гібридизований атом вуглецю, тоді як в арильних галогенідах він приєднаний до sp2 гібридизований атом вуглецю.
Список літератури:
1. Хант, Д., н.д. Chem.UCalgary. [Інтернет] Доступний тут. [Доступно 30 05 2017].
2. Кларк, Дж., 2014. Лібретексти. [Інтернет] Доступний тут. [Доступно 30 05 2017].
Надано зображення:
1. "Галіде-група" Бенджа-bmm27 (на основі претензій щодо авторських прав). (Публічне надбання) через Wikimedia Commons
2. «Органоген-хлориди» RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
