Різниця між алкілуванням та ациляцією

Ключова різниця - алкілування проти ацилювання

Алкилювання та ацилювання - це дві реакції електрофільного заміщення в органічній хімії. The ключова різниця між алкілуванням і ацилуванням є група, яка бере участь у процесі заміщення. Алкилова група заміщена в процесі алкілування тоді як ацильна група заміщена іншою сполукою в ацилуванні. Коли ця заміна відбувається в бензольному кільці в каталітичних умовах, вона називається "ацилювання / алкілування Фріделя."

Що таке алкілування?

Перехід алкільної групи з однієї молекули в іншу молекулу відомий як "алкілування". Передана алкильная група може бути алкільним карбокаліном, вільним радикалом, карбаніоном або карабіном. Алкильная група - це частина молекули, що має загальну формулу С_нН_2н+1 (н- це ціле число, воно еквівалентно кількості вуглецю в алкільних групах).

Що таке Ациляція?

Процес додавання ацильної групи до хімічної сполуки відомий як ацилювання. Ацилюючий агент - це хімічна сполука, яка забезпечує ацильну групу в цьому процесі. Прикладами ацилюючих агентів є: галогеніди ацилу, хлориди ацетил.

Яка різниця між алкілуванням та ациляцією?

Визначення алкілування та ацилювання:

Алкилирование: Алкилювання - це перенесення алкільного групи з однієї молекули в іншу.

Ациляція: Ацилювання - це процес додавання ацильної групи до хімічної сполуки.

Агенти:

Алкилирование:

Прикладами алкілуючих агентів є:

Алкилові карбокакали
Вільний радикал
Карбани
Карабіни

Ациляція:

Ацилові галогеніди найчастіше використовуються як ацилюючі агенти; вони дуже сильні електрофіли при обробці якимись металевими каталізаторами.

Ацилогеніди:

Етаноїл хлорид СН_3-CO-Cl

Ацильні ангідриди карбонових кислот

Механізм алкілування та ацилювання:

Алкилирование:

Алкилирование бензолу: У цій реакції атом водню в бензольному кільці замінюється метильною групою.

Ациляція:

Ацилювання бензолу: У цій реакції атом водню в бензольному кільці замінюється СН₃CO- група.

Застосування алкілування та ацилювання:

Алкілування:

У процесі переробки нафти: алкілування ізобутену олефінами використовується для оновлення нафти. У ньому утворюються синтетичні алкилати, що мають С₇-С₈ ланцюги. Вони використовуються як преміум суміші для бензину.

У медицині: Клас наркотиків під назвою "алкілуючі антинеопластичні засоби”Використовується в процесі алкілування в хіміотерапії. Це робиться алкілуванням ДНК препаратом для пошкодження ДНК ракових клітин.

Ациляція:

З біології:

Ацилювання білка: Посттрансляційна модифікація білків здійснюється шляхом приєднання функціональних груп через ацилові зв'язки.

Ацилювання жиру: це процес додавання жирних кислот до конкретних амінокислот (мірістоїлювання або пальмітоїлювання).

Обмеження алкілування та ацилювання:

Алкилирование:

Коли галогеніди використовуються для алкілування, він повинен бути галогенідом алкілу. Вінілові або арилові галогеніди не можна використовувати, оскільки їх проміжні карбокали не дуже стійкі.
Ця реакція включає процес перестановки карбокаказу, і утворюється інший продукт.
Поліалкілування: приєднання до кільця декількох алкільних груп. Це можна контролювати, додаючи надмірну кількість бензолу.

Ациляція:

Ацилювання виробляє лише кетони. Це пояснюється розкладанням HOCl до CO та HCl при наданих реакційних умовах.
Тільки активовані бензоли реагують на ацилювання. У цьому випадку бензоли повинні бути більш реакційноздатними, ніж моногалобензол.
Коли присутні групи ариламін, кислотний каталізатор Льюїса (AlCl₃) можуть утворювати комплекс, що робить їх дуже нереактивними.
Коли групи аміну та алкоголю присутні, вони можуть давати N або O ацилювання замість необхідної ацилювання кільця.

Визначення групи Acyl:

Функціональна група, що містить подвійний зв'язок атома кисню та алкільних груп до атома Карбону (R-C = O). В органічній хімії кислотні групи зазвичай отримують з карбонових кислот. Альдегіди, кетони та складні ефіри також містять ацильні групи.

Літ .: Хант, І. (2016). Реакції аренів електрофільної ароматичної заміни. Отримано 7 квітня 2016 року звідси Britannicacom. (2016). Енциклопедія Британіка. Отримано 7 квітня 2016 року звідси

Наука та природа