Різниця між альфа-та бета-аномерами

The ключова різниця між альфа-та бета-аномерами це те, що у альфа-аномері гідроксильна група на аномерному вуглеці є цис-екзоциклічним киснем у аномерному центрі, тоді як у бета-аномері гідроксильна група переходить у екзоциклічний кисень.

Аномер - це геометрична варіація між вуглеводами. Це тип епімеру, в якому ми можемо бачити аномерний атом вуглецю. Аномерний атом вуглецю виводиться з карбонільного вуглецю відкритої ланцюга вуглеводу. Тому формування циклічної структури з структури відкритого ланцюга називається аномеризацією.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке альфа-аномери 
3. Що таке бета-аномери 
4. Поплечне порівняння - альфа-альфа-бета-аномери в табличній формі
5. Підсумок

Що таке альфа-аномери?

Альфа-аномер - це конфігурація вуглеводу, в якій гідроксильна група цис-екзоциклічного кисню в аномерному центрі. Це означає, що гідроксильна група та екзоциклічний атом кисню знаходяться на одній стороні молекулярної проекції. Коли ми малюємо формулу Гаворта, гідроксильна група знаходиться в напрямку вниз, якщо це альфа-аномер. Наступний приклад показує альфа-аномер D-глюкопіранози.

Малюнок 01: Гідроксильна група у напрямку вниз показана зеленим кольором на зображенні, що подано вище. Напрямок вниз нагадує альфа-аномер.

Оскільки аномери різні за хімічною структурою, вони відрізняються і за своїми властивостями. Аномери - діастереомери один одного.

Що таке бета-аномери?

Бета-аномер - це конфігурація вуглеводу, в якій гідроксильна група переходить до екзоциклічного кисню в аномерному центрі. Це означає, що гідроксильна група та екзоциклічний атом кисню знаходяться на протилежних сторонах молекулярної проекції.

Малюнок 02: Гідроксильна група у напрямку вгору зображена червоним кольором на наведеному вище зображенні. Напрямок вгору нагадує альфа-аномер.

Коли ми малюємо формулу Хаворта, гідроксильна група знаходиться у напрямку вгору, якщо це бета-аномер. Наведений вище приклад показує бета-аномер D-глюкопіранози.

Яка різниця між аномерами альфа та бета?

Ключова відмінність альфа-і бета-аномерів полягає в тому, що в альфа-аномері гідроксильна група на аномерному вуглеці є цис-екзоциклічним киснем у аномерному центрі, тоді як у бета-аномері гідроксильна група переходить у екзоциклічний кисень. У проекції Гаворта молекули цукру ми можемо побачити гідроксильну групу на аномерному атомі вуглецю в напрямку донизу, якщо це альфа-аномер. Але, у бета-аномері гідроксильна група на аномерному атомі вуглецю знаходиться у напрямку вгору. Наприклад, альфа D-глюкопіраноза - альфа-аномер глюкопіранози, тоді як бета D-глюкопіраноза - бета-аномер молекули глюкопіранози.

Наступна таблиця підсумовує різницю між альфа-та бета-аномерами.

Підсумок - Альфа-бета-аномери

Аномер - це геометрична варіація між вуглеводами. Ключова відмінність альфа-і бета-аномерів полягає в тому, що в альфа-аномері гідроксильна група на аномерному вуглеці є цис-екзоциклічним киснем у аномерному центрі, тоді як у бета-аномері гідроксильна група переходить у екзоциклічний кисень. У проекції Гаворта молекули цукру ми можемо побачити гідроксильну групу на аномерному атомі вуглецю в напрямку донизу, якщо це альфа-аномер. Але, у бета-аномері гідроксильна група на аномерному атомі вуглецю знаходиться у напрямку вгору.

Довідка:

1. "Альфа-аномер". OChemPal, Доступний тут.

Надано зображення:

1. "Альфа-D-глюкопіраноза-2D-скелет" (Public Domain) через Вікісховище
2. "Бета-D-глюкопіраноза-2D-скелет" (Public Domain) через Commons Wikimedia