Різниця між бензолом і циклогексаном

The ключова різниця між бензолом і циклогексаном є те, що бензол є ароматичною сполукою, тоді як циклогексан є неароматичною сполукою.

Вчений Кекуле виявив структуру бензолу в 1872 р. Через ароматичність бензол відрізняється від інших аліфатичних сполук. Таким чином, це окреме поле вивчення органічної хімії. З іншого боку, хоча циклогексан має форму, схожу на бензол, він не ароматичний. Циклогексан - це насичений алкан, який має інші властивості, ніж бензол.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке бензол
3. Що таке Циклогексан
4. Поплечне порівняння - Бензол проти Циклогексану в табличній формі
5. Підсумок

Що таке Бензол?

Бензол має лише атоми вуглецю та водню, розташовані так, щоб надати площинну структуру. Він має молекулярну формулу С₆Н₆.  Його структура та деякі важливі властивості такі.

• Бензол - безбарвна рідина з солодким запахом.
• Він легкозаймистий і швидко випаровується при впливі.
• Корисний як розчинник, оскільки може розчиняти багато неполярних сполук.
• Він слабо розчинний у воді.
• Делокалізація пі-електронів.

Структура бензолу

Структура бензолу унікальна порівняно з іншими аліфатичними вуглеводнями. Тому бензол має унікальні властивості. Всі вуглеці в бензолі мають три сп² гібридизовані орбіталі. Два сп² гібридизовані орбіталі вуглецю перекриваються з sp² гібридизовані орбіталі суміжних вуглеців з обох боків. Інші сп² гібридизована орбіталь перекривається з орбіталлю водню, утворюючи σ зв’язок.

Також електрони на р-орбіталях вуглецю перекриваються з р-електронами атомів вуглецю в обох сторонах, утворюючи пі-зв’язки. Таке перекриття електронів відбувається у всіх шести атомів вуглецю і, отже, утворюється система пі-зв’язків, які поширюються на все вуглецеве кільце. Таким чином, ми говоримо, що ці електрони перетворюються на робокалізацію. Делокалізація електронів означає, що не існує чергування подвійних та одинарних зв’язків. Отже, всі довжини зв'язків С-С однакові, а довжина - між одинарними та подвійними довжинами зв'язку. В результаті делокалізації бензольне кільце стабільне, таким чином, неохоче піддається реакціям додавання, на відміну від інших алкенів.

Малюнок 01: Модель палички та кульки для бензолу

До джерел бензолу відносяться натуральні продукти або різні синтезовані хімічні речовини. Природно, він зустрічається в таких нафтохімічних речовинах, як нафта чи бензин. Щодо синтетичних продуктів, бензол присутній у деяких пластмасах, мастильних матеріалах, барвниках, синтетичному каучуку, миючих засобах, наркотиках, сигаретному димі та пестицидах. Бензол виділяється при спалюванні вищезазначених матеріалів. Тому автомобільні вихлопи та викиди на заводі також містять бензол. Перш за все, він є канцерогенним, тому вплив високого вмісту бензолу може спричинити рак.

Що таке Циклогексан?

Циклогексан - це циклічна молекула з формулою С₆Н₁₂. Циклогексан, хоч і має аналогічну кількість вуглецю, як бензол, є насиченою молекулою. Отже, між вуглецем немає подвійних зв’язків, як у бензолу. Також це безбарвна рідина з м’яким солодким запахом.

Малюнок 02: Модель кульки та палички для циклогексану

Крім того, ми можемо отримувати це з'єднання за допомогою реакції між бензолом та воднем. Оскільки це циклоалкан, він дещо не реагує. Також він неполярний і гідрофобний. Тому це корисно як неполярний розчинник у лабораторних застосуваннях. Більше того, циклогексан є одним із найбільш стабільних циклоалканів, оскільки його загальний кільцевий штам мінімальний. Таким чином, він виробляє найменшу кількість тепла при спалюванні порівняно з іншими циклоалканами.

Яка різниця між бензолом і циклогексаном?

Бензол - це органічна сполука, що має хімічну формулу С₆Н₆ і планарної структури, тоді як циклогексан є циклічною молекулою з формулою С₆Н₁₂. Ключова відмінність бензолу від циклогексану полягає в тому, що бензол є ароматичною сполукою, тоді як циклогексан - неароматична сполука. Це тому, що в циклогексановому кільці немає подвійних зв’язків між атомами вуглецю. Ще одна важлива відмінність бензолу від циклогексану полягає в тому, що бензол є ненасиченою молекулою, а циклогексан - насиченою молекулою. Це тому, що бензол має атоми вуглецю в кільці зі сп² гібридизація, тоді як циклогексан має атоми вуглецю в кільці з sp³ гібридизація.

Наведена нижче інформація про різницю між бензолом та циклогексаном показує більше відмінностей між ними.

Підсумок - Бензол проти Циклогексану

Бензол і циклогексан - це шестичленна кільцева структура. Але вони відрізняються один від одного за хімічним зв’язком між атомами вуглецю; таким чином, геометрія молекул. Оскільки зв’язок між атомами вуглецю визначає ароматичність молекул, ми можемо підкреслити, що ключова різниця між бензолом та циклогексаном як; бензол є ароматичною сполукою, тоді як циклогексан - неароматична сполука.

Довідка:

1. "Бензол." Вікіпедія, Фонд Вікімедіа, 27 вересня 2018 року. Доступний тут  
2. "Циклогексан". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 10 жовтня 2018. Доступний тут  

Надано зображення:

1. "Бензолово-ароматичні-3D-кульки" Автор Бенья-bmm27 - Власна робота, (Загальнодоступне надбання) через Commons Wikimedia
2. "Циклогексан-крісло-3D-кульки" (Public Domain) через Вікісховище