Різниця між бензолом і фенілом

Бензен проти Фенілу

Бензол

Бензол має лише атоми вуглецю та водню, розташовані для надання плоскої структури. Він має молекулярну формулу С₆Н₆.  Його структура та деякі властивості такі. Структуру бензолу Кекуле виявив у 1872 р. Через ароматичність він відрізняється від аліфатичних сполук.

Молекулярна маса: 78 г моль^-1

Температура кипіння: 80.1 ^оС

Температура плавлення: 5,5 ^оС

Щільність: 0,8765 г див^-3

Бензол - безбарвна рідина з солодким запахом. Він легкозаймистий і швидко випаровується при впливі. Бензол використовується як розчинник, тому що він може розчиняти багато неполярних сполук. Однак бензол мало розчинний у воді. Структура бензолу унікальна порівняно з іншими аліфатичними вуглеводнями; тому бензол має унікальні властивості. Всі вуглеці в бензолі мають три сп² гібридизовані орбіталі. Два сп² гібридизовані орбіталі вуглецевого перекриття з sp² гібридизовані орбіталі суміжних вуглеців в обидві сторони. Інші сп² гібридизована орбіталь перекривається з орбіталлю водню, утворюючи σ зв’язок. Електрони на р-орбіталях вуглецю перекриваються з р-електронами атомів вуглецю в обидві сторони, утворюючи пі-зв’язки. Таке перекриття електронів відбувається у всіх шести атомів вуглецю і, отже, утворюється система пі-зв’язків, які поширюються по всьому вуглецевому кільцю. Таким чином, як кажуть, ці електрони є delocalized. Делокалізація електронів означає, що не існує чергування подвійних та одинарних зв’язків. Отже, всі довжини зв'язку C-C однакові, а довжина між одинарними та подвійними довжинами зв'язку. Через делокалізацію бензольне кільце є стабільним, таким чином, неохоче проходить реакції додавання, на відміну від інших алкенів.

Феніл

Феніл - це молекула вуглеводню з формулою С₆Н₅. Це отримується з бензолу, тому має схожі властивості, як бензол. Однак це відрізняється від бензолу через відсутність атома водню в одному вуглеці. Отже, молекулярна маса фенілу становить 77 г моль^-1.  Феніл скорочується як Ph. Зазвичай феніл приєднується до іншої фенільної групи, атома або молекули (ця частина відома як заступник). Атоми вуглецю фенілу є sp² гібридизований, як у бензолу. Всі вуглеці можуть утворювати три сигма-зв’язки. Дві з сигма-зв'язків утворені двома сусідніми вуглецями, так що це призведе до появи кільцевої структури. Інша сигма-зв'язок утворена з атомом водню. Однак в одному вуглеці в кільці третя сигма-зв'язок утворюється з іншим атомом або молекулою, а не атомом водню. Електрони на p орбіталях перекриваються один з одним, утворюючи делокалізовану електронну хмару. Отже, феніл має однакову довжину зв'язку С-С між усіма вуглецями, незалежно від того, що мають чергування одинарних та подвійних зв'язків. Ця довжина зв'язку C-C становить приблизно 1,4 Å. Кільце планарне і має 120^о кут між зв'язками навколо вуглецю. Через групу замісника фенілу змінюються полярність та інші хімічні або фізичні властивості. Якщо заступник передає електрони в делокалізовану електронну хмару кільця, вони відомі як групи, що передають електрони (наприклад, -OCH₃, NH₂). Якщо заступник притягує електрони з електронної хмари, він відомий як заступник, що виводить електрон. (Наприклад, -NO₂, -COOH). Фенільні групи стійкі завдяки своїй ароматичності, тому вони не піддаються окисленню або відновленню. Далі вони гідрофобні та неполярні.