Різниця між карбокацією та карбаніоном

Карбокація проти Карбаніона
 

The ключова різниця між карбоканіоном і карбоаніоном є їхні заряди; вони обидва органічні молекулярні види з протилежними зарядами. Карбокація є позитивно зарядженим іоном, а карбоаніон - негативно зарядженим іоном. Їх стабільність залежить від декількох факторів, а деякі з них дуже важливі при синтезі інших хімічних сполук.   

Що таке карбокація

Карбокація - хімічний вид, який несе позитивний заряд на атомі вуглецю. Його назва дає чітке уявлення про те, що це катіон (позитивний іон) і слово карбон відноситься до атома вуглецю. Карбокація включає кілька категорій; первинна карбокакація, вторинна карбокація та третинна карбокакація. Вони класифікуються за кількістю алкільних груп, приєднаних до позитивно зарядженого атома вуглецю. Їх стабільність та реакційна здатність змінюються залежно від цих заступників.

Тенденція стійкості до карбокатів

Що таке Карбаніон

Карбоаніон - це органічний молекулярний вид з негативним електричним зарядом, розташованим на атомі вуглецю. Іншими словами, це аніон, в якому атом вуглецю має неподілену пару електронів з трьома заступниками. Його загальна кількість валентних електронів дорівнює восьми. Вони утворюються шляхом видалення позитивно заряджених груп або атомів з нейтральної молекули. Вони дуже важливі як хімічні проміжні продукти для синтезу інших речовин, таких як пластмаса та поліетилен (або поліетилен). Найменший карбаноїн - «метид-іон» (СН₃^-); утворюється з метану (СН₄) втратою протона (Н^-).

Яка різниця між Карбокацією та Карбаніоном?

Характеристика карбокації та карбаніону

Карбокація: Карбокація є sp² гібридизований, а вакантна p-орбіталь лежить перпендикулярно площині трьох заміщених груп. Тому вона має трикутну площинну молекулярну структуру. Для карбокації потрібна одна електронна пара, щоб виконати октет. Вони можуть вступати в реакцію з нуклеофілами, можуть бути депротоновані пі-зв'язком і можуть мати перестановки у одного виду.

Карбаніон: Алкиловий карбоаніон має три пари зв’язку та одну одиноку пару; тому його гібридизація є sp^3, а геометрія пірамідальна. Геометрія аллільного або бензилкарбоаніона є плоскою, а гібридизація - sp². Октет є повним на зовнішній орбіті карбоаніонного атома вуглецю і він поводиться як нуклеофіл, що реагує з електрофілами.

Стабільність:

Карбокація: Стабільність карбокації залежить від різних факторів. Він більш стабільний, коли до позитивного атома вуглецю приєднано більше -R груп. Тому третинний карбокал порівняно стійкий, ніж первинний. Резонансні структури також підвищують стійкість.

Карбаніон: Стійкість карбоаніону залежить від декількох факторів; Електронегативність карбаніонного вуглецю, резонансний ефект, індуктивний ефект, викликаний приєднаним заступником та стабілізацією групами> C = O, -NO2 та CN, присутніми на карбаніонному вуглеці

Визначення:

Індуктивний ефект: Це може бути експериментально помітний ефект передачі заряду через ланцюг атомів у молекулі, в результаті чого постійний диполь у зв’язку.

Приклади карбокації та карбаніону

Карбокація: 

Первинна карбокація:

У первинному карбокалі (1 °) позитивно заряджений атом вуглецю приєднаний лише до однієї алкільних груп та двох атомів водню.

Вторинна карбокація:

При вторинній (2 °) карбокації позитивно заряджений атом вуглецю приєднаний до двох інших алкільних груп (які можуть бути однаковими або різними) та одного атома водню.

Третинна карбокація:

У третинному (3 °) карбокації позитивний атом вуглецю приєднаний до трьох алкільних груп (яка може бути будь-якою комбінацією однакових або різних), але немає атомів водню.

Карбаніон:

Карбоаніон також класифікується на три категорії так само, як і в карбоканіоні; первинний карбоаніон, вторинний карбоаніон та третинний карбоаніон. Це також робиться виходячи з кількості -R груп, приєднаних до аніонного атома вуглецю. 

Список літератури:

"Карбокація." Вікіпедія. Доступ 09 червня 2016 р. Звідси "Карбокації (або карбонієві іони)." Chemguide. Доступ 09 червня 2016 р. Звідси "Карбокації". Підручники з хімії органіки. Доступ 09 червня 2016 р. Звідси Надано зображення: «Тенденція стійкості до карбокації» від Alatleephillips - Власна робота (CC BY-SA 4.0) через Commons Wikimedia "Структурні формули карбаніону V" від Jü - Власна робота (CC0) через Wikimedia Commons