Різниця між EDG та EWG

The ключова різниця між EDG та EWG є те, що EDG (розшифровується донорські групи електронів) може збільшити щільність електронів кон'югованої пі-системи, тоді як EWG (розшифровується як групи виведення електронів) зменшує щільність електронів спряженої пі-системи.

EDG і EWG - електрофільні ароматичні направляючі групи. Обидва ці форми є заступниками, які ми можемо знайти в органічних сполуках.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке EDG
3. Що таке ЕРГ
4. Порівняльне порівняння - EDG проти EWG у табличній формі
5. Підсумок

Що таке EDG?

EDG розшифровує групи, що дарують електрон. Ми їх також називаємо "групами вивільнення електронів (ERG)". Це заступники в органічних сполуках, які можуть внести частину своєї електронної щільності в сполучену пі-систему. Це робиться за допомогою резонансного ефекту або індуктивного ефекту. Це робить пі-електронну систему більш нуклеофільною.

Наприклад, EDG, приєднавшись до бензольного кільця, бензольне кільце може зазнати електрофільних реакцій заміщення. Це відбувається тому, що EDG збільшує електронну щільність бензольного кільця. Однак бензол зазвичай зазнає такого типу реакції електрофільної заміни. Отже, EDG може збільшити швидкість реакції. Тому ми називаємо ці заступники активуючими групами для ароматичних кілець. Деякі приклади ЕДГ включають феноксид, первинні, вторинні та третинні аміни, ефір, феноли тощо.

Що таке EWG?

EWG позначає групи, що виводять електрон. Він має протилежну дію EDG на ароматне кільце. Тому він видаляє електронну щільність з пі-електронної системи. Це робить пі-електронну систему більш електрофільною. Отже, коли ці групи приєднуються до бензольних кілець, вони зменшать швидкість реакцій електрофільних реакцій заміщення.

Малюнок 01: Нітробензол має нітрогрупу як EWG

Більше того, EWG може деактивувати ароматичні кільця. Це робиться за допомогою ефекту відкликання резонансу або індуктивного відкликання. Для бензолу ці групи можуть робити орто- та пара-позиції менш нуклеофільними. Отже, бензольне кільце має тенденцію зазнавати електрофільних реакцій приєднання в метаположеннях. Деякі приклади EWG включають тригаліди, сульфонати, амоній, альдегіди, кетони, ефіри тощо.

Яка різниця між EDG та EWG?

EDG означає групи, що дарують електрон, тоді як EWG означає групи, що виводять електрон. Обидва ці "електрофільні ароматичні направляючі групи". Як ключову різницю між EDG та EWG, ми можемо сказати, що EDG може збільшити щільність електронів кон'югованої pi-системи, тоді як EWG зменшує електронну щільність сполученої pi-системи. В основному, EDG може дарувати електрони, тоді як EWG може приймати електрони. Більше того, EDG може підвищити нуклеофільність ароматичних кілець, що є протилежною функцією EWG; це знижує нуклеофільність ароматичних кілець. Обидва ці заступники виявляють значний вплив на реакції електрофільного заміщення сполучених пі-систем, таких як бензольне кільце; EDG може збільшити швидкість реакцій електрофільного заміщення ароматичних кілець, тоді як EWG може зменшити швидкість реакцій електрофільного заміщення ароматичних кілець.

Інфографіка нижче наведена детальніше про різницю між EDG та EWG.

Підсумок - EDG проти EWG

Як EDG, так і EWG є електрофільними ароматичними направляючими групами. Вони демонструють протилежні функції, коли їх прикріплюють до ароматичних кілець. Тому ми можемо позначити ключову різницю між EDG та EWG як; EDG може збільшити щільність електронів кон'югованої pi-системи, тоді як EWG зменшує електронну щільність сполученої pi-системи.

Довідка:

1. Хант, Ян Р. "Ч12: Замінні ефекти". Ч. 13 - Основи ЯМР. Доступний тут  
2. "Електрофільні ароматичні направляючі групи". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 11 липня 2018 р. Доступний тут  

Надано зображення:

1. "Нітробензоновий резонанс" Ед (Edgar181) - Власна робота, (Загальнодоступне домену) через Commons Wikimedia