Різниця між електрофільною та нуклеофільною заміною

Ключова різниця - електрофільна та нуклеофільна заміна
 

Електрофільні та нуклеофільні реакції заміщення - це два типи реакцій заміщення в хімії. Як реакції електрофільного заміщення, так і реакції нуклеофільного заміщення залучають до розриву існуючої зв'язку та утворення нового зв'язку, що замінює попередній зв'язок; однак це робиться за допомогою двох різних механізмів. В реакціях електрофільного заміщення електрофіл (позитивний іон або частково позитивний кінець полярної молекули) атакує електрофільний центр молекули, тоді як в реакції нуклеофільної заміни нуклеофіл (молекули, багаті електронами) атакує нуклеофільний центр молекули до видалити групу, що виходить. Це гоe ключовий диференціалe між електрофільною та нуклеофільною заміною.

Що таке електрофічна заміна?

Вони є загальним типом хімічної реакції, при якій функціональна група в сполуці витісняється електрофілом. Як правило, атоми водню діють як електрофіли у багатьох хімічних реакціях. Ці реакції можна далі розділити на дві групи; реакції електрофільного ароматичного заміщення та реакції електрофільного аліфатичного заміщення. Реакції електрофільної ароматичної заміни відбуваються в ароматичних сполуках і використовуються для введення функціональних груп на бензольні кільця. Це дуже важливий метод синтезу нових хімічних сполук.

Електрофільна ароматична заміна

Що таке нуклеофільна заміна?

Реакції нуклеофільного заміщення - це первинний клас реакції, в якому багатий на електрон нуклеофіл вибірково атакує позитивно або частково позитивно заряджений атом або групу атомів, утворюючи зв’язок, переміщуючи приєднану групу або атом. Раніше приєднана група, яка виходить з молекули, називається «виїжджаючою групою», а позитивний або частково позитивний атом називається електрофілом. Вся молекулярна сутність, включаючи електрофіла та групу, що відходить, називається "субстрат".

Загальна хімічна формула:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-нуклеофільна група LG-Leaving

Нуклеофільне заміщення ацилу

Яка різниця між електрофільною та нуклеофільною заміною?

Механізм електрофільної та нуклеофільної заміни

Електрофічне заміщення: Більшість реакцій електрофільного заміщення відбувається в бензольному кільці в присутності електрофілу (позитивного іона). Механізм може містити кілька етапів. Приклад наведено нижче.

Електрофіли:

Іон гідронію H ₃О ⁺ (від Бранштейн-кислот)

Трифторид бору BF ₃

Хлорид алюмінію AlCl ₃

Молекули галогену F ₂, Кл ₂, Бр ₂, Я ₂

Нуклеофільна заміна: Він передбачає реакцію між донором електронної пари (нуклеофіл) та акцептором електронної пари (електрофілом). Електрофіл повинен мати групу, що відходить, для реакції.

Механізм реакції відбувається двома способами: СН² реакції та СН¹ реакції. В СН² реакції, видалення групи, що виходить, і атака зворотного боку нуклеофілом відбувається одночасно. В СН¹ реакцій, спочатку утворюється плоский іон карбенію, а потім далі реагує з нуклеофілом. Нуклеофіл має свободу атакувати з будь-якої сторони, і ця реакція пов'язана з рацемізацією.

Приклади електрофільної заміни та нуклеофільної заміни

Електрофічна заміна:

Реакції заміщення в бензольному кільці є прикладами реакцій електрофільного заміщення.

Нітрування бензолу

Нуклеофільна заміна:

Гідроліз алкилбромида - приклад нуклеофільної заміни.

R-Br, за основних умов, де атакуючі нуклеофіл - це ОН^- а група, що виходить, - Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Визначення:

Рецемізація: рацемізація являє собою оптично активну речовину в оптично неактивну суміш із рівних кількостей декстроротаторної та леворотаторної форм.

Довідка:

"Нуклеофільна заміна (SN1SN2)." Портал органічної хімії.
«Реакції нуклеофільної заміни між галогеноалканами та іонами гідроксиду». Посібник з хімії
"Електрофільна заміна". Посібник з хімії

Надано зображення:

"Електрофільна ароматна заміна ортотехнічних директорів" від V8rik в англійській Вікіпедії (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
«Загальна схема нуклеофільної заміни нуклеофільної кислоти, яка каталізується кислотою» від Ckalnmals - Власна робота (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
"Нітрування бензолом" від Yikrazuul - Власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia