Різниця між електрофілом та нуклеофілом

Електрофіл та нуклеофіл - це два важливі поняття в органічній хімії, які допомагають описати хімічні реакції між приймачами електронів та донорами. Ці два терміни були введені в 1933 році Крістофером Келком Інгольдом, і вони слугували заміною термінів катіоїдів та аніоноїдів, які були введені в 1925 році А. Дж. Лапворт.

З того часу було проведено широкі дослідження, щоб зрозуміти, що відрізняється між електрофілом та нуклеофілом. Ця стаття демістифікує різницю між цими двома поняттями. У двох словах, нуклеофіл є донором електронів, тоді як електрофіль - акцептор електронів.

Що таке електрофіл?

Для розбиття терміну слово "електро" походить від електронів, а латинське слово "філі" означає "люблячий". Простіше кажучи, це означає, що любить електрони. Це реагент, який характеризується низькою щільністю електронів у своїй валентній оболонці, а отже, реагує з молекулою, іоном чи атомом високої щільності, утворюючи ковалентний зв’язок. Іон водню в кислотах та метил-карбокаркас - приклади електрофільних речовин. Вони мають дефіцит електронів.

Електрофіл легко виявляється за допомогою позитивного заряду або нейтрального заряду з порожніми орбіталями (не задовольняючи правилу октету). Електрони переміщуються з області високої щільності до тієї, що має низьку щільність, і на відміну від зарядів притягують один одного. Ця теорія пояснює притягнення електронів до дефіцитних електронами атомів, молекул чи іонів. За визначенням, електрофіл взаємозамінно називається кислотою Льюїса, оскільки він приймає електрони відповідно до визначення кислоти.

Реакція та сполуки, наведені нижче, показують приклади електрофілів:

У цій реакції іон гідроксиду вступає в реакцію з хлоридом водню; таким чином, кислота реагує з основою. Як вказує стрілка, більш електронегативний атом кисню дарує електрони з дефіцитним атомом водню. Він поділяє одиноку пару до атома водню, який несе позитивний заряд у сполуці хлориду водню, оскільки є більш електронегативним, ніж водень. Ця реакція є основою багатьох реакцій органічної хімії, зокрема реакцій кислоти Льюїса та основи Льюїса. Інші приклади зображені на наступному малюнку:

Взагалі, електрофіл ідентифікується за частковим позитивним зарядом, як у хлориду водню, формальним позитивним зарядом, як у метилокарбокації чи вакантних орбіталях. Поляризовані нейтральні молекули, такі як галогеніди ацилу, карбонільні сполуки та алкіл галогеніди - типові приклади електрофілів.

Важливо: Іон гідронію, хоча і несе позитивний заряд, не може бути класифікований як електрофіль через повних порожніх орбіталей у його зовнішній оболонці. Він дає іон водню та воду. Це ж стосується іона амонію; у нього немає вільних орбіталей, які можуть залучати електрони. Як результат, це не електрофіл.

Що таке нуклеофіл?

Термін розбивається на слово "ядро", яке позначає ядро, і латинське слово "філе", що означає любити. Це просто означає, що любить ядро. Нуклеофіли багаті електронами і, таким чином, дарують електронні пари електрофілам для утворення ковалентних зв’язків у хімічних реакціях. Ці речовини найкраще помітити при одиноких парах, пі зв’язках і негативних зарядах. Іони аміаку, йодиду та гідроксиду - приклади нуклеофільних речовин.

За визначенням, нуклеофіл взаємозамінно називається базою Льюїса, оскільки всі вони дарують електрони і приймають протони. На малюнку нижче зображені приклади нуклеофілів:

Нуклеофільний центр у сполуці виявляється з найбільш електронегативним атомом. Розглянемо аміак NH₃; азот є більш електронегативним і, таким чином, притягує електрони до центру. З'єднання має високу електронну щільність і, вступаючи в реакцію з електрофілом, скажімо, водою, воно дарує електрони. Н₂O може діяти як електрофіл або нуклеофіл залежно від сполуки або молекули, з якою він реагує.

Розгляньте малюнок нижче:

З малюнка, перший атом, хлорид-іон дарує свою самотню пару вуглецю для утворення ковалентного зв'язку. Він має негативний заряд і дарує електрони, тому його вважають нуклеофілом. Цей атом хлору, який залишає складний ефір хлоросульфіту, названий групою, що відходить. Це не електрофіл чи нуклеофіл.

Ключова різниця між електрофілом та нуклеофілом

Визначення електрофілів та нуклеофілів

Електрофіл - це кислота Льюїса, яка приймає електрони з атома, іона або молекули, багатої електронами. Приймаючи електрони, він утворює ковалентний зв’язок. Цей реагент часто ідентифікують за частковим позитивним зарядом, формальним позитивним зарядом або нейтральним атомом, іоном або молекулою, які не відповідають правилам октету. З іншого боку, нуклеофіл - це атом, іон або молекула, що має високу щільність електронів. Він дарує електрофілу одиноку пару для утворення ковалентного зв’язку. Її ідентифікують позитивні заряди та вільні електрони в її орбіталі.

Хімічні реакції електрофілів та нуклеофілів

Нуклеофіл бере участь у нуклеофільному заміщенні та приєднанні, тоді як електрофіл бере участь у електрофільному заміщенні та додаванні.

Ідентичність заряду в електрофілі та нуклеофілі

Електрофіл може бути нейтральним або позитивно зарядженим, тоді як нуклеофіл може бути нейтральним або негативно зарядженим. Електрофіл приймає електрони, тому його називають кислотою Льюїса, тоді як нуклеофіл дарує електрони, тому його називають базою Льюїса.

Електрофільські вірші Нуклеофіл: порівняльна діаграма

Короткий зміст електрофільських віршів Нуклеофіл

• Електрофіл - атом з дефіцитом електронів, іон або молекула, тоді як нуклеофіл - атом, молекула або іон, багатий електронами
• Електрофіл може бути зарядженим позитивно або нейтрально, тоді як нуклеофіл може бути заряджений негативно або нейтрально
• Електрофіл називається кислотою Льюїса, а нуклеофіл називається основою Льюїса
• Електрофіл приймає електрони і дарує протони, а нуклеофіл дарує електрони і приймає протони.