Різниця між етерифікацією та трансестерифікацією

Ключова різниця - етерифікація проти Трансестерифікація
 

Етерифікація та переетерифікація - це два важливі процеси щодо ефірів. The ключова різниця між етерифікацією та переетерифікацією є те ефір утворюється в результаті етерифікації, тоді як ефір є реагентом при переетерифікації.

Ефір - це органічна сполука, яка складається з атомів C, H та O. Ефір утворюється шляхом заміни -Oh групи карбонової кислоти на алкоксигрупу. Ефіри - це полярні молекули. Вони здатні утворювати водневі зв’язки. Це пов'язано з наявністю атомів кисню. У процесі етерифікації утворюються ефіри, тоді як переетерифікація модифікує складні ефіри.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке етерифікація
3. Що таке трансестерифікація
4. Побічне порівняння - естеріфікація проти трансестерифікації в табличній формі
5. Підсумок

Що таке етерифікація?

Етерифікація - це процес отримання ефіру з карбонової кислоти та спирту. Ефір утворюється, коли -OH група карбонової кислоти замінюється алкоксигрупою спирту. Процес етерифікації вимагає каталізатора прогресування. Каталізатор використовується для зменшення бар'єру енергії активації процесу етерифікації. Каталізатор, як правило, є кислотою. А також тепло повинно забезпечуватися джерелом енергії. Інакше реакція між карбоновою кислотою та спиртом не відбудеться.

Вода утворюється як побічний продукт у процесі етерифікації. Група -OH, видалена з карбонової кислоти, а -H група, видалена зі спирту, разом утворює молекулу води (H-OH). Змінюючи спирт або карбонову кислоту, можна отримати складні ефіри з бажаною кількістю атомів вуглецю.

Реакція етерифікації - це реакція рівноваги між реагентами та продуктами. Тому використання великої кількості реагентів дає високий вихід ефіру разом з водою. для видалення води, що утворилася, можна використовувати дегідратаційні агенти. А також, для вилучення води можна також застосовувати передові методи, такі як дистиляція.

Малюнок 01: Формування ефіру

Механізм етерифікації

У механізмі етерифікації спочатку відбувається видалення -OH з карбонової кислоти та видалення -H (протона) з алкоголю. При цьому утворюється карбоновий катіон і алкогольний нуклеофіл. Ці два компоненти можуть реагувати один з одним, утворюючи складний ефір. Видалені групи реагують одна з одною, утворюючи воду.

Що таке трансестерифікація?

Трансестерифікація - це процес, який використовується для модифікації структури ефіру. Він включає ефір та спирт як реагенти. Переетерифікація відбувається при обміні алкільної групи складного ефіру з алкільною групою спирту. Там алкоголь діє як нуклеофіл. Процес вимагає каталізатора; або кислотний каталізатор, або основний каталізатор. Каталізатор може зменшити бар'єр енергії активації процесу.

Малюнок 02: Процес переестерифікації

Механізм трансестерифікації

Спочатку спирт перетворюється на нуклеофіл шляхом видалення кінцевого атома водню у вигляді протона. Переетерифікація починається з нуклеофільної атаки; алкоголь атакує атом вуглецю ефіру, який пов'язаний з двома атомами кисню. Це тому, що цей атом вуглецю має частковий позитивний заряд на ньому, оскільки два атоми кисню притягують до них електрони зв’язку (атоми кисню більше електронегативні, ніж атоми вуглецю).

Атака алкогольним нуклеофілом призводить до утворення проміжного з'єднання, яке має як ефір, так і спирт, пов'язані між собою через атом вуглецю, атакований нуклеофілом. Це проміжне з'єднання дуже нестійке. Там відбувається перебудова для отримання стійкої форми. Це дає нову форму ефіру. Трансестерифікація дає нуклеофіл як побічний продукт.

Яка різниця між етерифікацією та трансестерифікацією?

Етерифікація проти трансестерифікації
Етерифікація - це процес отримання ефіру з карбонової кислоти та спирту.	Трансестерифікація - це процес, який використовується для модифікації структури ефіру.
Використання ефіру
В етерифікації основний продукт є ефіром.	У переетерифікації ефір використовується як реагент ...
Побічний продукт
Етерифікація дає воду як побічний продукт.	Трансестерифікація дає нуклеофіл як побічний продукт.
Каталізатор
Для етерифікації потрібен кислотний каталізатор.	Для переетерифікації потрібен або кислотний, або основний каталізатор.
Джерело енергії
Етерифікація потребує тепла як джерела енергії.	Трансестерифікація не потребує енергії.

Підсумок - Естерифікація проти Трансестерифікація

Етерифікація - це утворення ефіру карбонових кислот та спиртів. Трансестерифікація - це процес модифікації цих вироблених ефірів. Різниця між естерифікацією та переетерифікацією полягає в тому, що ефір утворюється в результаті етерифікації, тоді як ефір є реактантом у переетерифікації.

Довідка:

1. "Перетворення карбонових кислот у складні ефіри за допомогою кислоти та спиртів (етерифікація Фішера)." Магістр органічної хімії RSS. Доступний тут 
2. «Трансестерифікація». Вікіпедія, Фонд Вікімедіа, 16 березня 2018 року. Доступний тут 

Надано зображення:

1. 'Формування естерів' від Laghi.l - власна робота, (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons  
2. 'Загальний механізм переетерифікації', від Rifleman 82 - власна робота, (публічне надбання) через Wikimedia Commons