Різниця між етерифікацією та омиленням

Ключова відмінність між етерифікацією та омиленням полягає в тому, що етерифікація утворює складний ефір, тоді як омилення розщеплює складні ефіри на вихідні матеріали.

Ефір утворюється з карбонової кислоти та спирту. Тому етерифікація - це утворення ефіру з карбонової кислоти та спирту. Тоді як омилення утворює карбонову кислоту та спирт, які використовуються для отримання ефіру.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке етерифікація
3. Що таке омилення
4. Порівняльне порівняння - етерифікація проти омилення в табличній формі
5. Підсумок

Що таке етерифікація?

Етерифікація - це утворення ефіру в результаті реакції між карбоновою кислотою та спиртом. Цей процес вимагає каталізатора, щоб зменшити бар'єр енергії активації реакції. Цей каталізатор, як правило, є кислотним каталізатором. Крім того, реакційну суміш слід нагрівати, оскільки процес етерифікації потребує енергії (для розщеплення зв'язку С-ОН карбонової кислоти для видалення групи -ОН).

Малюнок 1: Формування ефіру за допомогою етерифікації

Процес етерифікації включає видалення гідроксильної групи (-OH) карбонової кислоти та атома водню гідроксильної групи спирту. Під час цього процесу, коли група -OH видаляється з карбонової кислоти, вона діє як електрофіл. А коли протон алкоголю видаляється, він діє як нуклеофіл. Тому цей нуклеофіл атакує електрофіл, утворений з карбонової кислоти, і утворює складний ефір. Це дає молекулу води як побічний продукт. Таким чином, молекула води утворюється з комбінації групи -ОН з карбонової кислоти, а протона - із спирту. Тому можна отримати чистий ефір, використовуючи зневоднюючий агент (для того, щоб видалити воду з реакційної суміші).

Що таке омилення?

Омилення - це розпад ефіру на карбонову кислоту та спирт. Це протилежність етерифікації. Омилення відбувається у водному середовищі в присутності основи. Основні умови середовища роблять аніон карбоксилату більш стійким, ніж форма карбонової кислоти. Тому іон карбоксилату відокремлюється від ефіру. Омилення може статися за відсутності теплової енергії, оскільки воно не має енергетичного бар'єру. Тут молекули води у водному середовищі забезпечують Н⁺ іони, а основа забезпечує ОН^- іони, необхідні для утворення відповідно спирту та карбонової кислоти.

Малюнок 2: Загальний процес омилення

Механізм реакції омилення:

1. Нуклеофільна атака
2. Перестановка
3. Видалення виїзної групи
4. Депротонування

Гідроксильні іони (ОН^-) діють як нуклеофіли, оскільки вони багаті електронами. Ці іони можуть атакувати складний ефір (-C-O-O-) ефіру. Вони атакують атом вуглецю цієї зв’язки, оскільки атом вуглецю має частковий позитивний заряд через наявність атомів кисню, приєднаних до атома вуглецю. Тоді іон ОН утворює ковалентний зв’язок з атомом вуглецю. Але атом вуглецю не може мати п'ять ковалентних зв'язків, оскільки це нестабільний стан вуглецю. Тому після цього формування зв’язку відбувається крок перебудови. На етапі перебудови молекули стають стабільними за рахунок видалення групи -OR (яка вийшла із спирту, який використовувався для отримання ефіру). Це вихідна група реакції омилення. Депротонування карбонової кислоти відбувається, оскільки іон карбоксилату є стійкою формою в основному середовищі.

Яка різниця між етерифікацією та омиленням?

Етерифікація проти омилення
Етерифікація - це утворення ефіру в результаті реакції між карбоновою кислотою та спиртом.	Омилення - це розпад ефіру на карбонову кислоту та спирт.
Потреба в енергії
Етерифікація потребує енергії у вигляді тепла.	Омилення не потребує зовнішньої енергії.
Реагенти
Реактантами етерифікації є спирт та карбонова кислота.	Реагенти омилення є ефіром та основою разом з водою.
Каталізатор
Для етерифікації потрібен кислотний каталізатор.	Для омилення потрібен базовий каталізатор.

Підсумок - Етерифікація проти омилення

Етерифікація та омилення - важливі хімічні реакції в хімії. Етерифікація - це синтез ефіру, а омилення - це розрив ефірного зв'язку. Ключова відмінність між етерифікацією та омиленням полягає в тому, що процес етерифікації включає утворення ефіру, тоді як процес омилення включає розщеплення ефіру на його вихідні матеріали.

Довідка:

1. Гельменстін, Анна Марі, к.т.н. "Визначення та реакція омилення". ThoughtCo, 3 жовтня 2017 р., Доступний тут.
2. «Омилення». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 3 квітня 2018 р., Доступний тут.
3. Етерифікація - Спирти та карбонові кислоти. Доступний тут.

Надано зображення:

1. "Формування ефірів" Laghi.l - Власна робота (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
2. "SaponificationGenera" від V8rik в англійській Вікіпедії (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons