Різниця між гіперкон'югацією та резонансом
Share
Ключова різниця - гіперкон'югація проти резонансу
Гіперкон'югація та резонанс можуть стабілізувати багатоатомні молекули або іони двома різними способами. Вимоги до цих двох процесів різні. Якщо молекула може мати більше однієї резонансної структури, ця молекула має резонансну стабілізацію. Але, гіперкон'югація виникає за наявності σ-зв’язку з сусіднім порожнім або частково заповненим p-орбіталом або π-орбіталлю. Це ключова різниця Гіперкон'югація та резонанс
Що таке гіперкон'югація?
Взаємодія електронів у σ-зв’язку (як правило, зв'язки С-Н або С-С) з сусіднім порожнім або частково заповненим p-орбітальним або π-орбітальним результатом призводить до розширеної молекулярної орбіталі за рахунок підвищення стійкості системи. Ця стабілізаційна взаємодія називається «гіперкон'югацією. Відповідно до теорії валентних зв'язків, ця взаємодія описується як "резонанс подвійної зв'язку без зв'язку".
Гіперкон'югація Шрайнера
Що таке резонанс?
Резонанс - це метод опису делокалізованих електронів у молекулі або багатоатомному іоні, коли він може мати більше однієї структури Льюїса для вираження картини зв'язку. Кілька структур, що сприяють, можуть бути використані для представлення цих delocalized електронів у молекулі або іоні, і ці структури називаються резонансні структури. Всі структури, що сприяють, можуть бути проілюстровані за допомогою структури Льюїса з підрахованою кількістю ковалентних зв'язків шляхом розподілу пари електронів між двома атомами у зв’язку. Оскільки кілька структур Льюїса можна використовувати для представлення молекулярної структури. Фактична молекулярна структура є проміжним елементом усіх можливих структур Льюїса. Це називається а резонансний гібрид. Усі структури, що сприяють, мають ядра в одному положенні, але розподіл електронів може бути різним.
Фенольний резонанс
Яка різниця між гіперкон’югацією та резонансом?
Характеристика гіперкон'югації та резонансу
Гіперкон’югація
- Гіперкон'югація впливає на довжину зв’язку, і це призводить до укорочення сигма-зв'язків (σ зв’язки).
| Молекула | Довжина зв'язку C-C | Причина |
| 1,3-бутадієн | 1,46 А | Звичайна кон'югація між двома алкенільними частинами. |
| Метилацетилен | 1,46 А | Гіперкон'югація між алкільною та алкінільною частинами |
| Метан | 1,54 А | Це насичений вуглеводень без гіперкон'югації |
- Молекули з гіперконьюгацією мають більш високі значення теплоти утворення порівняно з сумою енергій їх зв’язків. Але теплота гідрування на подвійну зв'язок менша, ніж у етилену.
- Стабільність карбокакацій змінюється залежно від кількості зв'язків С-Н, приєднаних до позитивно зарядженого атома вуглецю. Стабілізація гіперкон'югації більша, коли приєднано багато зв'язків С-Н.
(СН3)3С+ > (СН3)2СН+ > (СН3) СН2+ > СН3+
- Відносна міцність гіперкон'югації залежить від типу ізотопу Гідрогену. Водень має більшу міцність порівняно з дейтерієм (D) і тритієм (T). Тритій має найменшу здатність виявляти серед них гіперкон’югацію. Енергія, необхідна для розриву зв'язку C-T> C-D зв'язку> C-H зв'язку, і це полегшує H до гіперкон'югації.
Резонанс
- Кілька структур Льюїса можуть бути використані для представлення структури, але фактична структура є проміжним елементом цих структур, що сприяють, і вона представлена резонансним гібридом.
- Резонансні структури не є ізомерами. Ці резонансні структури відрізняються лише положенням електронів, але не положенням ядер.
- Кожна структура Льюїса має рівну кількість валентності та неспарених електронів, і це призводить до того, що в кожній структурі є однаковий заряд.
- Фактична структура має меншу загальну потенційну енергію в порівнянні з розрахунковою величиною споруджуючих структур. Отже, молекули / іони, що мають резонансний гібрид, забезпечують додаткову стабілізацію відповідної молекули / іона.
