Різниця між L-тирозином і тирозином

L-тирозин проти тирозину
 

Ключова відмінність l-тирозину від тирозину полягає в здатності обертати поляризоване світло в площині. Тирозин - біологічно активна неістотна α-амінокислота, що зустрічається в природі. Він може виникати у двох формах ізомерів, завдяки утворенню двох різних енантіомерів навколо хірального атома вуглецю. Вони відомі як L- і D- форми або еквівалентні конфігураціям для лівих і праворуч відповідно. Кажуть, що ці L- і D- форми оптично активні і обертають поляризоване світло площиною в різних напрямках, таких як за годинниковою стрілкою або проти годинникової стрілки. Якщо плоско поляризоване світло обертає тирозин проти годинникової стрілки, то світло виявляє леворотацію, і він відомий як l-тирозин. Однак тут слід уважно зазначити, що маркування D- та L- ізомерів не є тотожним маркуванню d- та l-.

Що таке тирозин?

Тирозин - це несуттєва амінокислота, яка синтезується в нашому організмі з амінокислоти під назвою фенілаланін. Це біологічно важлива органічна сполука, що складається з аміна (-NH)₂) і карбонові кислоти (-COOH) функціональні групи з хімічною формулою С₆Н₄(ОН) -СН₂-СН (NH)₂) -COOH. Основними елементами тирозину є вуглець, водень, кисень та азот. Тирозин розглядають як (альфа-) α-амінокислоту, оскільки група карбонової кислоти та аміногрупа приєднані до одного атома вуглецю у карбоновому скелеті. Молекулярна структура тирозину наведена на фіг.1.

Рисунок 1: Молекулярна структура тирозину (* атом вуглецю є хіральним або асиметричним атомом вуглецю, а також являє собою альфа-атом вуглецю)

Тирозин відіграє життєво важливу роль у фотосинтезі рослин. Він виступає будівельним блоком для синтезу кількох важливих нейромедіаторів, також відомих як мозкові хімічні речовини, такі як епінефрин, норадреналін та дофамін. Крім того, тирозин має важливе значення для вироблення пігменту меланіну, який відповідає за відтінок шкіри людини. Більше того, тирозин також допомагає функціям надниркових, щитовидної та гіпофіза для вироблення та регулювання їх гормонів..

Що таке l- тирозин?

Тирозин має чотири різних групи близько 2^другий вуглецю, і це асиметрична конфігурація. Також тирозин розглядають як оптично активну амінокислоту через наявність цього асиметричного або хірального атома вуглецю. Ці асиметричні атоми вуглецю в тирозині показані на малюнку 1. Таким чином, тирозин може виробляти стереоізомери, які є ізомерними молекулами, що мають аналогічну молекулярну формулу, але змінюються в тривимірному (3-D) напрямі їх атомів у просторі. У біохімії енантіомери - це два стереоізомери, які є неперебувними дзеркальними зображеннями один одного. Тирозин випускається у двох енантіомерних формах, відомих як L- і D- конфігурація, а енантіомери тирозину наведені на фігурі 2.

Фігура 2: Енантіомери амінокислоти тирозину. L-форма енантіомерів тирозину, групи COOH, NH2, H і R розташовані навколо асиметричного атома С у напрямку за годинниковою стрілкою, тоді як у D-формі вони розташовані проти годинникової стрілки. L- і D- форми тирозину - це хіральні молекули, які можуть обертати площину поляризованого світла в різні напрямки, такі як L-форми, а D-форми можуть обертати поляризоване світло площини вліво (l-форма) або праворуч (d- форма).

L-тирозин і D-тирозин є енантіомерами один одного і мають однакові фізичні характеристики, крім напрямку, в якому вони обертають поляризоване світло. Однак номенклатура D і L не є поширеною в амінокислотах, включаючи тирозин. Крім того, у них є непереборне співвідношення дзеркального зображення, і ці дзеркальні зображення можуть обертати плоскополяризоване світло в подібному ступені, але в різних напрямках. D і L-ізомер тирозину, який обертає поляризоване світло на площину в напрямку за годинниковою стрілкою, називається декстроротаторним або d-лізином, на якому позначений енантіомер (+). З іншого боку, D і L-ізомер тирозину, який обертає поляризоване світло на площину в напрямку проти годинникової стрілки, називається левообрататорним або l-тирозином, на якому позначений енантіомер (-). Ці, l- і d- форми тирозину відомі як оптичні ізомери (мал. 2).

l-тирозин є найбільш доступною стійкою формою тирозину, а d-тирозин - це синтетична форма тирозину, яка може бути синтезована з l-тирозину шляхом рацемізації. l-тирозин відіграє значну роль в організмі людини в синтезі нейромедіаторів, меламіну та гормонів. Промислово l-тирозин виробляється процесом мікробної ферментації. В основному використовується у фармацевтичній та харчовій промисловості як дієтична добавка або харчова добавка.

Яка різниця між l-тирозином та тирозином?

Тирозин і л-тирозин мають однакові фізичні властивості, але вони обертають поляризоване світло площини в іншому напрямку. Як результат, літирозин може мати суттєво різні біологічні ефекти та функціональні властивості. Однак, для розрізнення цих біологічних ефектів та функціональних властивостей було проведено дуже обмежене дослідження. Деякі з цих відмінностей можуть включати,

Смак

l-тирозин: l-форми амінокислот вважаються несмачними,

Тирозин: d-форми мають солодкий смак.

Таким чином, l-тирозин може бути менше / не солодший, ніж тирозин.

Достаток

l-тирозин: L-форми амінокислоти, включаючи l-тирозин, є найбільш поширеною формою в природі. Наприклад, дев'ять з дев'ятнадцяти L-амінокислот, які зазвичай містяться в білках, є декстроротаторними, а решта - леворотаторними.

Тирозин: Було виявлено, що d-форми амінокислот, що спостерігаються експериментально, зустрічаються дуже рідко.

Список літератури Майєрс, С. (2000). Використання попередників нейромедіаторів для лікування депресії. Altern Med Rev., 5(1): 64–71. Соломон, Т. В. Г. і Грайг, Б. Ф. (2004). Органічна хімія (8^гоРед). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. and Wildgoose, J. (2010). Огляд - добавка тирозину при фенілкетонурії. Кокранова база даних Syst Rev. 4(8): 1507.