Різниця між лізином та L-лізином

Ключова різниця - лізин проти L-лізину
 

Лізин та L-лізин - це обидва типи амінокислот, які мають однакові фізичні властивості, хоча між ними є певна різниця. The Ключова різниця між лізином та L-лізином полягає у здатності обертати поляризоване світло площини. Лізин - біологічно активна незамінна природна α-амінокислота. Він може виникати у двох ізомерних формах через можливість формування двох різних енантіомерів навколо хірального атома вуглецю. Вони відомі як L- і D- форми, аналогічні конфігураціям для лівої та правої. Кажуть, що ці L- і D- форми оптично активні і обертають поляризоване світло в площині в іншому сенсі; за годинниковою або проти годинникової стрілки. Якщо світло обертає лізин проти годинникової стрілки, то світло проявляє леворатацію, і він відомий як L-лізин. Однак тут слід уважно зазначити, що маркування D- та L- ізомерів не є таким, як маркування d- та l-.

Що таке лізин?

Лізин є незамінна амінокислота який є не синтезується в нашому організмі і має забезпечуватися звичайним харчуванням. Тому лізин є важливою амінокислотою для людини. Це біологічно важлива органічна сполука, що складається з аміна (-NH)₂) і карбонові кислоти (-COOH) функціональні групи з хімічною формулою NH₂-(СН₂)₄-СН (NH)₂) -COOH. Основними елементами лізину є вуглець, водень, кисень та азот. У біохімії амінокислоти, що мають як амінову, так і карбонову кислотні групи, приєднані до першого (альфа-) атома вуглецю, відомі як α-амінокислоти. Таким чином, лізин також розглядається як α-амінокислоти. Структура лізину наведена на фіг.1.

Рисунок 1: Молекулярна структура лізину (* атом вуглецю є хіральним або асиметричним атомом вуглецю, а також являє собою альфа-атом вуглецю)

Лізин є основним за своєю природою, оскільки містить дві основні аміногрупи та одну групу кислотних карбонових кислот. Отже, він також утворює широкі водневі зв’язки завдяки наявності двох аміногруп. Хороші джерела лізину є багатими білками тваринні джерела, такі як яйця, червоне м’ясо, баранина, свинина та птиця, сир та певна риба (наприклад, тріска та сардини). Лізин також є багатий рослинними білками як соя, квасоля, горох. Однак, це обмежує кількість амінокислоти у більшості зернових злаків, але є рясним у більшості бобових та бобових.

Що таке L-лізин?

Лізин має чотири різні групи навколо 2-х^другий вуглецю, і це асиметрична структура. Також лізин є оптично активною амінокислотою завдяки наявності цього асиметричного або хірального атома вуглецю. Таким чином, лізин може створювати стереоізомери, які є ізомерними молекулами, що мають однакову молекулярну формулу, але відрізняються тривимірними орієнтаціями своїх атомів у просторі. Енантіомери - це два стереоізомери, які пов'язані один з одним відображенням, або вони є дзеркальними зображеннями один одного, які не накладаються один на одного. Лізин доступний у двох енантіомерних формах, відомих як L- і D-, а енантіомери лізину наведені на фігурі 2.

Фігура 2: Енантіомери амінокислоти лізину. Групи COOH, H, R і NH2 розташовані навколо атома С за годинниковою стрілкою, енантіомер називається L-формою, а D-формою в іншому випадку. L- і D- стосуються лише просторового розташування навколо атома вуглецю і не відносяться до оптичної активності. У той час як L- і D- форми хіральної молекули обертають площину поляризованого світла в різних напрямках, деякі L-форми (або D-форми) обертають світло вліво (лево або l-форма), а деякі вправо. (декстро або d- форма). l- і d- форми називають оптичними ізомерами.

L-лізин і D-лізин - це енантіомери один одного, мають однакові фізичні властивості, за винятком напрямку, в якому вони обертають поляризоване світло. Вони мають непереборне співвідношення дзеркального зображення. Однак номенклатура D і L не є поширеною в амінокислотах, включаючи лізин. Вони обертають плоско поляризоване світло в однаковій величині, але в різних напрямках. D і L-ізомер лізину, який обертає поляризоване світло площини в напрямку за годинниковою стрілкою, називається декстроротаторним або d-лізин а той, який обертає поляризоване світло на площину в напрямку проти годинникової стрілки, називається левоворотаційним або L-лізин (Рис. 2).

L-Лізин - це Найбільш доступна стабільна форма лізину. D-лізин є синтетичною формою лізину і може бути синтезований з l-лізину шляхом рацемізації. Він використовується при обробці полі-d-лізину, який використовується в якості покривного матеріалу для посилення прикріплення клітин. L-лізин відіграє значну роль в організмі людини, в засвоєнні кальцію, виробленні м’язового білка та синтезі гормонів, ферментів та антитіл. Промислово L-лізин виробляється методом мікробної ферментації з використанням Corynebacterium glutamicum.

Яка різниця між лізином та L-лізином?

Лізин і L-лізин мають однакові фізичні властивості, за винятком напрямку, в якому вони обертають поляризоване світло. В результаті L-лізин може мати істотно різні біологічні ефекти та функціональні властивості. Однак, для розрізнення цих біологічних ефектів та функціональних властивостей було проведено дуже обмежене дослідження. Деякі з цих відмінностей можуть включати,

Смак

L-лізин: L-форми амінокислот, як правило, несмачні.

D-лізин: D-форми амінокислот, як правило, солодкі на смак.

Тому l-лізин може бути менше / не солодший, ніж лізин.

Достаток

L-лізин: L-форми амінокислоти, включаючи l-лізин, є найбільш поширеною формою в природі. Наприклад, дев'ять з дев'ятнадцяти L-амінокислот, які зазвичай містяться в білках, є декстроротаторними, а решта - леворотаторними.

D-лізин: Було виявлено, що D-форми амінокислот, які спостерігалися експериментально, зустрічаються дуже рідко.

Список літератури: Solomons, T.W. Грем, Грайг Б. Фріхле (2004). Органічна хімія (8^го ред.). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Стереохімія - основа складних дурниць у фармакокінетиці та клінічній фармакології, Європейський журнал клінічної фармакології, 26, 663-668. Зображення надано: "L-лізин-монокакація - від-гідрохлорид-дигідрат-xtal-3D-кулі" від Ben Mills - Власна робота через Wikimedia Commons