Різниця між нуклеофільним та електрофільним доповненням

Ключова різниця між нуклеофільним та електрофільним приєднанням полягає в тому, що, в нуклеофільних реакціях приєднання, збагачений електронами компонент поєднується з молекулою, тоді як при електрофільних реакціях приєднання або дефіцитний електроном вид, або нейтральна сполука з порожніми орбіталями поєднується з молекулою.

Нуклеофіл - хімічний вид, багатий електронами, який може подарувати електронну пару на дефіцитний електроном вид. Електрофіл, з іншого боку, або позитивно заряджений, або нейтральний. Якщо він нейтральний, то він повинен мати порожні орбіталі, щоб приймати електрони іншого виду.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке нуклеофільне доповнення
3. Що таке електрофільне доповнення
4. Поплечне порівняння - нуклеофільне та електрофільне додавання у табличній формі
5. Підсумок

Що таке нуклеофільне доповнення?

Нуклеофільне додавання - це процес додавання нуклеофілу або до дефіциту електронів, або до пі-зв’язку в молекулі (ми називаємо це субстратом). Доданий нуклеофіл утворює єдиний зв’язок (сигма-зв’язок) із субстратом. Розглянемо кілька прикладів для розуміння процесу нуклеофільного приєднання.

Додавання нуклеофілів до карбонільного вуглецю

Карбонільні групи є полярними, оскільки вони мають атом вуглецю, подвійно пов'язаний з атомом кисню. Ця полярність виникає через велику різницю між значеннями електронегативності вуглецю та кисню. Це означає, що кисень має більшу спорідненість до електронів зв’язку, ніж вуглець. Тоді атом вуглецю карбонільної групи отримує частковий позитивний заряд. Цей вуглець є кращою позицією для нуклеофіла для нападу на молекулу. Нуклеофіл дарує свої електрони цьому вуглецю і утворює єдиний зв’язок з атомом вуглецю. Таким чином, це нуклеофільне додавання. Крім того, цей тип реакцій відбувається зазвичай в альдегідах і кетонах.

Малюнок 1: Нуклеофільне додавання до карбонільного вуглецю

Додавання нуклеофілів до нітрилів

Нітрил - це сполука, що містить трійку вуглецю, зв’язану з атомом азоту. Цей зв’язок дуже полярний, оскільки електронегативність азоту вище, ніж вуглецю. Тоді атом вуглецю стає частково позитивно зарядженим. В результаті цей вуглець може зазнати нуклеофільного додавання. Нуклеофіл поєднується з атомом вуглецю. Отримана молекула має подвійну зв’язок між вуглецем та азотом замість потрійної зв'язку.

Додавання нуклеофілів до подвійних зв'язків

Подвійний зв’язок має pi-зв'язок та сигма-зв'язок. Подвійні зв’язки присутні в алкенах. Коли алкен зазнає нуклеофільне додавання, ненасичена молекула стає насиченою нуклеофілом і поєднується з одним із вінілових атомів вуглецю (подвійним зв’язком атомів вуглецю) через ковалентний зв’язок.

Що таке електрофільне доповнення?

Електрофільне додавання - це процес додавання електрофілу до пі-зв’язку алкену. В кінці реакції ця пі-зв'язка розпадається, утворюючи дві нові сигма-зв'язки. Молекула повинна містити подвійний зв’язок або потрійний зв’язок для отримання електрофіла. Це відбувається в два етапи. Розглянемо приклад для розуміння механізму електрофільного додавання.

Малюнок 2: Електрофільне додавання

Тут ми маємо позитивно заряджений електрофіл. Далі ненасичений зв'язок або подвійний зв’язок багатий електронами. Тому він може дарувати електрони дефіцитному електрофілу. Потім позитивний заряд переноситься на зв'язок С-С, тоді як сигма-зв'язок утворюється між атомом вуглецю та електрофілом. Це призводить до карбокації. Оскільки це нестабільно, позитивно заряджений атом вуглецю отримує електрони з аніона, утворюючи інший сигма-зв’язок.

Яка різниця між нуклеофільною та електрофільною добавкою?

Нуклеофільна та електрофільна добавка
Нуклеофільний доповнення це процес додавання нуклеофілу або до дефіциту електронів, або до пі-зв’язку в молекулі.	Електрофільні доповнення - це процес додавання електрофілу до пі-зв’язку алкену.
Види, що додаються
Нуклеофіл поєднується з молекулою.	Електрофіл поєднується з молекулою.
Субстрат
Або хімічний вид із позитивним зарядом, або пі-зв’язок у молекулі.	Алкен або алкін
Процес
Нуклеофіл утворює сигма-зв’язок з атомом вуглецю в субстраті	Електрофіл утворює сигма-зв’язок з вініловим атомом вуглецю у подвійному зв’язку.

Короткий зміст - Нуклеофільна та електрофільна добавка

І нуклеофільне додавання, і електрофільне додавання - це дві важливі хімічні реакції, що використовуються при синтезі насичених сполук з ненасичених сполук. Ключова відмінність між нуклеофільним та електрофільним приєднанням полягає в тому, що в реакціях нуклеофільного приєднання до молекули додають багатий електроном компонент, тоді як при електрофільному приєднанні до молекули додається вид з дефіцитом електронів..

Довідка:

1. «Нуклеофільне доповнення». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 14 квітня 2018 р., Доступний тут.
2. Лібретексти. "19.4 Реакції нуклеофільних добавок альдегідів та кетонів." Хімія LibreTexts, Libretexts, 25 серпня 2017 р., Доступні тут.
3. "Електрофільне додавання". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 14 квітня 2018 р., Доступний тут.

Надано зображення:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" автор V8rik в англійській Вікіпедії (CC BY-SA 3.0) через Вікісховище
2. "Електрофільний додатокмеханізм" V8rik в англійській Вікіпедії (CC BY-SA 3.0) через Вікісховище