Різниця між нуклеофільністю та основою

Нуклеофільність проти основності
 

Кислоти та основи - це два важливі поняття в хімії. Вони мають суперечливі властивості. Нуклеофіл - це термін, який більш широко використовується в органічній хімії, для опису механізмів реакції та швидкості реакції. Конструктивно не існує різної різниці між базами і нуклеофілами, але функціонально вони виконують різні обов'язки.

Що таке нуклеофільність?

Нуклеофільність означає здатність виду діяти як нуклеофіл. Нуклеофілом може бути будь-який негативний іон або будь-яка нейтральна молекула, яка має щонайменше одну неподілену пару електронів. Нуклеофіл - це речовина, яка дуже електропозитивна, тому любить взаємодіяти з позитивними центрами. Він може ініціювати реакції за допомогою самотньої пари електронів. Наприклад, коли нуклеофіл реагує з алкільним галогенідом, самотня пара нуклеофіла атакує атом вуглецю, який несе галоген. Цей атом вуглецю частково позитивно заряджений через різницю електронегативності між ним та атомом галогену. Після того, як нуклеофіл приєднається до вуглецю, галоген виходить. Цей тип реакцій відомий як реакції нуклеофільного заміщення. Існує ще один тип реакцій, ініційованих нуклеофілами, що називається реакціями нуклеофільної елімінації. Нуклеофільність говорить про механізми реакції; таким чином, це є показником швидкості реакцій. Наприклад, якщо нуклеофільність висока, то певна реакція може бути швидкою, а якщо нуклеофільність низькою, швидкість реакції повільна. Оскільки нуклеофіли дарують електрони, за визначенням Льюїса, вони є підставами.

Що таке Основа?

Основність - це здатність виступати основою. Основи визначаються декількома способами різними вченими. Арреній визначає основу як речовину, яка дарує ОН^- іони до розчину. Бронстед-Лоурі визначає основу як речовину, яка може приймати протон. За словами Льюїса, будь-який донор електронів є базою. Згідно з визначенням Арренія, з'єднання повинно мати аніон гідроксиду та здатність дарувати його як гідроксид-іон, щоб він був основою. Але, на думку Льюїса та Бронстеда-Лоурі, можуть існувати молекули, які не мають гідроксидів, але можуть виступати в якості основи. Наприклад, NH₃ є базою Льюїса, оскільки вона може дарувати пару електронів на азот. Na₂СО₃ є Бронстед-Лоурі база без гідроксидних груп, але має здатність приймати водневі речовини.

Основи мають слизьке мило на зразок почуття та гіркого смаку. Вони легко реагують з кислотами, що виробляють молекули води та солі. Каустична сода, нашатирний спирт і харчова сода - одні з загальних основ, з якими ми стикаємося дуже часто. Основи можна класифікувати на дві, виходячи з їх здатності дисоціювати та виробляти гідроксидні іони. Сильні основи, такі як NaOH та KOH, повністю іонізуються в розчині для отримання іонів. Слабкі основи, як NH₃ частково дисоціюють і дають меншу кількість іонів гідроксиду. К_б є базовою постійною дисоціацією. Це дає вказівку на здатність втрачати гідроксидні іони слабкої основи. Кислоти з більш високим рК_а значення (більше 13) - слабкі кислоти, але їх кон'юговані основи вважаються сильними основами. Щоб перевірити, чи є речовина основою чи ні, ми можемо використовувати декілька показників, як лакмусовий папір або pH-папір. Основи показують значення рН вище 7, і він перетворюється на червоний лакмус в синій.