Різниця між хіноліном та ізохіноліном

The ключова різниця між хіноліном та ізохіноліном є те у хінолоні атом азоту знаходиться в першому положенні кільцевої структури, тоді як в ізохіноліні атом азоту знаходиться в другому положенні кільцевої структури.

Ізохінолін - структурний ізомер хінолону. Це означає, що обидві ці сполуки мають однакову хімічну формулу, але різну сполучуваність атомів. Зокрема, положення атома азоту в структурі кільця відрізняється у двох сполуках.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке хінолін 
3. Що таке ізохінолін
4. Порівняльне порівняння - Хінолін проти Ізохіноліну в табличній формі
5. Підсумок

Що таке хінолін?

Хінолон - це органічна сполука з гетероциклічною ароматичною кільцевою структурою, що має хімічну формулу С₉Н₇Н. Це злегка жовтувата, масляниста рідина. Ця рідина має сильний запах, і відрізняється високою гігроскопічністю. При впливі повітря ця рідина стає більш жовтою, а потім стає коричневою.

Малюнок 01: Хімічна структура хінолону

Розглядаючи хімічні та фізичні властивості хінолону, він слабо розчинний у холодній воді, але легко розчиняється у гарячій воді та більшості інших органічних розчинників. Наприклад спирт, ефір, сірководень тощо.

Хінолон вперше був видобутий з вугільного дьогтю, а вугільний дьоготь як і раніше залишається головним джерелом хінолону. Ми можемо синтезувати хінолон, використовуючи прості анілінові сполуки. Існує низка шляхів цього синтезу, включаючи синтез хінолону, синтез Конрада-Лімпаха, реакцію Добнера та ін.

Існує багато застосувань хінолону: у виробництві барвників, як розчинника для смол і терпенів, як попередника отримання 8-гідроксихіноліну, виробництва хінолінової кислоти, виробництва антималярійних похідних тощо.

Що таке ізохінолін?

Ізохінолін - це ізомер хінолону, що має хімічну формулу С₉Н₇Н. Він також зустрічається у вигляді маслянистої рідини, яка є високогігроскопічною. Він має сильний і неприємний запах. Рідина може перетворитися в жовтий або коричневий колір через наявність домішок. Після кристалізації ця сполука кристалізується у вигляді тромбоцитів. Ці тромбоцити мають низьку розчинність у воді, але вони розчиняються в органічних розчинниках, таких як ефір, етанол, ацетон, діетиловий ефір, сірководень тощо. Він також розчинний у деяких розведених кислотах.

Малюнок 02: Хімічна структура ізохіноліну

Спочатку ізохінолін витягували з вугільного дьогтю шляхом фракційної дистиляції. Ізохінолін є більш базовим, ніж його структурний ізомер хінолон. Це пов'язано з різницею положення атома азоту в цих структурах. Завдяки цій основній властивості ми можемо отримувати ізохінолін з кам’яного вугілля дробовою перегонкою.

Існує багато важливих застосувань ізохіноліну: як анестезуючу сполуку, як антигіпертензійні засоби, як протигрибкові засоби, як дезінфікуючі засоби, як судинорозширювальні засоби тощо.

Яка різниця між хіноліном та ізохіноліном?

Хінолон та ізохінолін є ізомерами один одного. Ці структури утворюються за допомогою комбінації бензольного кільця та піридинового кільця. Ключова відмінність хіноліну від ізохіноліну полягає в тому, що в хінолоні атом азоту знаходиться на першому положенні кільцевої структури, тоді як в ізохіноліні атом азоту знаходиться у другому положенні кільцевої структури.

Існує багато застосувань хіноліну, наприклад, у виробництві барвників, як розчинника для смол і терпенів, як попередника для отримання 8-гідроксихіноліну, виробництва хінолінової кислоти, виробництва антималярійних похідних тощо. Застосування ізохіноліну включають використання його як анестезуючої сполуки, як антигіпертензійних засобів, як протигрибкових засобів, як дезінфікуючих засобів, як судинорозширювальних засобів тощо.

Нижче в інфографіці підсумована різниця між хіноліном та ізохіноліном.

Підсумок - Хінолін проти Ізохінолін

Хінолон та ізохінолін є ізомерами один одного. Ці структури утворюються за допомогою комбінації бензольного кільця та піридинового кільця. Ключова відмінність хіноліну від ізохіноліну полягає в тому, що в хінолоні атом азоту знаходиться на першому положенні кільцевої структури, тоді як в ізохіноліні атом азоту знаходиться у другому положенні кільцевої структури.

Довідка:

1. "Ізохінолін." Національний центр інформації про біотехнології. PubChem База даних сполук, Національна медична бібліотека США, доступна тут.
2. "Ізохінолін." Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 29 лютого 2020 р., Доступний тут.

Надано зображення:

1. "Хімічна структура хіноліну" Вакцинатором - власна робота (CC BY-SA 4.0) через Wikimedia Commons
2. "Нумерація ізохіноліну" за Ring0 - Власна робота (Public Domain) через Вікісховище