Різниця між реакціями SN2 та E2

Ключова різниця - SN2 проти E2 Реакції
 

The ключова різниця між реакціями SN2 та E2 це те, що Реакції SN2 є реакціями нуклеофільного заміщення, тоді як реакції E2 є реакціями елімінації. Ці реакції є дуже важливими в органічній хімії, тому що утворення різних органічних сполук описано цими реакціями.

Існують два типи реакцій нуклеофільного заміщення, названі як реакції SN1 та SN2, які відрізняються одна від одної на основі кількості етапів, що беруть участь у кожному механізмі. Однак обидва ці механізми включають заміщення функціональної групи в органічній сполуці нуклеофілом. Існує два типи реакцій елімінації, що називаються реакціями Е1 та Е2. Ці реакції дають механізм виведення функціональної групи з органічної сполуки.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке реакції SN2
3. Що таке реакції Е2
4. Подібність між реакціями SN2 та E2
5. Побічне порівняння - реакції SN2 проти E2 у табличній формі
6. Підсумок

Що таке SN2 реакції?

Реакції SN2 - це реакції нуклеофільного заміщення, які є бімолекулярними. Реакції SN2 - це одномоментні реакції. Це означає, що розрив зв'язків та утворення зв’язку відбуваються на одному етапі. Реакція є бімолекулярною, оскільки є дві молекули, які беруть участь у етапі визначення швидкості реакції SN2.

Реакції SN2 відбуваються в аліфатичних вуглецевих центрах sp3 зі стійкими відходять групами, приєднаними до цього вуглецевого центру. Ці групи, що відходять, більше електронегативні, ніж вуглець. У більшості випадків група, що виходить, є атомом галогеніду, оскільки галогеніди є високоенегативними та стабільними.

Реакції SN2 відбуваються в первинних і вторинних заміщених атомах вуглецю, оскільки стеричне перешкода запобігає проходженню третинних структур через механізм SN2. Якщо навколо вуглецевого центру є об'ємні групи (що спричиняє стеричні перешкоди), тоді утворюється проміжне середовище карбокації. Це призводить до реакції SN1, а не до SN2.

Малюнок 01: Механізм реакції SN2

Швидкість реакції SN2 залежить від різних факторів; нуклеофільна сила визначає швидкість реакції, оскільки стерична перешкода впливає на нуклеофільну силу. Розчинники, що використовуються в реакції, також впливають на швидкість реакції; полярні апротонні розчинники є кращими для реакцій SN2. Якщо група, що виходить, дуже стабільна, це також впливає на швидкість реакції SN2.

Що таке Е2 реакції?

Е2 реакції - це реакції елімінації в органічній хімії, які є бімолекулярними. Ці реакції відомі як бімолекулярні реакції, оскільки етап, що визначає швидкість реакції, включає дві молекули реагенту. Однак реакції Е2 є одномоментними. Це означає, що розриви зв’язків і утворення зв’язків відбуваються на одному етапі. Навпаки, реакції Е1 - це ступінчасті реакції.

У реакціях Е2 є єдиний перехідний стан. У цих реакціях функціональну групу або заступник видаляють з органічної сполуки, при цьому утворюється подвійний зв’язок. Тому реакції Е2 викликають ненасичення насичених хімічних зв’язків. Цей тип реакцій часто зустрічається в алкільних галогенідах. В основному, первинні алкілогеніди разом з деякими вторинними галогенідами проходять реакції Е2.

Реакції Е2 відбуваються за наявності сильної основи. Тоді етап, що визначає швидкість реакції Е2, включає як субстрат (вихідну органічну сполуку), так і підставу в якості реагентів (це робить його бімолекулярною реакцією).

Малюнок 02: Механізм реакції Е2

Основними факторами, що впливають на швидкість реакцій реакцій Е2, є міцність основи (більша міцність підстави, більша швидкість реакції), тип розчинника (переважні полярні проточні розчинники), стабільність виїзної групи (вища стабільність виходу з групи, вища швидкість реакції) тощо.

Які подібності між реакціями SN2 та E2?

• Реакції SN2 та E2 є бімолекулярними реакціями.
• Обидві реакції є одномоментними.
• Обидві реакції поширені в первинних і вторинних структурах органічних сполук.

Яка різниця між реакціями SN2 та E2?

Реакції SN2 проти E2
Реакції SN2 - це реакції нуклеофільного заміщення, які є бімолекулярними.	Е2 реакції - це реакції елімінації в органічній хімії, які є бімолекулярними.
Природа
Реакції SN2 - це реакції заміщення.	Е2 реакції - це реакції елімінації.
Нуклеофіл
Для реакцій SN2 потрібен нуклеофіл.	Реакція Е2 не вимагає нуклеофілу.
База
Реакції SN2 по суті не потребують основи.	Е2 реакції потребують міцної основи.
Тип розчинника
Реакції SN2 віддають перевагу полярним апротонним розчинникам.	Реакції Е2 віддають перевагу полярним проточним розчинникам.
Фактори, що впливають на швидкість реакції
Швидкість реакції SN2 визначається нуклеофільною міцністю, типом розчинника, стабільністю групи, що виходить, тощо.	Швидкість реакції Е2 визначається міцністю основи, типом розчинника, стабільністю групи, що виходить, тощо.

Підсумок - SN2 проти E2 Реакції

Реакції SN2 та реакції Е2 дуже поширені в органічній хімії. Реакції SN2 - це одномоментні, бімолекулярні, нуклеофільні реакції заміщення. Реакції Е2 є одномоментними, бімолекулярними, реакціями елімінації. Різниця між реакціями SN2 та E2 полягає в тому, що реакції SN2 є реакціями нуклеофільного заміщення, тоді як реакції E2 є реакціями елімінації..

Довідка:

1. "14.3: Усунення механізмами Е1 та Е2". Хімія LibreTexts, Libretexts, 21 липня 2016. Доступно тут  
2. "Реакція SN2". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 11 березня 2018. Доступний тут
3. "Реакція усунення". Вікіпедія, Фонд Вікімедіа, 16 березня 2018 року. Доступний тут  

Надано зображення:

1.'SN2 механізм реакції 'від Кальверо. - Selfmade with ChemDraw., (Public Domain) через Commons Wikimedia  
2. 'Механізм Е2' від Маттіаса М. - Власна робота, (Загальнодоступне надбання) через Wikimedia Commons