Різниця між реакціями SN1 та SN2

Ключова різниця - реакції SN1 проти SN2
 

Реакції SN1 і SN2 - це реакції заміщення нуклеофілів і найчастіше зустрічаються в органічній хімії. Два символи SN1 і SN2 відносяться до двох механізмів реакції. Символ SN означає «нуклеофільне заміщення». Незважаючи на те, що і SN1, і SN2 відносяться до однієї категорії, вони мають багато відмінностей, включаючи механізм реакції, нуклеофіли та розчинники, які брали участь у реакції, та фактори, що впливають на етап визначення швидкості. The ключова різниця між SN1 і SN2 реакціями є те СН₁ реакції мають кілька етапів, тоді як СН₂ реакції мають лише один крок.         

Що таке SN1 реакції?

У реакціях SN1 1 означає, що етап визначення швидкості одномолекулярний. Таким чином, реакція має залежність першого порядку від електрофіля та нульову залежність від нуклеофілу. Карбокація утворюється як проміжний продукт у цій реакції, і цей тип реакцій зазвичай відбувається у вторинних та третинних спиртах. Реакції SN1 мають три етапи.

1. Формування карбокакації шляхом видалення групи, що виходить.
2. Реакція між карбокакацією та нуклеофілом (нуклеофільна атака).
3. Це відбувається лише тоді, коли нуклеофіл є нейтральною сполукою (розчинником).

Що таке SN2 реакції?

У реакціях SN2 одна зв'язок розривається, і одна зв'язок утворюється одночасно. Іншими словами, це передбачає витіснення групи, що відходить, нуклеофілом. Ця реакція відбувається дуже добре у метильних та первинних алкільних галогенідів, тоді як у третинних алкільних галогенідів дуже повільна, оскільки тильна атака блокується об'ємними групами.

Загальний механізм реакцій SN2 можна описати наступним чином.

Яка різниця між реакціями SN1 та SN2?

Характеристика реакцій SN1 та SN2:

Механізм:

Реакції SN1: СН₁ реакції мають кілька етапів; він починається з видалення групи, що виходить, внаслідок чого відбувається карбокація, а потім атака нуклеофілу.  

Реакції SN2: СН₂ реакції - це ступінчасті реакції, коли в стадії визначення швидкості беруть участь і нуклеофіл, і субстрат. Тому концентрація субстрату і концентрація нуклеофілу впливатиме на етап визначення швидкості. 

Бар'єри реакції:

Реакції SN1: Першим етапом реакцій SN1 є видалення групи, що виходить, для отримання карбокації. Швидкість реакції пропорційна стійкості карбокації. Тому утворення карбокації є найбільшим бар'єром у реакціях SN1. Стабільність карбокакази зростає із кількістю заступників та резонансом. Третинні карбокакали є найбільш стійкими, а первинні карбокакали - найменш стійкими (третинні> вторинні> первинні).

Реакції SN2: Стерична перешкода є бар’єром у СН₂ реакції, оскільки він протікає через атаку ззаду. Це відбувається лише в тому випадку, якщо порожні орбіталі доступні. Коли до групи, що виходить, приєднується більше груп, це уповільнює реакцію. Таким чином, найшвидша реакція виникає при утворенні первинних карбокакацій, тоді як найповільніша - у третинних карбокакалях (первинна-найшвидша> вторинна> третьої-найповільніша).

Нуклеофіл:

Реакції SN1: СН₁реакції потребують слабких нуклеофілів; вони є нейтральними розчинниками, такими як СН₃ОН, Н₂О і СН₃СН₂ОН.

Реакції SN2: СН₂ реакції вимагають сильних нуклеофілів. Іншими словами, це негативно заряджені нуклеофіли, такі якCH₃О^-, CN^-, RS^-, N₃^- та HO^-.

Розчинник:

Реакції SN1: Реакції SN1 сприятливі для полярних проточних розчинників. Прикладами є вода, спирти та карбонові кислоти. Вони також можуть виступати як нуклеофіли реакції.

Реакції SN2: Реакції SN2 добре протікають у полярних апротонних розчинниках, таких як ацетон, ДМСО та ацетонітрил.

Визначення:

Нуклеофіл: хімічний вид, який дарує електронову пару електрофілу для утворення хімічного зв’язку стосовно реакції.

Електрофіл: реагент, притягнутий до електронів, вони є позитивно зарядженими або нейтральними видами, що мають вільні орбіталі, які притягуються до центру, багатого електронами.

Список літератури: Основна органічна хімія - Порівняння порталу органічної хімії реакцій SN1 та SN2 - нуклеофільна заміна (S_N1S_N2)