Різниця між стереоцентром та хіральним центром

Ключова відмінність між стереоцентром і хіральним центром полягає в тому, що a стереоцентр - це будь-яка точка молекули, яка може дати стереоізомеру, коли в цій точці дві групи замінені тоді як хіральний центр - це атом молекули, який може давати енантіомер, коли дві групи в цьому центрі взаємозамінні.

Два терміни стереоцентр і хіральний центр часто використовуються взаємозамінно, оскільки всі хіральні центри є стереоцентрами; однак усі стереоцентри не є хіральними центрами.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке стереоцентр 
3. Що таке хіральний центр
4. Подібність між стереоцентром та хіральним центром
5. Порівняльне порівняння - стереоцентр проти хірального центру в табличній формі
6. Підсумок

Що таке стереоцентр?

Стереоцентр - це точка молекули, яка може породжувати стереоізомери. Однак це не обов’язково бути атомом. Якщо дві групи атомів, приєднаних до цієї точки, взаємозамінні, це дає a стереоізомер. Стереоізомери - це молекули, що мають однакову молекулярну формулу та атомну конституцію, але різні просторові розташування.

Стереоцентри також відомі як стереогенні центри. Якщо стереоцентр є атомом вуглецю, він може бути або sp2-гібридизованим, або sp3-гібридизованим. Це означає, що стереоцентр може мати або подвійні зв’язки, або одинарні зв’язки відповідно. Деякі ахіральні молекули також мають стереоцентри. Наприклад, цис-транс-ізомери мають стереоцентри, але більшість з них не мають хіральних центрів.

Фігура 1: Цис-транс-ізомери дихлороетену (I-цис-ізомер, II-транс-ізомер)

Вищевказані молекули не мають хіральних центрів. Але у них є стереоцентри. Обидва атоми вінілового вуглецю є стереоцентрами (подвійно пов'язані атоми вуглецю). Це тому, що коли групи, приєднані до цих атомів вуглецю, обмінюються, вони породжують ізомери.

Що таке хіральний центр?

Хіральний центр - це атом вуглецю, до якого приєднано чотири різних атоми або групи атомів. Хіральні сполуки - це сполуки, що містять хіральні атоми вуглецю. Важливо зазначити, що властивість мати хіральні центри відома як хиральність. Хіральний центр по суті є гібридизованим sp3, оскільки він повинен нести чотири різні групи атомів, утворюючи чотири одиничні ковалентні зв’язки.

Малюнок 2: Енантіомери зростають через наявність хіральних центрів.

Хіральні центри викликають оптичну ізомерію сполук. Іншими словами, сполуки, що мають хіральні центри, не накладаються на його дзеркальне зображення. Тому з'єднання, що має хіральний центр, і молекула, що нагадує його дзеркальне зображення, є двома різними сполуками. Ці дві молекули разом відомі як енантіомери.

Які схожість між стереоцентром та хіральним центром?

• І стереоцентри, і хіральні центри породжують стереоізомери.
• Всі хіральні центри є стереоцентрами, але всі стереоцентри не є хіральними центрами.

Яка різниця між стереоцентром та хіральним центром?

Стереоцентр проти хірального центру
Стереоцентр - це точка молекули, яка може породжувати стереоізомери.	Хіральний центр - це атом вуглецю, до якого приєднано чотири різних атоми або групи атомів.
Природа
Стереоцентр - це точка в молекулі, не обов'язково атом.	Хіральний центр - це атом вуглецю.
Гібридизація вуглецю
Якщо стереоцентр є атомом вуглецю, він може бути або sp2-гібридизованим, або sp3-гібридизованим.	Хіральні центри по суті є гібридизованими sp3.
Групи атомів
Стереоцентри можуть мати три або чотири групи, приєднані до нього.	У хіральних центрах по суті є чотири групи, приєднані до нього.
Хімічні зв'язки
Стереоцентр може мати як окремі зв’язки, так і подвійні зв’язки навколо нього.	Хіральні центри мають лише поодинокі зв’язки навколо нього.
Результати взаємозамінних груп
Обмін групами в стереоцентрі утворює стереоізомери.	Обмін групами в хіральному центрі утворює енантіомери.

Підсумок - Stereocenter vs Chiral Center

Всі хіральні центри є стереоцентрами, але всі стереоцентри не є хіральними центрами. Стереоцентр - це будь-яка точка молекули, яка може дати стереоізомеру, коли дві групи замінені в цій точці, тоді як хіральний центр є атомом молекули, який може дати енантіомер, коли дві групи в цьому центрі замінені. Це ключова відмінність між стереоцентром і хіральним центром.

Надано зображення:

1. "Діхлоретен" Автор V8rik - en: Зображення: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons
2. «Талідомид-енантіомери» Клаус Гофмейєр - Власна робота (Public Domain) через Commons Wikimedia

Довідка:

1. Гельменстін, Енн Марі. "Що таке хіральний центр з хімії?" ДумкаCo, доступна тут.
2. «Хіральність (хімія)». Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 10 квітня 2018 р., Доступний тут.
3. "Стереоцентр". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 10 квітня 2018 р., Доступний тут.