Різниця між стереоспецифічними та стереоселективними реакціями

Ключова різниця - стереоспецифічні проти стереоселективні реакції
 

Ключова різниця між стереоспецифічними та стереоселективними реакціями полягає в тому, що, у стереоспецифічних реакціях різні стереоспецифічні реагенти дають різний стереоізомер продукту в ідеальних умовах (продукт специфічний для стереоізомеру реагенту), тоді як у стереоселективних реакціях один реагент може давати різні типи стереоізомерів.

Стереохімія - це частина хімії, яка займається тривимірними структурами молекул. Стереохімічні реакції класифікуються на дві групи як стереоспецифічні та стереоселективні, виходячи із стереохімії продукту. Ці продукти називають стереоізомерами.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке стереоспецифічні реакції
3. Що таке стереоселективні реакції
4. Побічне порівняння - стереоспецифічні проти стереоселективні реакції у табличній формі
5. Підсумок

Що таке стереоспецифічні реакції?

У стереоспецифічній реакції кожен стереоізомерний реагент утворює інший стереоізомерний продукт або інший набір стереоізомерних продуктів. Усі стереоспецифічні реакції по суті є стереоселективними, але стереоселективні реакції, безумовно, не є стереоспецифічними. Приклади стереоспецифічних реакцій включають транс-додавання брому до (Е)- і (Z) алкени, електроциклічні реакції, такі як дисотаторні замикання кілець, хелетропні син-додавання синглетних карбенів до алкенів і сигматропічна перестановка Клайзена цис- і транс- ізомери (4S) -вінілоксипента-2-енів.

Рисунок 1: Відкриття електроциклічного кільця стереоспецифічності

У всіх цих реакціях стереоізомерні субстрати перетворюються на стереоізомерні продукти. Не обов'язково, щоб реакція була 100% стереоспецифічною. Якщо в результаті реакції утворюється суміш двох різних стереоізомерів у співвідношенні 80:20, тоді реакцію називають 80% стереоспецифічною.

Що таке стереоселективні реакції?

У стереоселективних реакціях один реагент дає два або більше стероїзомерних продуктів, і один продукт є більш помітним, ніж інший продукт або продукти. Стереоселективні реакції можна описати як помірно стереоселективні, високо стереоселективні або повністю стереоселективні на основі ступеня переваги конкретного стереоізомеру.

Малюнок 02: Стереоселективність D-A

Стереоселективні реакції відбуваються під час додавання мурашиної кислоти до норборнену, діастереоселективного відновлення 4-трет-бутилциклогексанону з гідридом алюмінію літію та енантіоселективного алкілування бензальдегіду з органоцинк-реактивами в присутності (1R, 2S) -N, N-дипідініл Каталізатор.

Яка різниця між стереоспецифічними та стереоселективними реакціями?

Стереоспецифічні проти стереоселективні реакції
Кожен стереоізомерний реагент виробляє інший стереоізомерний продукт або інший набір стереоізомерних продуктів.	Один реагент дає два або більше стероїзомерних продуктів, і один продукт є більш помітним, ніж інший продукт або продукти.
Відносини
Всі стереоспецифічні реакції по суті є стереоселективними.	Усі стереоселективні реакції по суті не є стереоспецифічними.
Приклади
транс-додавання брому до (E) - і (Z) алкенів, електроциклічні реакції, такі як дисотаторні замикання кільця, хелетропне синхронізація синглетних карбенів до алкенів, і сигматропічна Клайзенова перебудова цис- та транс-ізомерів (4S) -вінілоксипент-2-ени	діастереоселективне відновлення 4-трет-бутилциклогексанона з гідридом алюмінію літію та енантіоселективне алкілування бензальдегіду з органоцинк-реактивами в присутності (1R, 2S) -N, N-дибутиленорефедрина в якості каталізатора

Підсумок - Стереоспецифічні проти стереоселективні реакції

Терміни стереоселективних та стереоспецифічних реакцій призначаються шляхом спостереження за 3D-структурою стереоізомерів у стереохімічних реакціях. У стереоспецифічних реакціях кожен стереоізомерний реагент виробляє різний стереоізомерний продукт, тоді як в стереоселективних реакціях один реагент може продукувати два або більше різних стереоізомерних продуктів. Це різниця між стереоспецифічними та стереоселективними реакціями.

Довідка:

1. Вовк, християнин. Динамічна стереохімія хіральних сполук: принципи та застосування. Видавництво RSC, 2008.
2. Анслін, Ерік В. та Денніс А. Дагерті. Сучасна фізична органічна хімія. Університетська наука, 2006.
3. Брюс, Паула Юрканіс. Основна органічна хімія. Pearson Education, 2006.
4. Кері, Френсіс А. та Річард Дж. Сундберг. Розширена органічна хімія Частина A: структура та механізми. Спрингер, 2007.

Надано зображення:

1. "Електроциклічне відкриття кільця" стереоспецифічності1 "Ivogt - Власна робота (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «Стереоселективність D-A» Арномба - самопідготовка (CC BY-SA 3.0) через Wikimedia Commons