Різниця між Cis і Trans

Цис-транс-ізомерія полягає у можливості розміщення груп-заступників на одній або на різних сторонах площини подвійного зв’язку або неароматичного циклу. Цис-транс-ізомери належать до діастереомерів, оскільки вони не є дзеркальним відображенням один одного. Цис і транс-ізомери зустрічаються як серед органічних, так і неорганічних сполук.

Цис-транс номенклатура описує відносне положення замінників і не дає стереохімічного опису, як E, Z-номенклатура, застосовна лише для алкенів.

Окреме існування цис- та транс-ізомерів можливе лише через високий енергетичний бар'єр обертання навколо подвійної зв'язку.

Що таке Cis?

Префікс "cis" походить від латинської мови. Це означає «з тієї ж сторони». У цис-ізомері групи-заступники розміщені на одній стороні площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу.

Цис і транс-ізомери відрізняються за своїми фізичними властивостями через нерівність загального дипольного моменту та форми молекул.

Відносна температура кипіння визначається полярністю. Це викликає посилення міжмолекулярних сил, що призводить до збільшення температури кипіння. Цис-ізомери, які більш полярні, ніж транс-ізомери, мають більш високу температуру кипіння. Різниця може бути невеликою, як це, наприклад, в алкенах з прямим ланцюгом. Більша різниця спостерігається у речовин з полярними зв’язками. Прикладом такої речовини є 1,2-дихлороетен. Температура кипіння цис-ізомеру становить 60,3 ° С, а його транс-ізомеру - на 12,8 ° С нижче. Причина різниці полягає в тому, що в цис-ізомері дипольні моменти двох полярних зв'язків C-Cl з'єднуються і утворюють загальний молекулярний диполь. В результаті виникають міжмолекулярні дипольно-дипольні сили, які підвищують температуру кипіння.

Симетрія дозволяє краще упакувати тверді речовини. Внаслідок різної симетрії молекул цис- та транс-ізомери відрізняються за температурою плавлення. Цис-ізомери, які є менш симетричними, мають нижчу температуру плавлення порівняно з транс-ізомерами.

Ще одна особливість цис-ізомерів полягає в тому, що вони мають більш високу щільність, ніж їхні транс-аналоги.

Зазвичай в ациклічних системах цис-ізомери є більш нестійкими, ніж транс-ізомери. Причиною цього є посилення несприятливої ​​стеричної взаємодії заступників у цис-ізомерах. Як правило, цис-ізомери мають більшу розчинність в інертних розчинниках.

Що таке Транс?

Префікс "trans" походить від латинської мови. Це означає "на протилежних сторонах". У транс-ізомері групи-заступники розміщуються з різних сторін площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу.

Температура кипіння транс-ізомерів нижча, ніж у цис-ізомерів. Різниця більш значна в речовинах з полярними зв’язками. У транс-ізомері 1,2-дихлороетену два моменти зв’язку C-Cl скасовують один одного, і молекула має чистий нульовий диполь. Як результат, не існує міжмолекулярних дипольно-дипольних сил, які знижують температуру кипіння.

Симетричність молекул є ключовою у визначенні температури плавлення за рахунок кращої упаковки твердих речовин. Прикладами цього є олеїнова кислота (цис-ізомер) та елаїдова кислота (транс-ізомер). Температура плавлення цис-ізомеру становить 13,4 ° C, транс-ізомер плавиться при 43 ° C. Причиною цього є те, що транс-ізомер пряміший, упаковується краще, а значить - має значно більшу температуру плавлення.

Транс-ізомери мають меншу щільність, ніж їх цис-аналоги. В ациклічних системах транс-ізомери більш стійкі, ніж цис-ізомери. Як правило, цис-ізомери мають більшу розчинність в інертних розчинниках.

Різниця між Cis і Trans

1. Визначення Cis і Trans

Cis: Префікс "cis" походить від латинської мови. Це означає «з тієї ж сторони». У цис-ізомері групи-заступники розміщені на одній стороні площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу.

Транс: Префікс "trans" походить від латинської мови. Це означає "на протилежних сторонах". У транс-ізомері групи-заступники розміщуються з різних сторін площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу.

2. Полярність і температура кипіння Цис і Транс

Cis: Полярність викликає посилення міжмолекулярних сил, що призводить до збільшення температури кипіння. Цис-ізомери, які більш полярні, ніж транс-ізомери, мають більш високу температуру кипіння.

Транс: Транс-ізомери менш полярні і мають нижчу температуру кипіння, ніж цис-ізомери. Різниця більш значна в речовинах з полярними зв’язками.

3. Симетрія та температура плавлення Цис та Транс

Cis: Цис-ізомери менш симетричні і мають нижчу температуру плавлення порівняно з транс-ізомерами.

Транс: Транс-ізомери мають більшу симетрію та більш високу температуру плавлення порівняно з цис-ізомерами.

4. Стабільність і розчинність Cis і Trans

Cis: В ациклічних системах цис-ізомери є більш нестійкими, ніж транс-ізомери. Вони мають більшу розчинність в інертних розчинниках.

Транс: В ациклічних системах транс-ізомери більш стійкі, ніж цис-ізомери. Вони мають меншу розчинність в інертних розчинниках.

Підсумок Cis Vs. Транс:

• Цис-транс-ізомерія полягає у можливості розміщення груп-заступників на одній або на різних сторонах площини подвійного зв’язку або неароматичного циклу.
• Окреме існування цис- та транс-ізомерів можливе лише через високий енергетичний бар'єр обертання навколо подвійного зв’язку. Вони зустрічаються як серед органічних, так і неорганічних сполук.
• Префікси "cis" і trans походять від латини. Cis означає "на тій же стороні", trans означає "на протилежних сторонах".
• У цис-ізомері групи-заступники розміщені на одній стороні, тоді як у транс-ізомері групи-заступники розміщуються з різних сторін площини подвійного зв'язку або неароматичного циклу.
• Полярність викликає посилення міжмолекулярних сил, що призводить до збільшення температури кипіння. Цис-ізомери є більш полярними, ніж транс-ізомери і мають більш високу температуру кипіння. Різниця більш значна в речовинах з полярними зв’язками.
• Цис-ізомери менш симетричні і мають нижчу температуру плавлення порівняно з транс-ізомерами.
• В ациклічних системах цис-ізомери є більш нестійкими, ніж транс-ізомери. Вони мають більшу розчинність в інертних розчинниках.