Різниця між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера

The ключова різниця між Клемменсеном і Вольфом Кішнером скорочення полягає в тому, що Відновлення Клемменсена передбачає перетворення кетону або альдегідів в алкани, тоді як відновлення Вольфа Кішнера передбачає перетворення карбонільних груп в метиленові групи.

Обидва ці процеси роблять ці перетворення за рахунок зменшення функціональних груп. Тому ці процеси потребують конкретних умов реакції та каталізаторів для успішного прогресування реакції. Оскільки реагенти кожного процесу є органічними молекулами, ми використовуємо ці процеси в реакціях органічного синтезу.

ЗМІСТ

1. Огляд та ключові відмінності
2. Що таке зменшення Клемменсена
3. Що таке скорочення Вольфа Кішнера
4. Порівняльне порівняння - зменшення Клемменсена проти Вольфа Кішнера в табличній формі
5. Підсумок

Що таке зменшення Клемменсена?

Відновлення Клемменсена - це органічна хімічна реакція, при якій ми перетворюємо кетон або альдегіди в алкан. Для цієї реакції нам потрібно використовувати каталізатор; це об'єднаний цинк (ртуть, легована цинком) із соляною кислотою. Тому ртуть, легована цинком, не бере участі в реакції. Він забезпечує лише чисту активну поверхню для реакції. Назва процесів, отриманих після датського вченого Еріка Крістіана Клемменсена.

Малюнок 01: Загальне рівняння для зменшення Клемменсена

Цей процес є високоефективним для відновлення арил-алкільних кетонів. Більше того, відновлення металевого цинку набагато ефективніше для аліфатичних або циклічних кетонів. Що ще важливіше, субстрат цієї реакції повинен бути нереактивним щодо сильнокислих умов реакції.

Що таке скорочення Вольфа Кішнера?

Відновлення Вольфа Кішнера - це органічна хімічна реакція, яку ми використовуємо для перетворення карбонільної функціональної групи в метиленову групу. Ця реакція отримала свою назву після двох науковців Миколи Кіршнера та Людвіга Вольфа. Основна сфера застосування цієї реакції полягає в синтезі скопадулової кислоти В, аспідосперміну та дисидіоліду.

Малюнок 02: Реакція зменшення Вольфа Кішнера

На відміну від скорочення Клемменсена, ця реакція вимагає строго основних умов. Тому в процесі реакції першим кроком є ​​утворення гідразону шляхом конденсації гідразину з кетоновим або альдегідним субстратом. Тоді в якості другого кроку нам слід депротонувати гідразон, використовуючи алкоксидну основу. Після цього відбувається етап, на якому утворюється аніон диміду. Потім цей аніон руйнується, вивільняючи N₂ газу, і це призводить до утворення алкілування. Врешті-решт, ми можемо протоколювати це алкілування, щоб отримати бажаний продукт.

Яка різниця між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера?

Відновлення Клемменсена та Вольфа Кішнера є дуже важливим при органічному синтезі різних хімічних сполук. Однак ключова відмінність між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера полягає в тому, що відновлення Клемменсена передбачає перетворення кетону або альдегідів в алкани, тоді як відновлення Вольфа Кішнера передбачає перетворення карбонільних груп у метиленові групи. Крім того, ми використовуємо каталізатор у реакції відновлення Клемменсена; це об'єднаний цинк. Але ми не використовуємо каталізатор реакції відновлення Вольфа Кішнера. Ще одна відмінність між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера полягає в тому, що відновлення Клемменсена використовує сильнокислі умови, тому не підходить для чутливих до кислот субстратів. Беручи до уваги, що скорочення Вольфа Кішнера використовує суто основні умови; таким чином, не підходить для чутливих до основи субстратів.

Інфографіка, наведена нижче, детальніше відображає різницю між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера.

Підсумок - Клемменсен проти Вольфа Кішнера

Існує багато різних органічних хімічних реакцій, які ми використовуємо в органічній хімії для синтезу важливих сполук. Отже, зниження Клемменсена та Вольфа Кішнера - це такі дві реакції. Ключова різниця між скороченням Клемменсена та Вольфа Кішнера полягає в тому, що відновлення Клемменсена передбачає перетворення кетону або альдегідів в алкани, тоді як відновлення Вольфа Кішнера передбачає перетворення карбонільних груп в метиленові групи.

Довідка:

1. Лібретексти. "Зменшення Клемменсена". Хімія LibreTexts, Libretexts, 6 серпня 2017. Доступно тут 
2. "Скорочення Вольфа-Кішнера". Wikipedia, Фонд Вікімедіа, 26 липня 2018 р. Доступний тут  

Надано зображення:

1. "Схема скорочення Клемменсена" (Public Domain) через Commons Wikimedia
2. "Схема реакції Вольфа-Кішнера - нова" Автор C kleinlein - Власна робота, (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia