Різниця між SN1 та SN2

SN1 проти SN2

У хімії є чимало технічних питань, яких слід вивчити. Одна з яких - різниця між SN1 та SN2 реакціями. Власне, і SN1, і SN2 є реакціями нуклеофільної заміни, що є реакціями між донором електронної пари та акцептором електронної пари. В обох типах реакцій гібридизований електрофіл повинен мати групу, що відходить (X), для того, щоб зазначена реакція відбулася.

Під час реакції типу SN1 (двоступінчаста) спочатку формується карбокація. Потім він буде реагувати з нуклеофілом, тому що вільний напад з обох сторін; тоді як під час реакції типу SN2 дві молекули беруть участь у фактичному перехідному стані. Вихід із групи відправлення відбувається одночасно (на один крок) з нападом на тильну сторону нуклеофіла. Завдяки цьому факту це призводить до передбачуваної конфігурації, і її також можна змінити.

В обох реакціях нуклеофіл бере участь у групі відходження. Завжди краще вивчити властивості групи відправлення, а також варто вивчити фактори, які визначатимуть, чи відповідає конкретна реакція шляхом SN1 або SN2.

Розчинник, який використовується в реакції, також відіграє важливу роль у визначенні шляху реакції. Безпечніше вважати, що первинно заміщена група відходу піде шляхом SN2, оскільки утворення відповідного нестабільного первинного іона карбенію є необхідним.

Реакція шляху SN1 є надзвичайно можливою для сполук з третинним заміщенням, оскільки відповідний третинний іон карбенію стабілізується за допомогою гіперкон'югації. Це пояснюється тим, що іон карбенію планарний, менш гальмований і природніше реагує на відміну від незарядженої вихідної сполуки. Отже, насправді краще, якщо розчинник стабілізує іони, щоб реакція могла піти.

Підсумовуючи це, хоча SN1 і SN2 є реакціями заміщення нуклеофільних, є деякі відмінності:

1. Для реакцій SN1 крок визначення швидкості одномолекулярний, тоді як для реакції SN2 - бімолекулярний.
2. SN1 - це двоетапний механізм, тоді як SN2 - це лише ступінчастий процес.
3. Під час реакцій SN1 карбокакація утворюватиметься як проміжний продукт, тоді як під час реакцій SN2 вона не утворюється.
4. У реакціях SN2 можна провести проміжну структуру, де вуглець має часткову зв’язок із вхідним нуклеофілом та виїжджаючою групою, тоді як це неможливо в реакціях шляху SN1, оскільки сусідні групи присутні.